2010医学有机化学试题A(答案)

第1页共6页---○---○------○---○---学院专业班级学号姓名…………评卷密封线………………密封线内不要答题，密封线外不准填写考生信息，违者考试成绩按0分处理………………评卷密封线…………中南大学考试试卷2009~2010学年二学期有机化学课程时间100分钟56学时，3.5学分，闭卷，总分100分，占总评成绩70%10年6月24日题号一二三四五六七合计满分20102020101010100得分评卷人复查人一、简答题(每小题有四个备选答案，只有一个正确,请将你认为正确的选项字母填入下表中相应题号下的空格中。本题20分，每小题1分)题号12345678910答案BCBADCACBC题号11121314151617181920答案BDCBACBADD1、下列分子中所有原子在同一平面上的是：A．CH3CH2CH=CH2B．NC．CH3C≡CCH3D．CH32、下列结构式中，不．具有芳香性的是：A．SB．C．E．3、既能发生碘仿反应，又能与饱和亚硫酸氢钠溶液作用产生结晶沉淀的是：A．CH3CH2OHB．CH3CCH3OC．C6H5CHOD．C6H5CCH3O4、下列化合物的相对分子质量相近，其中沸点最高的是：A．CH3(CH2)2COOHB．CH3COOC2H5C．CH3(CH2)4OHD．CH3(CH2)2OC2H55、纤维素分子结构中存在的苷键是：A．α,β-1,2-苷键B．β-1,2-苷键C．α-1,4-苷键D．β-1,4-苷键6、化合物a苯、b吡咯、c吡啶、d甲苯发生亲电取代反应的活性由强到弱顺序是：A、abcdB、bacdC、bdacD、dbac7、下列自由基最稳定的是：A．C6H5C(CH3)2B．CH3CHCH3C．C6H5CH2D．CH2CH38、碱性最强的是：A．CH3O-B．CH3CH2O-C．(CH3)2CHO-D．C6H5O-9、下列基团属于邻位定位基的是：A．羧基B．甲氧基C．乙酰基D．硝基得分评卷人第2页共6页10、化合物（a）苯酚、（b）4-硝基苯酚、（c）2,4-二硝基苯酚的酸性由强到弱顺序是：A．abcB．bacC．cbaD．bca11、下列化合物属于仲胺的是：A．2-丙胺B．二丙胺C．4-甲基苯胺D．N,N-二甲苯胺12、下列物质与AgNO3醇溶液作用产生沉淀最快的是：A.溴乙烷B．溴乙烯C．溴苯D．叔丁基溴13、1-丁烯与溴化氢在过氧化物存在下的反应属于：A．氧化反应B．亲电加成C．自由基加成D．亲核加成14、能与FeCl3溶液发生颜色反应，又能使溴的四氯化碳溶液褪色的是：A．丙烯B．乙酰乙酸乙酯C．2-丁炔D．乙酰水杨酸15、下列物质与亚硝酸反应能放出N2的是A．尿素B．二乙胺C．三乙胺D．N-甲基苯胺16、下列化合物具有旋光性的是：A、B、C、OD、17、下列化合物最易发生脱羧反应的是：A．COOHOB、COOHOC、COOHOHD、COOHCOOH18、能发生缩二脲反应是：A．谷胱甘肽B．乙酰胺C．尿素D．丙氨酰甘氨酸19、葡萄糖的C4差向异构体是：A．果糖B．核糖C．甘露糖D．半乳糖20、下列化合物中，与RMgX反应后，再酸性水解能制取伯醇的是：A．CH3CH2CHOB．CH3COCH3C．CHOD．H2CCH2O二、判断题（你认为正确的打“√”，错误的打“×”，本题10分，每小题1分）1、由极性键构成的分子一定是极性分子。…………………………………………（×）2、正丁烷的构象只有四种，即对位交叉、邻位交叉、部分重叠和完全重叠式。…（×）3、在葡萄糖的碱性溶液中还同时存在有果糖和甘露糖………………………………………………（√）4、羧酸衍生物的水解活性顺序是：酰卤＞酸酐＞酯＞酰胺。………………………………………（√）5、氨基酸和多肽都能发生缩二脲反应。………………………………………………………………（×）6、具有α-H的醛酮既能发生碘仿反应又能发生羟醛缩合反应。……………………………………（×）7、顺或反-1,2-二甲基环丙烷各有一对对映异构体。………………………………………………（×）8、临床上所说的酮体是丙酮、β-羟基丁酸和β-丁酮酸的合称。…………………………………（√）9、当某化合物的苯环上有邻对位定位基时，都能与重氮盐发生偶联反应。………………………（×）10、胆甾醇3号位上羟基是β构型。