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2009年春季学期《天然药物化学》试卷（A）（参考答案）命题教师命题组系主任审核考试形式闭卷考试类型学位课√非学位课（请在前面打“√”选择）考试班级制药061考试日期2009年6月4日考试时间2小时班级姓名学号题号一二三三四五五六七八九十总分得分注意：1．请用深蓝色墨水书写，字、图清晰，书写不出边框。2．答题演草时不许使用附加纸，试卷背面可用于演草。试卷不得拆开。一﹑名词解释：（每题3分，共15分）1．苷化位移糖与苷元成糖后，苷元的α-C、β-C和糖的端基碳的化学位移值均发生了改变称为苷化位移。2．黄酮类化合物泛指两个具有酚羟基的苯环通过中央三碳原子相互连接而成的一系列化合物。3.菲格尔（Feigl）反应醌类衍生物在碱性条件下经加热能迅速与醛类及邻二硝基苯反应，生成紫色化合物。4.乙型强心苷强心苷元中C17侧链为六元环不饱和内酯的强心苷称为乙型强心苷。5.FAB－MS快原子轰击质谱(FastAtomBombardmentMassSpectrum)的简称。题号得分一教务处印制共6页（第1页）二﹑填空题：（每空2分，共30分）1.苷化位移使糖的端基碳向高场移动。2.木脂素多由两个苯丙素通过侧链β-碳原子C-8--C8`位相连聚合而成。3．苷类是由糖或糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的半缩醛或半缩酮羟基与苷元脱水形成的一类化合物。4.天然存在的强心苷元B/C环稠合方式为反式，C/D环稠合方式为顺式。5.Molish反应的试剂是浓硫酸和α-萘酚，用于鉴别糖类和苷,反应现象是生成有色化合物。6.某些挥发油在低温的条件下，可析出固体成分，俗称“脑”。7.小檗碱具α-羟胺结构，能形成三种结构异构体，其中以季铵碱式最稳定，碱性最强。8.碱式醋酸铅溶液沉淀具有所有酚羟基结构的黄酮。9.二氢黄酮类化合物的专属反应是硼氢化钠反应。10.萜类化合物常根据分子结构中异戊二烯单位的数目进行分类。三﹑判断正误（正确的打√，错误的打×。每题1分，共10分）1．吡喃糖苷比呋喃糖苷较难水解。（√）2．二氢黄酮分子中具有交叉共轭体系，所以水溶性较大。（×）3．蒽醌类化合物的红外光谱中均有两个羰基吸收峰。（×）4．大多数生物碱都具手性碳原子，有旋光性，且为右旋。（×）5．季铵生物碱的提取方法常用雷氏铵盐沉淀法，这是因为雷氏铵盐只与季铵生物碱产生沉淀。（√）6．蒽酚或蒽酮常存在于新鲜植物中。。（√）7．用2%-6%的醋酸/水为展开剂，对黄酮苷与苷元进行纸层析，展开后苷元的Rf值大于苷的Rf。（×）8．通常,在1H—NMR中萘醌苯环的α质子较β质子位于高场。（×）9．利用pH梯度萃取法从游离蒽醌的乙醚液中分离不同酸性的蒽醌，应采用碱性由强至弱的顺序。（×）10．多数黄酮苷元具有旋光活性,而黄酮苷则无。（×）四、单项选择题：（每题1分，共10分）1.某中药的甲醇提取液，HCl-Mg粉反应时，溶液显酱红色，而加HCl后升起的泡沫呈红色，则该提取液中可能含有（D）。A.异黄酮B.查耳酮C.橙酮D.黄酮醇2.四氢硼钠是一种专属性较高的还原剂，只作用于（B）。