2010有机化学试题答案

浙江林学院2010年攻读硕士学位研究生入学考试试题科目代码：817科目名称：有机化学注意：答题一律答在答题纸上，答在试题或草稿纸上的一律无效！一、命名下列化合物（每题1分，共15分）1.2.3.CH3CH2CHCH3CH2CH3HCH3HCH3CH3CH2CH(CH3)2CH3C=CCH34.5.6.CH=CH2CCH2CHCH3CH3C=BrCH3OHCH37.NO2NH28.9.10.11.SO3HOCH2OHCH3CH=CHCHOCCH3O(CH3)4NOH+-O12.13.14.15.CCOOOCH3CH3SBr二、写出下列化合物的结构式（每题1分，共15分）1.N，N-二甲基甲酰胺2.苯肼3.α-D-果糖4.四氢吡咯5.苦味酸6.苯甲醚7.叔丁醇8.R-2-溴丁烷9.环己酮10.乙二胺11.邻苯二甲酰亚胺12.8-羟基喹啉13.乙酰乙酸乙酯14.水杨醛15.E-3-氯-2-戊烯三、单项选择题（每题2分，共30分）1.下列化合物沸点最高的为（）A.甲酸B.乙醇C.乙胺D.乙醛2.下列正碳离子最不稳定的为（）A.+CH2B.+CH3C.+CH3D.+CH33.下列化合物酸性最弱的为（）A.甲酸B.乙酸C.草酸D.乳酸4.下列化合物碱性最强的为（）A.NH2B.NC.NHD.NH5.下列化合物能与三氯化铁溶液显色的为（）A.苄醇B.苯甲醚C.乙酰乙酸乙酯D.苯甲醛6.下列化合物按SN2反应速率最大的为（）A.(CH3)2CHCH2BrB.(CH3)3CCH2BrC.CH3CH2BrD.CH3CH2CH2Br7.下列化合物具有芳香性的为（）OA.B.C.D.+8.下列化合物不具有变旋现象的为（）A.蔗糖B.葡萄糖C.麦芽糖D.果糖9.下列化合物能发生碘仿反应的为（）A.CH3CH2CH2OHB.CH3OCH2CH3C.CH3CHOD.CH3CH2COCH2CH310.下列化合物能被吐伦（Tollens）试剂氧化，而不被斐林(Fehling)试剂氧化的为（）A.丙酮B.乙醛C.丙醛D.苯甲醛的反应属于什么反应历程（）NHHNO3乙酸酐NHNO211.A.亲电加成B.亲核加成C.亲电取代D.亲核取代12.下列构象最稳定的是（）A.B.CH3C2H5HHHHC2H5CH3C.D.HHC2H5CH3HHC2H5CH313.能与葡萄糖形成相同糖脎的是（）CH2OHCHOBCH2OHCHOCCH2OHCHODCH2OHCHOA.14.下列化合物不能发生歧化反应的为（）A.甲醛B.乙二醛C.环己甲醛D.苯甲醛15.CH3CH=CHCHO—﹥CH3CH=CHCOOH所用的试剂为（）A.KMnO4/H+B.Ag(NH3)2OHC.O3D.CrO3四、完成下列反应方程式（每空2分，共40分）1.HBrMg无水乙醚1.O2.H2O2.AlCl3CH3COClI2OH++3.+OCHOCH3CHOHO-NaBH4稀温热CH3KMnO4/H+SOCl2NH3NaOH/Br24.N5.CH3CCHH2OHgSO4NH2NH2300OC6.CH2=CHCH2CH3Cl2CNNaOC2H5/C2H5OHNO2Fe/HClNaNO2/HCl05OCOHPH=107.五、用化学方法鉴别下列各组化合物（每组4分，共16分）2.CH3(CH2)3C=CHCH3CH=CHCH=CHCH31.3.4.丙酮甲酸乙醇乙醛葡萄糖蔗糖甘氨酸甘--丙二肽CH2NH2NHCH3N(CH3)2NH2六、按要求合成下列化合物（每题4分，共16分，无机试剂可任选）1.由苯出发合成CH3NO2Br（一个碳的有机物任选）2.由对硝基甲苯出发合成CH3BrBr3.由OH合成COOH4.由乙醇出发合成CH3CH=CHCH2OH七、推结构（1题8分，2题6分，共14分）1.某化合物A，分子式为C5H11Br，该化合物在乙醇钠/乙醇溶液的作用下，加热生成化合物B，B用臭氧氧化且锌粉存在下水解生成C和D。C能发生碘仿反应，也能被费林试剂氧化；D能发生碘仿反应，但不能被费林试剂氧化。