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专题16：有机物的推断和合成班级：姓名：学号：【专题目标】掌握各类有机物分子结构的官能团的特点，理解其官能团的特征反应，根据物质性质推断分析其结构和类别。理解有机物分子中各基团间的相互影响。关注外界条件对有机反应的影响。掌握重要有机物间的相互转变关系。【经典题型】题型1：根据反应物官能团的进行推导【例1】为扩大现有资源的使用效率，在一些油品中加入降凝剂J，以降低其凝固点，扩大燃料油品的使用范围。J是一种高分子聚合物，它的合成路线可以设计如下，其中A的氧化产物不发生银镜反应：试写出：（l）反应类型；a、b、P（2）结构简式；F、H（3）化学方程式：D→EE＋K→J【解析】根据产物J的结构特点，采用逆推的方法得到K、H、G、F中含有碳碳双键，所以F为1，4加成产物。【规律总结】（1）合成原则：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分离。（2）思路：将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。①根据合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，理顺基本途径。②根据所给原料，反应规律，官能团引入、转换等特点找出突破点。③综合分析，寻找并设计最佳方案。(3)方法指导：找解题的“突破口”的一般方法是：a.找已知条件最多的地方，信息量最大的；b.寻找最特殊的——特殊物质、特殊的反应条件、特殊颜色等等；c.特殊的分子式，这种分子式只能有一种结构；d.如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。（4）应具备的基本知识：①官能团的引入：引入卤原子（烯、炔的加成，烷、苯及其同系物，醇的取代等）；引入双键（醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成等）；引入羟基（烯加水，醛、酮加H2，醛的氧化，酯水解，卤代烃水解，糖分解为乙醇和CO2等）；生成醛、酮（烯的催化氧化，醇的催化氧化等）②碳链的改变：增长碳链（酯化、炔、烯加HCN，聚合，肽键的生成等）；减少碳链（酯水解、裂化、裂解、脱羧，烯催化氧化，肽键水解等）③成环反应（不饱和烃小分子加成——三分子乙炔生成苯；酯化、分子间脱水，缩合、聚合等）题型2：有机合成【例2】在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物.下式中R代表烃基,副产物均已略去.请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注意要写明反应条件.(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3(2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH【解析】（1）比较反应物和最终产物，官能团的位置发生了变化，充分利用题给信息，先消去，后加成。（1）比较反应物和最终产物，官能团的位置发生了变化，充分利用题给信息，先加成，后水解。题型3：根据题目提供信息，进行推断。【例3】请认真阅读下列3个反应：利用这些反应，按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。请写出A、B、C、D的结构简式。A____________________B_________________C_______________D______________【解析】采用逆推法，充分使用题给信息，推得A为甲苯，先硝化得到B,磺化得到C。由于氨基容易被氧化，所以C应该发生3反应，然后还原。【规律总结】【巩固练习】1、松油醇是一种调香香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A（下式中18O是为区分两个羟基而人为加上的）经下列反应制得：试回答：（1）α—松油醇的分子式（2）α—松油醇所属的有机物类别是（多选扣分）（a）醇（b）酚（c）饱和一元醇（3）α—松油醇能发生的反应类型是（多选扣分）（a）加成（b）水解（c）氧化（4）在许多香料中松油醇还有少量的以酯的形式出现，写出RCOOH和α—松油醇反应的化学方程式。