10材化应化有机化学(上)期末考试卷(A)

1华南农业大学期末考试试卷（A卷）2011学年第一学期考试科目：有机化学I考试类型：（闭卷）考试时间：120分钟学号姓名年级专业题号一二三四五总分得分评阅人一、完成下列各反应式（注意产物的立体构型）(本大题共16小题，每空一分，总计20分)1.CH3HBr[]2.CH3CCHH2OHgSO4,H+[]3.+COOCH3COOCH3[]4.OCH3HNO3H2SO4[]5.ClClNO2NaOH-H2O[]6.CH3OCHCH2+CH3OHH+[]H5C6C6H5H3CClHH+OH-E2[]7.8.OHCOOH+NaHCO3[]CH2=CHCH2OHCrO3CH3COOH[]9.210.HOCH2OHH+[]11.CH3COCH3CH3MgBr[]H2O[]HBrCHOCH3OOH-12.13.OClCHO浓OH-[]+[]CHCHCH3HBr14.CH3浓H2SO4Br2/Fe15.OHHC6H5CO3H()16.二、简要回答问题（共3小题，总计37分）1.写出下列化合物的名称或结构（请注意立体构型）（6分）CH3CH2CHCH2CH2CHOBrOHH3CCH3HOHHOHCH3C2H5反-2-丁烯ClCl顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的稳定构象1).2).3).4).5).6).32.选择题（单选或多选题，每小题2分，共计24分）1）．鉴别1-丁醇和2-丁醇，可用哪种试剂？（）A．KI/I2B．I2/NaOHC．ZnCl2/HClD．B2/CCl42）．下列化合物中，具有手性的分子是：（）A.B.D.C.CCCCH3HCH3HClClHHCCCOOHCOOHHOHHOHCH2COOHCOOHCH2COOHHO3）．下列化合物不能在NaOH/C2H5OH溶液中发生消去反应的是：（）A.B.D.C.CH3CH2ClClCH3CH2Cl(CH3)3CCl4）．写出下列化合物稳定性最大的是（）A.B.C.D.5）．下列有机物容发生SN2反应的活性最大的是：（）ClClClClCH3CH2ClB.D.C.A.(CH3)2CHClB.D.C.6）．分子式为C5H10的烯烃化合物，其异构体数为：（）A.3个B.4个C.5个D.6个7）．下列负离子亲核能力最大的是：（）A.B.D.C.OClOCH3OOCH3ONO28）．下列化合物中，具有芳香性的有：（）A.B.C.D.9）.下列反应中涉及碳正离子中间体的是（）+(A)(B)(C)(D)CH3CH3Cl2υhCH3CH2ClHCl(C6H5)2CHBrH2O(C6H5)2CHOHHBrCH3CHOOH-CH3CHCH2CHOOH2+++CH3CH=CH2AlCl3CH(CH3)2+10）.环上亲电取代反应活性最大的是：（）4A.B.C.D.NH2COCH3NHCOCH311）.下列化合物中既能和饱和NaHSO3水溶液加成，又能发生碘仿反应的是：(A)(B)(C)(D)CH3CHCH2CH3OHCH3CCH2CH3OCOCH3O12）．下列碳正离子稳定性最大的的是：（）A.B.C.D.CH2CHCHCH3F3CCHCH3CH3CH2CH2CH3CHCH3++++3.用简单化学方法鉴别下列各组化合物（7分）1）3—戊醇、乙醛、乙醇（3分）2）甲苯、苄氯、苯乙炔、苯乙烯（4分）三、有机合成及转化题(每一个合成题5分，共计25分)51.以C4以下有机物为原料合成：CHCH(CH3)2OH2.以苯为原料合成（其它试剂任选）ONO2CH33.以乙炔为原料合成:HHC2H5C2H54.以CH3COCH3为原料合成CH3COCH2COOH5.NO2BrCOOHCH36四、反应机理题：为下面的反应提出合理历程，写出各步可能的中间体(总计10分)。1.H3CBr=CH2H3CBrHBrH3CBrBrCH3CH3Br+2.OHH2SO4五、推断题（8分）1．某化合物A（C5H10O）不溶于水，与Br-CCl4或Na都不反应。A与稀酸及稀碱反应都得到化合物B（C5H12O2），B经等量的HIO4水溶液氧化得到甲醛和化合物C（C4H8O），C能发生碘仿反应。试写出A、B、C的结构。(3分)2．某不饱和烃A的分子式为C9H8，它能与氯化亚铜氨溶液反应产生红色沉淀，化合物A催化加氢得到B（C9H12），将B用酸性重铬酸钾氧化得到酸C（C8H6O4），C加热脱水得到D（C8H4O3），若将化合物A和1，3—丁二稀作用可得到另一不饱和化合物E，将E催化脱氢可得到2—甲基联苯，试写出A~E的结构。（5分）