搜索
第二届湖南省大学生化学实验技能竞赛(2009年8月，长沙)第1页共9页1有机实验试题实验位置号：实验注意事项：1.实验竞赛时间为5小时，请合理安排时间。5小时后，每超过10分钟扣3分,最长不超过30分钟。2.实验前，按清单检查仪器、试剂和材料是否齐全、完好，铁架台在实验台竖柜中。3人为一小组，有些仪器是小组共用的。实验台前上方的黄色管子是真空抽气装置，慢慢打开阀门便可抽真空。不会使用水浴锅与电热套可向监考老师请教。3.详细阅读实验内容和步骤，规范操作。若前两小时内出现制备失败，可向监考老师索取原料重做，但要扣20分；若在产品蒸馏纯化阶段出现失败，且离竞赛结束时间多于一个半小时，可向监考老师领取适量粗产品，重复蒸馏纯化实验，同样要扣20分。4.本次实验竞赛所用玻璃仪器均已清洗、干燥，不要清洗你的玻璃仪器。若发现玻璃仪器内壁未干燥好，请及时向监考老师报告。5.制备实验所加固体及液体反应物的量均需监考老师确认，实验过程中请配合监考老师的工作，需监考老师签字的，考生务必主动配合，未签字者无效。伪造数据者以零分计。6.实验中应保持台面整洁，废弃溶液及废纸先用烧杯盛放，实验完成后倒入实验室南大门边的废液桶和废物桶内。7.实验过程中请注意安全（本实验使用的I2有毒，乙醚是有毒易燃物，严禁在实验室内使用明火）。因违反操作规程引起安全事故者,终止实验。8.实验中，要爱护仪器和设备。每损坏一件扣2分（毛细管除外）。9.须将实验现象、原始数据、必要的计算过程及实验结果记在实验报告指定位置，记在其他位置无效。若改动原始记录须经监考老师签字。10.实验结束时间以向监考老师提交实验报告时间为准。11.实验结束将产品称量、贴上标签，标签注明参赛者实验位置号、产品重量，然后将产品及实验报告(包括试题)交给监考老师，并清洗所用的仪器、整理台面，经监考老师同意后方可离开考场。12.选手实验中如有不适或因实验受伤，请及时告知监考老师。第二届湖南省大学生化学实验技能竞赛(2009年8月，长沙)第2页共9页2实验题目：1-正丁基环已醇合成1-正丁基环已醇常用于液晶材料领域。其可以通过环已酮与金属有机化合物反应制备，这些金属有机化合物包括格氏试剂、铜锂试剂、有机钕试剂、有机镍试剂、有机钐试剂等。1．实验原理：2．实验仪器及试剂实验仪器：仪器名称数量仪器名称数量电子台称1台（组内共用）干燥管1根250mL电热套1台100mL三角烧瓶2个集热式恒温搅拌器1台分液漏斗1个直形冷凝管1根100mL量筒1个球形冷凝管1根10mL移液管2根(组内共用)搅拌子1粒20mL量杯1个(组内共用)橡胶管3根10mL量杯1个恒压滴液漏斗1个A4纸1张100mL三口烧瓶1个脱脂棉少量(中间台上)50mL烧瓶1个19#空心塞3个固定器2个铁圈(75mm)1个烧瓶夹1支19#蒸馏头1支爪形夹1支100、250℃温度计各1支(带塞)单尾接管1支铁架台2个（竖柜中）25mL烧瓶1个克氏蒸馏头1个真空表1个（实验室中间台上，自取）三尾接管1支毛细管1根19#25mL梨形烧瓶1个安全瓶1个（带塞）14#15mL梨形烧瓶2个500mL烧杯1个剪刀1把250mL烧杯1个橡皮筋1根100mL烧杯1个升降台1个第二届湖南省大学生化学实验技能竞赛(2009年8月，长沙)第3页共9页3镊子1个木块1块试剂：组内共用试剂：镁片（S）、无水乙醚（经特殊技术干燥）、溴代正丁烷、环已酮、乙醚公用试剂(在中间实验台上)：氯化铵（S）、无水氯化钙（S）、无水硫酸镁（S）、饱和亚硫酸氢钠溶液（aq）。真空脂（在实验室中间西端台上，与真空表一起）实验步骤：1、格氏试剂合成向监考老师领取1.0g镁片，剪成细片（底下垫一张A4纸）。