2008湘雅医学有机化学试题A

第1页共6页---○---○------○---○---学院专业班级学号姓名…………评卷密封线………………密封线内不要答题，密封线外不准填写考生信息，违者考试成绩按0分处理………………评卷密封线…………中南大学考试试卷2007~2008学年二学期有机化学课程时间110分钟96学时，4.5学分，闭卷，总分100分，占总评成绩70%08年7月7日题号一二三四五六七合计满分20102020101010100得分评卷人复查人一、简答题(每小题有四、五个备选答案，请将你认为正确的选项字母填入下表中相应题号下的空格中。本题20分，每小题1分)题号12345678910答案题号11121314151617181920答案（一）单选题1、下列化合物中：具有相似化学性质的两种化合物是：A、(1)和(2)B、(1)和(3)C、(2)和(3)D、(2)和(4)2、与D-葡萄糖互为C4差向异构体的是：A、D-果糖B、D-半乳糖C、L-葡萄糖D、D-甘露糖3、下列各式中：构型相同的两种化合物是：A、(1)和(2)B、(1)和(3)C、(2)和(3)D、(2)和(4)4、下列化合物中，酸性最强的是：A、醋酸B、草酸C、安息香酸D、甘氨酸5、丙烯高温氯代得3-氯丙烯，这一反应的机理是：A、亲电取代B、亲电加成C、游离基取代D、亲核取代6、下列氨基酸中，没有旋光性的是：A、天冬氨酸B、丝氨酸C、丙氨酸D、甘氨酸得分评卷人OOOHCOCH3(1)(2)(3)(4)(1)(2)(3)(4)HBrCH3C2H5BrC2H5CH3HCH3BrC2H5HC2H5HBrHHH第2页共6页7、下列分子中，既有顺反异构又有对映异构的是：A、B、C、D、以上皆无8、顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的优势构象是：A、CH3C(CH3)3B、C(CH3)3H3CC、CH3C(CH3)3D、H3CC(CH3)39、下列化合物中没有芳香性的是：A、B、C、D、10、下列化合物中加入Lucas试剂，最先出现浑浊的是：A、异丙醇B、乙醇C、2-甲基-2-丁醇D、2-丁醇11、化合物a、苯胺，b、吡咯，c、二甲胺，d、吡啶，其碱性由强到弱排列的是：A、abcdB、cdabC、cdbaD、dcab12、福尔马林的有效化学成分是：A、甲酚B、苯甲酸C、甲醛D、甲醇13、下列化合物中不能发生碘仿反应的是：A、苯乙酮B、乙醛C、2-丁醇D、3-戊酮14、下列正碳离子中，最稳定的是：A、B、C、D、15、下列羧酸衍生物，发生亲核取代反应速度最快的是：A、乙酸乙酯B、乙酰胺C、乙酰氯D、乙酸酐（二）多选题16、卤代烷与NaOH在水-乙醇中进行反应，下列现象中，属于SN1历程的是：A、有重排产物B、增加OH-浓度，反应速度明显加快C、产物构型完全转化D、叔卤代烷反应速度明显大于仲卤代烷E、反应不分阶段，一步完成。17、下列化合物中，氮原子上未共用电子对位于sp2杂化轨道的是：A、苯胺B、吡啶C、吡咯D、β-硝基吡啶E、嘧啶18、分子内可以形成共轭体系的必备条件是：A、共轭体系内的各原子必须在同一平面上B、共轭体系内各原子必须形成环状C、共轭体系内具有若干垂直平面的p轨道D、共轭体系内原子的p轨道上具有一定数目的电子E、共轭体系内原子p轨道上的电子数必须和p轨道数相等。19、能与FeCl3溶液发生颜色反应的是：A、苯乙醚B、2,4-戊二酮C、水杨酸D、对甲苯酚E、乙酰乙酸乙酯20、苯酚易进行亲电取代反应，下列叙述错误的有：A、羟基的诱导效应大于共轭效应，使苯环的电子云密度增加。B、羟基的共轭效应大于诱导效应，使苯环的电子云密度增加。C、羟基的诱导效应和共轭效应，都使苯环的电子云密度增加。D、羟基只有共轭效应。E、羟基只有诱导效应。