试推出A、B、C、D的结构式。2.环丙烷二甲酸有三个异构体，异构体A对热稳定，异构体B加热易脱羧，异构体C加热易失水，试写出异构体A、B、C的结构式。八、实验题（4分）实验室常用冰醋酸和乙醇在浓硫酸的作用下，制备乙酸乙酯。问：该反应叫什么反应？有什么特点？浓硫酸的作用是什么？浙江林学院2010年攻读硕士学位研究生入学考试《有机化学》试题参考答案一、命名下列化合物（每题1分，共15分）1.3-甲基戊烷2.反-1，2-二甲基环丙烷3.反（或E）-2，3，4-三甲基-3-己烯4.3-甲基-1-庚烯-5-炔5.对溴甲苯6.4-甲基-2-环己烯醇7.间硝基苯胺8.β-萘磺酸9.α-呋喃甲醇（糠醇）10.2-丁烯醛11.苯乙酮12.邻苯二甲酸酐13.2，3-环氧丁烷14.氢氧化四甲基铵15.α-溴噻吩二、写出下列化合物的结构式（每题1分，共15分）C1.CH33.4.5.7.9.2.HCNOCH3NHNH2OHOCH2CH2OHOHHOOH6.8.NO2HONO2O2NNHOCH3(CH3)3COHCH3HBrC2H5O=10.11.12.H2NCH2CH2NH2CONHONOH13.14.15.CH3COCH2COOC2H5CHOC=CCH3ClOHCH2CH3H三、选择题（每题2分，共分）1.A2.A3.B4.D5.C6.C7.B8.A9.C10.D11.C12.D13.C14.C15.B四、完成下列反应方程式（每空2分，共40分）1.2.CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2MgBrCH3(CH2)4OHCOCH3COONaCHI33.OOCH=CHCHOCH=CHCH2OHNH2N4.5.6.7.NNNCOOHCOClCONH2CH3COCH3C=NNH2CH3CH3CH2=CHCHClCH3CH2=CHCH=CH2CNNH2N=NN2ClOH五、鉴别题（每题4分，共16分）CH3(CH2)3C=CHCH3CH=CHCH=CHCH31.褪色无现象有沉淀Br2/CCl4褪色褪色AgNO3/NH3无现象无现象无现象有沉淀OOO沉淀无现象无现象无现象2.NHCH3CH2NH2N(CH3)2NH2Br2/H2OC6H5SO2Cl沉淀沉淀无现象HO-沉淀沉淀溶解3.丙酮甲酸乙醇乙醛沉淀I2/HO-沉淀无现象无现象沉淀无现象苯肼Tollens无现象沉淀4.葡萄糖蔗糖甘氨酸甘--丙二肽显色茚三酮显色无现象无现象Tollens沉淀无现象无现象显色CuSO4/NaOH六、合成（每题4分，共16分）1.CH3ClAlCl3CH3HNO3H2SO4Br2/FeKMnO4/H+O2NCH3BrO2NBrCOOHCH3O2N浓浓2.CH3BrCH3O2NFe/HClCH3H2NBr2/H2OCH3H2NBrNaNO2/HCl05oCCH3BrClN2H3PO2/H2OBrBrBr3.OHCrO3=OHCNOHCNH2OOHCOOHCOOHCH3CH2OH4.CH3CHOHO-CH3CH=CHCHOCrO3CH3CH(OH)CH2CHOLiAlH4CH3CH=CHCH2OH七、推结构（1题8分，2题6分，共14分）（每一结构式2分）A.B.C.D.1.(CH3)2CHCHCH3(CH3)2C=CHCH3CH3CHO(CH3)2C=OBrHOOCCOOHCOOHCOOHCOOHHOOCA.B.C.2.八、实验题（4分）该反应称为酯化反应(1分)；反应特点为可逆(1分)；浓硫酸的作用有两个，其一是反应的催化剂(1分)；其二是吸收生成的水，促使反应正向进行(1分)。浙江林学院2010年攻读硕士学位研究生入学考试试题(副题)科目代码：817科目名称：有机化学注意：答题一律答在答题纸上，答在试题或草稿纸上的一律无效！