…………………………………………………………………（√）得分评卷人第3页共6页---○---○------○---○---学院专业班级学号姓名…………评卷密封线………………密封线内不要答题，密封线外不准填写考生信息，违者考试成绩按0分处理………………评卷密封线…………三、命名与写结构式(本题20分，每小题1分）1、2、NCH(CH3)2CH36-甲基螺[3.4]-6-辛烯N-甲基-N-异丙基苯胺3、CH3CHCHCHCCCH3CH34、HSCH2CH2CH2OH4-甲基-2-庚烯-5-炔3-巯基-1-丙醇5、CH2COBr6、HCOOHOHCH2Cl苯乙酰溴S-2-羟基-3-氯丙酸7、O8、OCH35-甲基-2-异丙基环己酮（或薄荷酮）苯甲醚9、请用英文命名10、请用英文命名CH3CHCH(CH3)2OHCH3CHCH2CCH2CH3OCH33-methyl-2-butanol5-methyl-3-hexanone11、2-methyl-3-hexene12、2-bromo-3-ethylpentanoicacidCH3CHCHCH3CHCH2CH3CH3CH2CHCHCOOHBrC2H513、嘧啶14、R-2-甲基丁醛NNCHOCH2CH3CH3H15、阿司匹林16、谷氨酸COOHOOCCH3HOOCCH2CH2CHCOOHNH217、α-D-吡喃半乳糖18、甘油三硬脂酸酯OCH2OHOHOHOHHOCH2OOC(CH2)16CH3CHOOC(CH2)16CH3CH2OOC(CH2)16CH3得分评卷人第4页共6页19、N-甲基乙酰苯胺20、1,3-二甲基二环[2.2.1]庚烷NCOCH3CH3四、写出下列反应的主要产物（本题20分，每小题2分）1、ONa+CH3CH2BrOCH2CH32、CH3CH2CH2CHCH3NaOH,I2CH3CH2CH2COONa+CHI3OH3、(CH3)2CHCH2CONH2Br2/NaOH(CH3)CHCH2NH24、COOHHNO3+H2SO4COOHCOOHNO2NO2+5、CF3CHCHCH3+HBrCF3CH2CHCH3Br6、CHONaOHCH2OH+HCHO浓+HCOONa7、CH2O+CH3OHCH3ONaCH3CHCH2OCH3OHCH3CH8、OCH2OHOHOHOHOHHClOCH2OHOCH2CH3OHOHOH+CH3CH2OH干9、CHO10%NaOH+CH3CHOCH=CHCHOLiAlH4CH=CHCH2OH10、ClNaOH/醇KMnO4/H+COOHO得分评卷人第5页共6页---○---○------○---○---学院专业班级学号姓名…………评卷密封线………………密封线内不要答题，密封线外不准填写考生信息，违者考试成绩按0分处理………………评卷密封线…………五、合成题（无机试剂可任选。本题10分，每小题5分）、A、以异丙醇（CH3CHCH3OH）为原料，合成甲基丙烯酸CH2CCH3COOH。H3O+CH3CH(OH)CH3(CH3)2C=O(CH3)2C(OH)CNHCNKMnO4(CH3)2C(OH)COOHCH2=C(CH3)COOH2分1分1分1分2、由OHCH3和CH3Br合成CH3CH3。OHCH3CH3OKMnO4CH3Br+Mg无水乙醚CH3MgBr(1)无水乙醚(2)H3O+OHCH3CH3H2SO4浓CH3CH3CH3MgBr1分2分1分1分（注：其他合理的合成路线均可参照给分。）得分评卷人第6页共6页六、推断题（本题10分，每小题5分）1、四种化合物A、B、C和D，分子式均为C5H8，它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色。A与硝酸银氨溶液生成沉淀，而B、C和D则不能。用酸性高锰酸钾溶液氧化时，A生成CH3CH2CH2COOH和CO2，B生成CH3COOH和CH3CH2COOH，C生成HOOCCH2CH2CH2COOH，D生成HOOCCH2COOH和CO2。试推断A、B、C和D的结构式。解：A.CH3CH2CH2CCHB.CH3CH2CCCH3C.D.CH2CHCH2CHCH2（2分）（1分）（1分）（1分）2、化合物A的分子式为C6H12O，它与浓硫酸共热生成化合物B。B与KMnO4/H+作用得到化合物C（C6H10O4）。C可溶于碱，当C与脱水剂共热时，则得到化合物D。D与苯肼作用生成黄色沉淀物；D用锌汞齐及浓盐酸处理得化合物E（C5H10）。试写出A、B、C、D和E的结构式。解：A、OHB、C、COOHCOOHD、OE、每一个结构式1分。七、鉴别题（本题10分，每小题5分。）1、葡萄糖、蔗糖、淀粉班氏试剂(－)碘(－)(－)红色葡萄糖蔗糖、淀粉显色2分1分1分1分2、苯甲醛、苯乙醛、苯乙酮Tollens试剂(－)Fihling试剂(－)银镜红色苯甲醛苯乙醛苯乙酮银镜2分1分1分1分（注：其他合理方法均可参照给分。）得分评卷人得分评卷人