A.黄酮B.二氢黄酮C.二氢黄酮醇D.查耳酮题号得分二题号得分三题号得分四教务处印制共6页（第2页）3.苷原子不同时，酸水解的顺序是（B）。A.O-苷S-苷C-苷N-苷B.N-苷O-苷S-苷C-苷C.N-苷S-苷O-苷C-苷D.C-苷N-苷O-苷S-苷4.不易与酸成盐的生物碱是（D）。A.季铵碱B.伯胺碱C.仲胺碱D.酰胺碱5.甲型和乙型强心苷结构主要区别点是（A）。A．不饱和内酯环大小不同B．糖链连接位置不同C．A／B环稠合方式不同D．不饱和内酯环的构型不同6.下列化合物中有光学活性的是（D）。A.B.C.D.7.最适合用水蒸气蒸馏法提取的中药成分为（C）。A.皂昔B.多糖C.挥发油D.生物碱8.区别香豆素苷和木脂素，可用（D）。A.醋酐-浓硫酸反应B.三氯化铁反应C.碘化铋钾反应D.异羟肟酸铁反应9.总游离蒽醌的醚溶液，用冷的5%Na2CO3水溶液可得到（B）。A.带1个1-OH蒽醌B.有1个2-OH羟基蒽醌C.有2个1-OH蒽醌D.1，8-二羟基蒽醌10.聚酰胺吸附色谱中，下列溶剂洗脱能力强弱顺序是（A）。A.甲酰胺丙酮乙醇水B.甲酰胺丙酮水乙醇C.水甲酰胺丙酮乙醇D.水乙醇丙酮甲酰胺五、简答题（每题5分，共20分）1．用适当的方法分离苦参碱与氧化苦参碱。苦参碱/氧化苦参碱+10倍乙醚溶液（苦参碱）结晶（氧化苦参碱）题号得分五教务处印制共6页（第3页）2．用化学方法鉴别黄酮和二氢黄酮试样乙醇液加入等量2%NaBH4的甲醇液，一分钟后加浓盐酸或浓硫酸数滴，生成紫色或紫红色的为二氢黄酮。3．简要表示出用正丁醇萃取法提取人参总苷的工艺。人参粗粉乙醚回流脱脂→热乙醇/水回流提取→回收乙醇→水溶浸膏→水饱和正丁醇提取→回收正丁醇→粗人参总苷4.简述茯苓多糖的提取与纯化工艺茯苓粉加稀NaOH溶液0℃放置过夜→中和过滤→滤液浓缩→水溶→4倍量乙醇沉淀多糖→过滤→除蛋白→透析→过滤→干燥→茯苓多糖六、应用题（每题5分，共15分）1.萱草根中含有下列几种蒽醌成分，请在下面的分离流程中填上所分离得到的产物。题号得分六教务处印制共6页（第4页）萱草根乙醇提取醇浸膏乙醚乙醚液不溶物5%NaHCO3NaHCO3液乙醚液酸化黄色沉淀乙醇吡啶重结晶浅黄色结晶（）5%Na2CO3Na2CO3液乙醚液酸化黄色沉淀重结晶橙黄色结晶（）1%NaOHNaOH液酸化黄色沉淀丙酮重结晶金黄色结晶（）乙醚液浓缩结晶丙酮重结晶橙黄色结晶（）乙醚液蒸干油状物甲醇重结晶—谷甾醇C/B/D/A2.由某挥发油中提得一种倍半萜类成分，初步推测其结构可能为Ⅰ或Ⅱ，而UVλEtOHmax为295nm(logε4.05)，请推测该成分可能为哪一结构，并简要说明理由。OO(I)(II)(II)教务处印制共6页（第5页）3.已知下列四种化合物存在于松木心材的乙醚提取液中，并可按下列流程分出，试问各自应在何部位提取物中出现？OOROOHCOOHC松香酸CHCHH3COOHD松香酸甲醚A白杨素R=HB白杨素甲醚R=CH3乙醚液5%NaHCO3依次用NaOH0.2%5%NaHCO3、、5%、Na2CO34%NaOH萃取5%Na2CO30.2%NaOH4%NaOH()()()()CADB教务处印制共6页（第6页）