在100mL干燥的三口烧瓶中加入镁片、搅拌子和一粒碘，然后将烧瓶装在水浴锅中，再在烧瓶上装上带有氯化钙干燥管的回流冷凝管和恒压滴液漏斗。在恒压滴液漏斗中加入溴代正丁烷(4.5mL，5.64g，移取)，加入无水乙醚(12.5mL，量取)，混匀。将此恒压滴液漏斗装入三口烧瓶的侧口中，并用空心塞塞住恒压滴液漏斗上口。通过恒压滴液漏斗向三口烧瓶中加入约4mL溴代正丁烷乙醚溶液(约占总溶液体积的1/4，不能加太多，否则反应液温度太高)，静置，待反应瓶中冒出稳定的气泡，溶液棕色褪去。在水浴锅中加入水，慢慢开动搅拌，控制水浴温度至30℃~35℃。向烧瓶中滴加剩余溴代正丁烷乙醚溶液，滴加速度约为1滴/秒，约15min加完。滴加完毕后将浴温升至40℃，继续回流至镁完全溶解。2、产物合成（1）合成关闭水浴锅电源，用虹吸法将水浴锅中热水抽出，加入冷水和适量冰块。向恒压滴液漏斗中加入环已酮(4.3mL，4.03g，0.041mol，移取)与无水乙醚(8mL，量取)，混合均匀。待浴温降至25℃以下，在搅拌下将环已酮乙醚溶液缓慢滴加(1滴/秒)至烧瓶中。滴加完毕后将浴温升到45℃，回流30min。（2）水解在烧杯中，将NH4Cl(5g，0.079mol)溶于30mL水中，转入恒压滴液漏斗中。将水浴锅中热水抽出，加入冷水和冰块，浴温降至25℃以下之后，在搅拌下将氯化铵溶液慢慢滴加至上述溶液中，直至加完为止。3、分液、萃取、干燥第二届湖南省大学生化学实验技能竞赛(2009年8月，长沙)第4页共9页4将反应混合液加入分液漏斗中，分出水层。水层用乙醚(8mL×2)萃取。合并有机相，用饱和亚硫酸氢钠溶液(5mL)、水(5mL)洗涤，无水硫酸镁干燥。4、蒸馏（1）蒸乙醚将第3步中的乙醚溶液转入50mL烧瓶，水浴蒸去乙醚(控制浴温60℃)，回收乙醚（回收瓶在中间实验台上）。（2）减压蒸馏减压蒸馏：将剩余液转入25mL烧瓶，装好减压蒸馏装置，将实验室提供的一小块耐火布包围在烧瓶上面保温，然后进行减压蒸馏，收集120~140℃/(真空度0.08左右)馏分即目标产品。(注意Ⅰ：1.事先称量用于接受前馏分和目标产品的空梨形烧瓶质量。2.真空度不同，其产物的沸程不同。注意Ⅱ：开始收集产品要经监考老师确认其温度、收集结束时也须监考老师确认其温度。)5、前馏分和产品称重，产品贴上标签，一并交给监考老师。未蒸出的残留物也一起交给监考老师回收。附：产物物理性质：1-正丁基环已醇。分子式：C10H20O；分子量：156.27；闪点：84.6±10.9℃；熔点：未知；沸点：210.9±8.0℃(760mmHg)，102℃(10mmHg)；密度：0.914。无色或浅黄色透明易燃液体，微溶于水(0.77g/L)，易溶于醚、醇等。注：该化合物的物性数据来源于ScifinderScholar，供参考。第二届湖南省大学生化学实验技能竞赛(2009年8月，长沙)第5页共9页5有机化学实验报告实验位置号：实验题目1-正丁基环已醇合成原料称取或移取记录：镁片质量：g监考老师签字溴代正丁烷体积：mL监考老师签字环已酮体积：mL监考老师签字实验操作记录(要求简明扼要)步骤时间实验操作实验现象格氏试剂合成产物合成产物水解分液萃取蒸乙醚第二届湖南省大学生化学实验技能竞赛(2009年8月，长沙)第6页共9页6减压蒸馏产品性状：产品重量：；前馏分重量计算产率：监考老师签字回答下列问题：1．1-正丁基环己醇的红外光谱如下图所示：根据谱图，请将图中特征峰的序号填入相应的括号中：O－H(缔合或自由)伸缩振动()；C－O伸缩振动()；C－H(饱和)反对称与对称伸缩振动()；C－H弯曲振动()。2．为什么用减压蒸馏精制1-正丁基环已醇，而不用常压蒸馏？写出1-正丁基环已醇脱水的可能产物结构。