2010届高三化学一轮考点精讲精析(38)有机化合物的结构与同分异构体的判断

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-1-2010届高三化学一轮考点精讲精析考点38有机化合物的结构和同分异构体的判断考点聚焦1.了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性,能以此认识有机物种类繁多的现象;2.认识同系物、同分异构体,掌握同分异构体的书写;3.了解有机物结构的不同表达方式,学会有机物结构简式的书写。知识梳理一、有机化合物中C原子的成键特点:⒈有机物中C原子的成键特点:⑴每个C不但可与其它原子形成个共价键,而且C与C间也可成共价键;⑵C原子间不仅可以形成C-C,还可以形成与;⑶多个C原子间可以形成长短不一的C链,C链中带有支链;还可以结合成C环,且C链与C环也可结合;⑷原子种类、数目相同的分子,原子间有多种结合方式,可出现不同结构的分子,即存在同分异构体。有机物种类繁多主要是由和决定的。2.有机物的组成与结构的表示方法:⑴表示有机物组成的化学式:分子式、最简式(实验式)⑵表示有机物结构的化学式:电子式、结构式、结构简式(示性式)、键线式(骨架式)结构简式:结构式的简写形式,省略部分或全部C-C、C-H后的式子,双、三键不省。键线式:省略CH元素符号,用“—”表示碳碳键,每个拐点或终点均表示一个C原子,其它元素符合和化学键不省的式子。⑶表示有机物结构的模型:球棍模型、比例模型3.常见有机物的组成、结构、杂化形式、空间构型:分子式结构简式空间构形杂化形式化学键⑴甲烷⑵乙烯⑶乙炔⑷苯二、有机物的同分异构现象:⒈同分异构现象与同分异构体-2-⑴定义:⑵存在:①无机物与无机物②无机物与有机物③有机物与有机物⑶判断:分子式相同,结构不同⒉“五同”的比较:同位素同素异形体同系物同分异构体同一物质(CH2Cl2、H4SiO4)⒊同分异构体的类别:⑴C链异构:同种物质间由于主链碳原子数不同引起的异构现象。如正戊烷、异戊烷、新戊烷。⑵官能团位置异构:由于官能团在分子中的位置不同引起的异构现象。如是1-丙醇和2-丙醇,邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯等。⑶官能团种类异构:常见的官能团异构有:①烯烃和环烷烃:通式为②二烯烃和炔烃:通式为③饱和一元醇和醚:通式为④饱和一元醛、酮和烯醇:通式为⑤饱和一元羧酸、酯和羟基醛:通式为⑥芳香醇、芳香醚和酚:通式为⑦硝基化合物和氨基酸:通式为⑧葡萄糖和果糖:分子式为⑨蔗糖和麦芽糖:分子式为。⒋同分异构体的书写:顺序:先写C链异构,再写官能团位置异构,最后考虑其它官能团种类异构。⑴烷烃:n<7的烷烃⑵烯烃:C4H8⑶烃的含氧衍生物:C5H12O⒌其它异构:烯烃的顺反异构、烷烃的手性异构-3-试题枚举【例1】⑴由2个C原子、1个O原子、1个N原子和若干个H原子组成的共价化合物,H的原子数目最多为个,试写出其中一例的结构简式。⑵若某共价化合物分子只含有C、N、H三种元素,且以n(C)和n(N)分别表示C和N的原子数目,则H原子数目最多等于。⑶若某共价化合物分子中只含有C、N、O、H四种元素,且以n(C),n(N)和n(O)分别表示C、N和O的原子数目,则H原子数目最多..等于。答案:⑴7,HO—CH2—CH2—NH2⑵2n(C)+n(N)+2⑶2n(C)+n(N)+2【例2】下列物质中,一定是同系物的是()A.C2H4和C4H8B.CH3Cl和CH2Cl2C.C4H10和C7H16D.硬脂酸和油酸解析:A.两种物质虽然符合通式CnH2n,但C4H8可能单烯烃也可能为环烷烃,环烷烃和C2H4不可能为同系物.B.虽然均为CH4的氯代物,但卤素原子不同,且C数相同,故不是同系物C.均属烷烃,应为同系物D.硬脂酸(C17H35COOH)、油酸(C17H33COOH)均含有-COOH,但油酸还含C=C。官能团种类不同,不为同系物。答案:C.【例3】羟酸A(分子式为C5H10O2)可由醇B氧化而得,A与B可生成酯,符合此条件的酯可能有几种?O解析:C5H10O2的羧酸组成C4H9C-OH,其中C4H9-的同分异构体有4种:C-C-C-C-,C-C-C-,C-C-C-,C-C-,醇B必须具有A的烃基结构,且-CH2OH在链端,故与A形成的酯也只有4种。答案:4【例4】为金刚烷的空间结构(碳架)它的一氯代物、二氯代物各有几种?解析:为说明清楚,先对碳编号.从图中可看出,分子内由C原子构成的最小的环为6元环,这样的环共有4个,且4个环完全等同,整个分子结构中,1,3,5,8号位碳等同,每个C上有1个H,2,6,7,4,10,9号位C等同,每个C上有2个H.|C|C|C12345987610-4-由于只存在两种不同位置的H,故一氯代物只有2种.如何寻找二氯代物有几种?对两种不同位置的H分类为a、ba-a1种a-b2种6种b-b3种(注意:b位上有2个H)答案:2、6aaaabbbbbb

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