H2CCHCHCH3BrCH3CHCH2COOHOHBrCH3++C6H5C(CH3)2+(C6H5)3C+(CH3)3C+C6H5CH2+第3页共6页---○---○------○---○---学院专业班级学号姓名…………评卷密封线………………密封线内不要答题，密封线外不准填写考生信息，违者考试成绩按0分处理………………评卷密封线…………二、判断题（你认为正确的打“√”，错误的打“×”，本题10分，每小题1分）1、所有的醛类均能与Fehling试剂反应。………（）2、一对对映体的混合物（液体），能用蒸馏的方法将两者分开。……（）3、D-葡萄糖、D-果糖和D-甘露糖所生成的糖脎为同一物质。………（）4、在过氧化物存在下，烯烃与HCl、HBr或HI发生亲电加成，均得到反马氏加成产物。……………………………………………………………（）5、中性氨基酸的等电点（pI）均等于7。………………………………（）6、苯胺分子中的N原子为sp3杂化。……………………………………（）7、β-丁酮酸、β-羟基丁酸和丙酮生化上总称为酮体。……………………（）8、化合物分子内无手性碳原子，不具有旋光性。……（）9、蔗糖为非还原性双糖，所以无还原性，但有变旋光现象。…………（）10、ClCH2CH2COO-的碱性较CH3CH2COO-弱。………………………（）三、命名与写结构式(本题20分，每小题1分）1、NNNHNNH22、NO2COOH3、CH2=CHCH2CHCCH3CH4、COCH2CH2CH35、COOCH2CH3OH6、7、CH3CHCONHCHCOOHNH2CH2COOH8、CH3CCCH3CH2CH3CH(OH)CH39、请用英文命名10、请用英文命名CH3(CH3)2CHCHCHOCl得分评卷人得分评卷人NO2HOOCNO2COOH第4页共6页11、Isopropylbenzene12、2-Ethyl-1-pentene13、2-Bromobutanoicacid14、3-Hexanone15、(R)-2-苯基-1-丙醇16、顺-1,3-二氯环己烷（优势构象）17、油酸18、N,N-二甲基甲酰胺19、β-吲哚甲酸20、β-D-吡喃半乳糖四、写出下列反应的主要产物（本题20分，每小题2分）CH2+HBr1、2、CH3CHCHCH3①O3②Zn,H2O①C2H5MgBr②H2OCH3CH2CHCH2O+CH3CH2OHC2H5ONa3、4、NO2CH3Cl2FeCl3CH2CHCH2CH3ClNaOH/C2H5OH5、6、CH3CH2CHO10%NaOH7、NH2NaNO2+HCl0~5℃OH弱碱性，0℃COOHCOOHCH3CH2OH8、得分评卷人第5页共6页---○---○------○---○---学院专业班级学号姓名…………评卷密封线………………密封线内不要答题，密封线外不准填写考生信息，违者考试成绩按0分处理………………评卷密封线…………9、CH3CH2Br+(CH3)2CHONaNH2HOCH3COCl(足量)10、五、合成题（无机试剂可任选。本题10分，每小题5分）、1、以苯和不超过三个碳的有机物为原料合成CH2OCH(CH3)2CH2CH2CH32、以甲醛和乙醇为原料合成CH3CH2CHCHOCH2OH得分评卷人第6页共6页六、推断题（本题10分，每小题5分）1、某化合物A，分子式为C6H10O2，能发生碘仿反应。A与Tollens试剂发生反应得B（C6H10O3），B经Clemmensen还原可得α-甲基戊酸，B发生碘仿反应产物经酸化后得C（C5H8O4），C经加热可得化合物D（C5H6O3），D与1mol乙醇作用生成E（C7H12O4）。试写出化合物A~E的结构式。2、某化合物A（C7H12O），可以加1mol溴，又能与羰基试剂作用，A经碘仿反应酸性水解生成碘仿和一个酸B，B也能加1mol溴，B氧化生成一个二元酸C和一个中性化合物D，二元酸C受热生成乙酸和CO2，中性化合物D和NaHSO3作用，生成白色沉淀，D也能起碘仿反应，生成黄色沉淀和乙酸盐。试写出A~D的结构式。七、鉴别题（本题10分，1、2小题3分，3小题4分）1、葡萄糖、蔗糖、淀粉2、甲酸、乙酸和乙醛3、吡啶、六氢吡啶和环己胺得分评卷人得分评卷人