2009药学有机化学期末试卷(公办)[B]答案

1OHCH3HH5*.C2H5OHOHCH3HH6*.ClClH5C24.CH3C2H53.CH3CH2CH2CH3CHCH2CH2CHCHCH2CH3CH2CH3CH32.CH3OC(CH3)3温州医学院2009-2010学年第二学期2009年级公办药学专业《有机化学1》期末试卷（B）答案（卷面100分）考试日期：考试时间：考试方式：闭卷一．用系统命名法命名下列化合物（带*需标明构型，共20分）1.3,7－二甲基－4－乙基癸烷甲基叔丁基醚1－甲基－6－乙基螺[4.5]癸烷3－乙基－7,7－二氯二环[4.1.0]庚烷(1R,3R)-3-甲基环己醇(2S,3R)-2,3-戊二醇8.5-己烯-2-酮E-5-甲基-4-乙基-3-正丙基己烯得分阅卷人年级________________专业_____________________班级__________________学号_______________姓名_________________________…………………………………………………………..装………………….订…………………..线………………………………………………………7.CH2CHCH2CH2CCH3O5.CC3CH3CH3CHCHCH22CH()2CH2CH2CH*29.4-庚烯-5-炔10.3-硝基-4-溴苯甲酸二、用结构式或反应式说明下列各项（20分）1．叔丁基自由基（CH3）3C·2.Wittig试剂3．反式十氢萘4.内消旋体5.1-甲基-3-叔丁基环己烷的优势构象6.扎依采夫（A.Saytzeff）规则得分阅卷人3碱CH3-CH(Br)-CH2-CH3CH3-CH＝CH-CH37.亲电加成CH3-CH＝CH-CH3+Br2CH3-CH(Br)-CH(Br)-CH38.过氧化物效应CH3-CH＝CH2+HBrCH3-CH2–CH2Br9．烯丙基碳正离子CH2＝CH-CH2+10．Diels-Alder反应+OOO5.三．完成下列反应（本大题共15题，每题3分，共45分。写出主要的有机产物。）1~3CH3CH2CCl2CH3CH3CH2C≡C-AgCH3CH2COCH34、CH3CBr(CH3)CH＝CH2+(CH3)2C＝CHCH2Br得分阅卷人3.CH2CCHCH2CH3HBr(1mol)CH3CH2CCHH2O,Hg2+,H+2.HCl(2mol)Ag(NH3)2+45、+OOO5.6、7.1)BH3THF.2)H2O2,HO-7、Br2COOFe13.8、15.CH2COClAlCl39、OO2H2NOH10.10、OCCH3I2NaOH9.+CH3I11、CH3CHO12、CH2＝CH-CH2CH2CHO13、(CH3)2C＝CHCH314~15.CClOCH3AlCl316.OH稀碱CH3CHOHCH2CHO5,四、推断题及合成（本大题共2题，10分。）1、化合物A、B和C，分子式均为C6H12，三者都可使KMnO4溶液褪色，将A、B、C催化氢化都转化为3-甲基戊烷，A有顺反异构体，B和C不存在顺反异构体，A和B与HBr加成主要得同一化合物D，试写出A、B、C、D的结构式。A:CH3CH＝C(CH3)CH2CH3B:(CH3CH2)2C＝CH2C:CH2＝CHCH(CH3)CH2CH3D:CH3CH2CBr(CH3)CH2CH32、化合物A分子式C6H12O，能够与羟胺反应，而与Tollen’s试剂以及饱和亚硫酸氢钠溶液都不反应。A催化加氢能得到B，B的分子式是C6H14O，B和浓硫酸脱水作用能够得到C，C的分子式C6H12，C经过臭氧化,在锌还原性水解条件下生成D和E,两者的分子式均为C3H6O。D有碘仿反应而无银镜反应，E有银镜反应而无碘仿反应。A:(CH3)2CH-COCH2CH3B:(CH3)2CH-CH(OH)CH2CH3C:(CH3)2C＝CHCH2CH3D:CH3COCH3E:CH3CH2CHO五、合成（本大题共1题，5分。）以甲苯为主要原料合成4-溴苯甲酸，无机试剂任选（5分）。得分阅卷人得分阅卷人