（5）写结简式：β—松油醇，γ—松油醇2、化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下所示的反应。浓硫酸BC2H5OH浓硫酸AC3H6O3CH3COOH浓硫酸DE能使溴水褪色浓硫酸加热加热F(六原子环化合物)C6H8O4试写出：⑴化合物的结构简式：A，B，D。⑵化学方程式：A→E，A→F。⑶反应类型：A→E，A→F。【随堂作业】1．工业上可用乙基蒽醌（A）制备H2O2，其工艺流程可简单表示如下：（1）A的分子式为______，B的分子式为_______。（2）涉及氧化反应的反应式可写成：_______________。涉及还原反应的反应式可写成：____________。（3）“绿色化学”是当今社会人们提出的一个新概念。在绿色化学中，一个重要的衡量指标是原子的利用率，其计算公式为：原子利用率=期望产品的摩尔质量/化学方程式按计量所得产物的摩尔质量如，则制备学工艺”中，理想状态原子利用就为100％，试问该法生产H2O2可否称为理想状态的“绿色工艺”？简述理由。2、已知乙烯在催化剂作用下，可被氧化生成乙醛，试以CHCHOOHO22162172218、、、为主要原料合成CHCOOCHCHOCOCH31822183||||。写出有关的化学方程式。_______________________________________________。3、写出以CHClCHCHCHOH2222为原料制备CHCHCHOCO222的各步反应方程式。（必要的无机试剂自选）_______________________________________________________。4、提示：通常，溴代烃既可以水解生成醇，也可以消去溴化氢生成不饱和烃。如：请观察下列化合物A～H的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），并填写空白：（1）写出图中化合物C、G、H的结构简式：C________、G________、H_______。（2）属于取代反应的有（填数字代号，错答要倒扣分）________。5、通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳氧双键的结构:下面是9个化合物的转变关系:(1)化合物①是___________,它跟氯气发生反应的条件A是_________(2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨,⑨的结构简式是:_______名称是______________________(3)化合物⑨是重要的定香剂,香料工业上常用化合物⑧和②直接合成它。此反应的化学方程式是___________________________________________。6、由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E，其合成过程如下：CH2CH2OOOOBr2ABCDE水解氧化氧化脱水⑴写出A、B、C、D的结构简式A,B,C,D。⑵写出A和E的水解反应的化学方程式：A水解:；E水解:。7、下图中①-⑧都是含有苯环的化合物.在化合物③中,由于氯原子在硝基的邻位上,因而反应性增强,容易和反应试剂中跟氧原子相连的氢原子相结合,从而消去HCl.请写出图中由化合物③变成化合物④、由化合物③变成化合物⑥、由化合物⑧变成化合物⑦的化学方程式(不必注明反应条件,但是要配平).③→④③→⑥⑧→⑦8、某高校曾以下列路线合成药物心舒宁（又名冠心宁），它是一种有机酸盐。（1）心舒宁的分子式为。（2）中间体（I）的结构简式是。（3）反应①～⑤中属于加成反应的是（填反应代号）。（4）如果将⑤、⑥两步颠倒，则最后得到的是（写结构简式）。