高考必记的重要的有机化学方程式(精校版)

高考必记的重要的有机化学方程式一、烃1.甲烷▲烷烃通式：CnH2n+2(n≥1)（1）氧化反应甲烷的燃烧：CH4+2O2CO2+2H2O甲烷（烷烃）不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。（2）取代反应一氯甲烷：CH4+Cl2CH3Cl+HCl（一氯甲烷呈气态，其余三种均为油状液体）二氯甲烷：CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl三氯甲烷：CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl（CHCl3又叫氯仿）四氯甲烷：CHCl3+Cl2CCl4+HCl（CCl4又叫四氯化碳，可作灭火剂，是一种重要的有机溶剂）2.乙烯乙烯的制取：CH3CH2OHH2C=CH2↑+H2O（浓硫酸作催化剂、脱水剂）▲单烯烃通式：CnH2n(n≥2)（1）氧化反应乙烯的燃烧：H2C=CH2+3O22CO2+2H2O乙烯（烯烃）可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。（2）加成反应与溴水加成：H2C=CH2+Br2CH2Br—CH2Br与氢气加成：H2C=CH2+H2CH3CH3与氯化氢加成：H2C=CH2+HClCH3CH2Cl与水加成：H2C=CH2+H2OCH3CH2OH（3）聚合反应乙烯加聚，生成聚乙烯：nH2C=CH2nnCH2=CH—CH=CH2CH2—CH=CH—CH2n3.乙炔乙炔的制取：CaC2+2H2OCHCH↑+Ca(OH)2（1）氧化反应乙炔的燃烧：2HCCH+5O24CO2+2H2O乙炔（炔烃）可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。（2）加成反应与溴水加成：HCCH+Br2HC=CHBrCHBr=CHBr+Br2CHBr2—CHBr2HCCH+2Br2CHBr2—CHBr2与氢气加成：HCCH+H2H2C=CH2HCCH+2H2H3C—CH3与氯化氢加成：HCCH+HClCH2=CHCl（3）聚合反应氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：nCH2=CHCln乙炔加聚，得到聚乙炔：nHCCHn点燃光光光光浓硫酸170℃点燃Ni△催化剂加热、加压一定条件CH2－CH2点燃Br一定条件CH2—CHCl一定条件CH=CHNi△Ni△一定条件图1乙烯的制取图2乙炔的制取4.苯▲苯及其苯的同系物通式：CnH2n-6(n≥6)（1）氧化反应苯的燃烧：2C6H6+15O212CO2+6H2O苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。（2）取代反应①苯与液溴在Fe或FeBr3催化作用下反应（溴苯）②硝化反应+HO—NO2+H2O（硝基苯是一种无色有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，有毒）（3）加成反应（环己烷）5.甲苯（1）氧化反应甲苯的燃烧：C7H8+9O27CO2+4H2O甲苯(苯的同系物)不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。（2）取代反应+Cl2+HCl+Cl2+HCl甲苯硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。二、烃的衍生物烃的衍生物的重要类别和主要化学性质：类别通式代表性物质分子结构特点主要化学性质卤代烃R—X溴乙烷C2H5BrC—X键有极性，易断裂1.取代反应：与NaOH溶液发生取代反应，生成醇。2.消去反应：与强碱的醇溶液共热，生成烯烃。醇R—OH乙醇C2H5OH有C—O键和O—H键，有极性；—OH与链烃基直接相连1.与钠反应：生成醇钠并放出氢气。2.氧化反应：与O2生成CO2和H2O；与氧化剂生成乙醛。3.脱水反应：140℃生成乙醚；170℃生成乙烯。4.酯化反应。酚苯酚—OH直接与苯环相连1.弱酸性：与NaOH溶液中和。2.取代反应：与浓溴水反应，生成三溴苯酚白色沉淀。3.显色反应：与铁盐（FeCl3）反应，溶液呈紫色。醛R—C—H乙醛CH3—C—HC=O双键有极性，具有不饱和性1.加成反应：用Ni作催化剂，与氢加成，生成乙醇。2.氧化反应：能被弱氧化剂氧化（如银镜反应、还原氢氧化铜）。羧酸R—C—OH乙酸CH3—C—OH受C=O影响，O—H能够电离，产生H+1.具有酸的通性；2.酯化反应：与醇反应生成酯。酯R—C—OR’乙酸乙酯CH3COOC2H5分子中RCO—和OR’之间容易断裂水解反应：①酸性条件下水解生成相应的羧酸和醇②碱性条件下水解生成相应的羧酸盐和醇点燃点燃+Br2+HBrFe—Br浓H2SO4△—NO2+3H2Ni△CH3|+3HNO3浓硫酸△O2N—CH3|—NO2|NO2+3H2OO||—OHO||O||O||O||—CH2Cl—CH3光照—CH3—CH3催化剂Cl6.溴乙烷：（1）取代反应溴乙烷的水解：C2H5—Br+H2OC2H5—OH+HBrC2H5—Br+NaOHC2H5—OH+NaBr（2）消去反应溴乙烷与NaOH醇溶液反应：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O7.