第二届湖南省大学生化学实验技能竞赛(2009年8月，长沙)第7页共9页73．试述格氏试剂制备中乙醚的作用。有机化学实验竞赛评分细则(评分表)实验位置号：监考老师签名：题号一二三四总分复分人合分人得分一、实验操作（65分）复查人监考人得分步骤实验操作及要求评分细则扣分得分格氏试剂合成（17分）干燥管准备：干燥剂量合适，铺平（1分）干燥剂漏出棉花团下或/和干燥剂洒落（-1）物质加入烧瓶中（3分）镁片洒落（-1）忘记加碘粒（补加）（-2）恒压滴液漏斗中加试剂（3分）试剂洒落（-1）加试剂后未塞塞子（-2）回流装置安装：顺畅、整齐，美观（6分）固定器安装方向错、夹子用错（-1）装置安装不熟练（-1）冷凝管选错（-1）进出水接错（-2）装置整体不端正，歪斜（-1）格氏试剂合成（5分）加入反应液之前有搅拌（-1）引发时加反应液一半及以上（-2）回流液成线状（-2）产物合成(11分)反应液准备(3分)移取试剂洒落（-1）恒压滴液漏斗未塞（-2）产物合成(4分)水浴未冷却到25℃以下（-1）滴加速度过快（-2）搅拌不顺畅（如搅拌子跳起来）（-1）水解(4分)氯化铵溶液配配制试剂洒落（-1）取用试剂操作不规范（如瓶盖放置、取用后未盖等）（-1）加液时水浴未冷却到25℃以下（-1）氯化铵溶液滴加速度过快（-1）第二届湖南省大学生化学实验技能竞赛(2009年8月，长沙)第8页共9页8分液萃取干燥(10分)分液（2分）转入漏斗过程有液体洒落（-1）未揭下塞子放液或/和液体未能顺杯壁流下（-1）萃取及洗涤（5分）液体转移过程中洒落（-1）混合中无放气或操作不当（-1）塞子冲出来或有液体漏出（-1）未揭下塞子放液（-1）液体未能顺杯壁流下（-1）干燥（4分）用烧杯干燥（-2）干燥剂粘在瓶口（-1）静置阶段未塞塞子（-1）蒸馏（20分）蒸乙醚（8分）干燥剂加入蒸馏烧瓶中（-1）固定器安装错误（-1）冷凝管选错（-1）进出水接错（-1）接受瓶未接严（-1）接受瓶未用冰水冷却（-1）尾气未导出通风口（-1）安装时，水浴温度大于30℃（-1）减压蒸馏（12分）温度计安装位置不正确（-2）毛细管未接近底部（-1）毛细管折断（-1）蒸馏时操作：加热前未先减压（-2）安装过程不熟练、顺序较乱（-2）未停热或停止加热后未等烧瓶稍冷就停止减压、通大气（-2）未按反序拆除仪器（-1）产品洒落（-1）实验台面（5分）实验过程（5分）实验时实验台面不整洁（-1）离开实验室未拨出电源插头（-1）离开时未清洗仪器（-2）离开时未整理仪器（-1）其他（2分）安全及其他（2分）废弃物未按要求处理（-2）二、产品(22分)复查人监考人得分指标应得分实得分指标应得分实得分＞4.5g10分1.50g-1.99g12分第二届湖南省大学生化学实验技能竞赛(2009年8月，长沙)第9页共9页94.21-4.49151.0g-1.49g10分4.0-4.20180.5g-0.99g8分3.5g-3.99g20分＜0.5g7分3.3g-3.49g18分00分3.0g–3.29g16分2.5.g-2.99g14分无色2分2.0g-2.49g13分有色1分二、实验报告(13分)复查人监考人得分项目评分依据扣分得分实验记录（4分）实验记录：简明、清、真实、完整。未达要求（-1）实验记录错误（-05/处）前馏分温度记录不准或没记（-1）产物沸程记录不准、不完整（-1/处）产品及产率计算（3分）计算公式不正确（-1）没有计算公式（-1）计算错误（-1）实验问题（6分）1.a、c、b、d（-0.5/错）2.温度高易失水成烯。（-1/错）3.溶剂，形成乙醚气氛隔绝空气（-1/错）三、实验时间扣分（-3/分超10分钟）复查人监考人得分四、实验重做扣分（-20分/重做1次）复查人监考人得分