9、在金属锂和碘化亚铜存在的条件下，卤代烃间发生反应生成一种新的烃，如：CHClCHLiCHCuLiCHCH49494924925LiCuIC2H5Cl（）—，把下列各步变化中的有机产物的结构简式填入方框中：前言：这个东西挺多的，不过都很重要，而且都是你说的，你过一遍把需要的都勾下来然后记住，不过这个只能是辅助，就是说在你按照自己复习计划外的格外小餐，不能是主食，要是找到很有用的解题思路就把它加到正餐里！高考化学实验复习常见问题归纳一、中学化学实验操作中的七原则掌握下列七个有关操作顺序的原则，就可以正确解答“实验程序判断题”。1.“从下往上”原则。以C1=实验室制法为例，装配发生装置顺序是：放好铁架台→摆好酒精灯→根据酒精灯位置固定好铁圈→石棉网→固定好圆底烧瓶。2.“从左到右”原则。装配复杂装置应遵循从左到右顺序。如上装置装配顺序为：发生装置→集气瓶→烧杯。3.先“塞”后“定”原则。带导管的塞子在烧瓶固定前塞好，以免烧瓶固定后因不宜用力而塞不紧蛾因用力过猛而损坏仪器。4.“固体先放”原则。上例中，烧瓶内试剂MnO2应在烧瓶固定前装入，以免固体放人时损坏烧瓶。总之固体试剂应在固定前加入相应容器中。5.“液体后加”展则。液体药品在烧瓶固定后加入。如上例中浓盐酸应在烧瓶固定后在分液漏斗中缓慢加入。6.先验气密性(装入药口前进行)原则。7.后点酒精灯(所有装置装完后再点酒精灯)原则。二、中学化学实验中温度计的使用分哪三种情况以及哪些实验需要温度计1.测反应混合物的温度这种类型的实验需要测出反应混合物的准确温度，因此，应将温度计插入混合物中间。①测物质溶解度。②实验室制乙烯。2.测蒸气的温度这种类型的实验，多用于测量物质的沸点，由于液体在沸腾时，液体和蒸气的温度相同，所以只要测蒸气的温度。①实验室蒸馏石油。②测定乙醇的沸点。3.测水浴温度这种类型的实验，往往只要使反应物的温度保持相对稳定，所以利用水浴加热，温度计则插入水浴中，①温度对反应速率影响的反应。②苯的硝化反应。三、常见的需要塞入棉花的实验有哪些需要塞人少量棉花的实验，它们是加热KMnO4制氧气，制乙炔和收集NH3。其作用分别是：防止KMnO4粉末进入导管；防止实验中产生的泡沫涌入导管；防止氨气与空气对流，以缩短收集NH3的时间。四、化学实验基本操作中的“不”15例1.实验室里的药品，不能用手接触；不要鼻子凑到容器口去闻气体的气味，更不能尝的味道。2.做完实验，用剩的药品不得抛弃，也不要放回原瓶。3.取用液体药品时，把瓶塞打开不要正放在桌面上；瓶上的标签应向着手心，不应向下；放回原处时标签不应向里。4.如果皮肤上不慎洒上浓H2SO4，不得先用水洗，应根据情况迅速用布擦去，再用水冲洗；若万一眼睛里溅进了酸或碱，切不可用手揉眼，应及时想办法处理。5.称量药品时，不能把称量物直接放在托盘上；也不能把称量物放在右盘上；加法码时不要用手去拿。6.用滴管添加液体时，不要把滴管伸人量筒(试管)或接触筒壁(试管壁)。7.向酒精灯里添加酒精时，不得超过酒精灯容积的2/3，也不得少于容积的1/3。8.不得用燃着的酒精灯去对点另一只酒精灯。熄灭时不得用嘴去吹。9.给物质加热时不得用酒精灯的内焰和焰心。10.给试管加热时，不要把拇指按在短柄上；切不可使试管口对着自己或旁人；液体的体积一般不要超过试管容积的1/3。11.给烧瓶加热时不要忘了垫上石棉网。12.用坩埚或蒸发皿加热完后，不要直接用手去拿同，应用坩埚钳夹取。13.使用玻璃容器加热时，不要使玻璃容器的底部跟灯芯接触，似兔容器破裂。烧得很热的玻璃容器，不要用冷水冲洗或放在桌面上，以免破裂。14.过滤液体时，漏斗里的液体的液面不要高于滤纸的边缘，以免杂质进入滤液。15.在烧瓶口塞橡皮塞时，切不可把烧瓶放在桌上再使劲塞进塞子，以免压破烧瓶。五、化学实验中的先与后22例1.加热试管时，应先均匀加热后局部加热。2.用排水法收集气体时，先拿出导管后撤酒精灯。3.制取气体时，先检验气密性后装药品。4.收集气体时，先排净装置中的空气后再收集。5.稀释浓硫酸时，烧杯中先装一定量蒸馏水后再沿器壁缓慢注入浓硫酸。6.点燃H2、CH4、C2H4、C2H2等可燃气体时，先检验纯度再点燃。7.检验卤化烃分子的卤元素时，在水解后的溶液中先加稀HNO3再加AgNO3溶液。8.检验NH3(用红色石蕊试纸)、Cl2(用淀粉KI试纸)、H2S(用Pb(A