一、命名下列化合物（每题1分，共15分）1.CH2CH2CHCH2CH2CH32.CH3ClCH2CH3CH(CH3)2CH3HC=C3.HCH3CH3H4.5.6.OHC=CC=CH2CH3NO2CH3OH7.OHCOOHNHCH3CH=CHCHO8.9.10.ONCH3CCH2C2H5(CH3CH2)4NBr+-OCBrCOOO11.12.13.14.15.二、写出下列化合物的结构式（每题1分，共15分）1.乙酰胺2.间甲苯酚3.β-D-葡萄糖4.四氢呋喃5.水杨醛6.苯乙醚7.苄醇8.S–2-溴丁烷9.环戊酮10.二乙胺11.丙二酸二乙酯12.碘仿13.8-硝基喹啉14.E-3，4-二甲基-2-己烯15.苯甲酰溴三、选择题（每题2分，共30分）1.下列化合物中，有顺反异构体的是（）。A.甲基环丙烷B.1，3—丁二烯C.1，4—戊二烯D.3—戊烯—1—炔2.某蛋白质等电点为5.3，当PH值调节为7时，该蛋白质以何种形式存在。A正离子B负离子C偶极离子D分子3.蛋白质的主键为（）A.氢键B.肽键C.二硫键D.盐键OHOOHOHHO该糖的构型为（）HOCH24.A.α－D－型B.β－D－型C.α－L－型D.β－L－型5.只存在于RNA，而不存在于DNA的碱基为（）A.腺嘌呤B.鸟嘌呤C.胸腺嘧啶D.脲嘧啶6.下列化合物按SN1反应，速度最快的是（）A.CH3CH=CHCH2BrB.CH2=CHCH2CH2BrC.BrCH=CHCH2CH3D.CH3CH2CH2CH2Br7.下列化合物酸性最强的是（）A.CH3CH2CH2COOHB.CH3CHBrCH2COOHC.CH3CH2CHBrCOOHD.(CH3)2CHCOOH8.下列化合物碱性最强的是（）CH3CONH2NH2NHCH3NH2A.B.C.D.9.下列化合物有芳香性的是（）A.B.C.D.NO+10.下列化合物与饱和的亚硫酸氢钠反应，速度最快的是（）A.丙酮B.环己酮C.乙醛D.三氯乙醛11.下列化合物能与三氯化铁溶液显色的是（）A.苄醇B.丁二酸C.乙酸乙酯D.乙酰乙酸乙酯12.下列化合物进行水解反应速度最快的是（）A.乙酰氯B.乙酸酐C.乙酸乙酯D.乙酰胺13.下列化合物沸点最低的是（）A.乙醛B.乙醚C.乙醇D.乙酸14.下列化合物与CH3OHCOOHH是对映异构体的是（）A.B.C.D.CH3OHCOOHHCH3CH3CH3OHOHOHHHHCOOHCOOHCOOH15.下列氧化剂可以将羟基氧化成羰基的试剂是（）A.高锰酸钾B.三氧化铬/吡啶C.托伦试剂D.费林试剂四、完成下列反应方程式（每空2分，共40分）1.CH3CH=CH2HBrMgROOR'H2O=O无水乙醚2.CH3CH2CH2ClAlCl3HNO3H2SO4+浓浓CH3CH2CHOHO-NaBH4稀3.2CH3COOHSOCl2NH3Br2/NaOH4.5.CH3C2H5ONaC2H5OHO31.2.ClZn/H2O+6.Fe/HClNaNO2/HCl05CNHCH3NNO2OPH=67.ClCH=CHCH2ClNaCNH2O五、鉴别下列各组化合物（每题4分，共16分）C2H5CH=CH2C=CH1.CH3CH3OHCH2OH2.NH2NHCH33.CH3CH2OHC2H5OC2H5CH3CHOCH3CCH3O4.葡萄糖果糖蔗糖蛋白质水溶液水溶液水溶液水溶液六、按要求合成下列化合物（每题4分，共16分，无机试剂任选）1.由甲苯出发合成NH2O2N2.由乙醇出发合成CH3CH=CHCOOH3.由硝基苯出发合成BrBrBr4.由环己醇出发合成CH3（一个碳的有机物任选）七、推结构（1题8分，2题6分，共14分）1.某化合物A，分子式为C6H12O，能与羟胺作用生成肟，但不起银镜反应，在铂的催化下加氢得到一种醇B。此醇经脱水，臭氧化再还原水解得到两种液体C、D，C能发生银镜反应，但不发生碘仿反应；D能发生碘仿反应，但不能被费林试剂氧化。试写出A、B、C、D的构造式。2.化合物A、B、C具有相同的分子式C4H6，三者均可被酸性高锰酸钾氧化，A得丙酸，B得草酸，C得丁二酸；A可与硝酸银的氨溶液作用产生沉淀，B、C则