乙醇（1）与钠反应乙醇与钠反应：2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑（乙醇钠）（2）氧化反应乙醇的燃烧：CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O乙醇的催化氧化：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O（乙醛）2Cu+O2＝2CuO(红变黑）CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O（黑变红）乙醇也可被酸性KMnO4溶液（紫红色褪去）、K2Cr2O7溶液（橙红色变绿色）等强氧化剂氧化成羧酸。（3）消去反应乙醇在浓硫酸作催化剂的条件下，加热到170℃生成乙烯。CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O注意：该反应加热到140℃时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。2C2H5OHC2H5—O—C2H5+H2O（乙醚）（4）取代反应①乙醇与浓的氢卤酸反应：C2H5OH+HXC2H5X+H2O②酯化反应8.苯酚苯酚俗称石炭酸，是一种弱酸，不能使指示剂褪色。纯净的苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味，熔点43℃，常温下水中溶解度不大，当温度高于65℃时可与水以任意比互溶。苯酚易溶于有机溶剂，故常用乙醇清洗苯酚。苯酚有毒，是一种重要的化工原料。（1）苯酚的酸性+H+（苯酚钠）2苯酚与Na2CO3反应：▲苯酚钠与CO2反应：+CO2+H2O+NaHCO3▲酚醛缩聚反应：（2）取代反应（可发生酯化反应）+3Br2↓+3HBr（三溴苯酚，白色沉淀。此反应可用于酚羟基的定性、定量检验）（3）显色反应：酚类物质遇Fe3+溶液显紫色。显色反应可用于酚羟基的检验）（4）加成反应：+3H2（环己醇）醇△Cu/Ag△浓硫酸140℃—OH+NaOH+H2O—ONa—ONa—OH—OH—BrBr—OH|Br|NaOH△H2O△点燃浓硫酸170℃△—OH+Na2CO3+NaHCO3—ONa—OH+2Na2+H2↑熔融—ONa—O－—OH—OHNi△—OH9.乙醛乙醛是无色，具有刺激性气味的液体，沸点20.8℃，密度比水小，易挥发。（1）加成反应乙醛与氢气反应：CH3—C—H+H2CH3CH2OH（2）氧化反应乙醛与氧气反应：2CH3—C—H+O22CH3COOH（乙酸）乙醛的银镜反应：CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O（乙酸铵）注意：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH（氢氧化二氨合银），这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag。有关制备的方程式：Ag++NH3·H2O===AgOH↓+NH4+（现象：产生白色沉淀）AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]++OH－+2H2O（现象：白色沉淀逐渐溶解，溶液变澄清）乙醛还原氢氧化铜：CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O乙炔水化法制乙醛：CHOCHOHCHCH32催化剂10.乙酸（1）乙酸的酸性(具有酸的五点通性)乙酸的电离：CH3COOHCH3COO－+H+（2）酯化反应：（浓硫酸作催化剂、吸水剂）CH3—C—OH+C2H5—OHCH3—C—OC2H5+H2O（乙酸乙酯）11.乙酸乙酯乙酸乙酯是一种具有香味的无色油状液体，密度比水小，难溶于水，能发生水解反应。▲水解反应：CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH11.其它重要的化学方程式①432CaO3CHCONaNaOHCOONaCH(脱羧反应)②24H2CCH高温③乙烯氧化法制乙醛：CHOCH2OCHCH23PT222、一定催化剂④C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6⑤C12H22O11+H2O2C6H12O6蔗糖葡萄糖果糖麦芽糖葡萄糖⑥(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6⑦(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6纤维素葡萄糖淀粉葡萄糖⑧6CO2+6H2OC6H12O6+6O2⑨C6H12O62C2H5OH+2CO2↑葡萄糖葡萄糖酒精⑩☆1，3—丁二烯的加成反应：▲1，2加成：CH2=CH—CH=CH2＋Br2BrCH2CHBrCH=CH2▲1，4加成：CH2=CH—CH=CH2＋Br2BrCH2CH=CHCH2Br▲全部加成：CH2=CH—CH=CH2＋2Br2BrCH2CHBrCHBrCH2Br☆1，3—丁二烯的加聚反应：①自身加聚：②与碳碳双键的加聚：O||Ni△O||催化剂△水浴△O||浓硫酸△无机酸O||△催化剂催化剂催化剂△光照、叶绿素催化剂酒化酶催化剂nCH2=C—CH=CH2CH2—C=CH—CH2nCH3CH3nCH2=CH—CH=CH2＋nCH=CH2催化剂CH2—CH=CH—CH2—CH—CH2nC6H5C6H5