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《工科大学化学》---有机化学部分（第16章）习题及参考答案1．写出下列化合物的结构式(1)2,3-二甲基戊烷(2)2-甲基-3-异丙基己烷(3)2,4-二甲基-4-乙基庚烷(4)新戊烷(5)甲基乙基异丙基甲烷(6)2,3-二甲基-1-丁烯(7)2-甲基-2-丁烯(8)反-4-甲基-2-戊烯(9)反-1,6-二溴-3-己烯(10)Z-2-戊烯解答：CH3CHCHCH2CH3CH3CH3(1)(2)CH3CHCHCH2CH2CH3CH3CH(CH3)2(3)(4)(5)(6)CH3CHCH2CCH2CH2CH3CH3CH2CH3CH3C(CH3)4CH3CHCH2CH3CH(CH3)2H2CCCH(CH3)2CH3(7)(8)(9)(10)H3CCCHCH3CH3CCHH3CCH(CH3)2HCCHBrH2CH2CCH2CH2BrHCCHH3CHCH2CH32．用IUPAC命名法命名下列化合物CH3CH2CHCH2CH2CH3CH2CH3(1)(2)(CH3)2CHCH2CH2CH(CH2CH3)2(3)(4)CH3CHCH2CHCHCH3CH2CH3CH2CH3CH2CH3CH3CH2CCH2CH2CH3BrCH2CH2CH2CH3(5)(6)CH3CHCH2CHCH2CH3CCH2CHCH2CH3CH3H3CCH3CH3(7)(8)(9)CCHCH3(H3C)3CH3CCH3CH2CHCH2CCCH3CH3CH3CH2CH2CH2CH3解答：(1)3-甲基庚烷(2)2-甲基-5-乙基庚烷(3)3,6-二甲基-4-乙基辛烷(4)4-乙基-4-溴辛烷(5)2,2,3,7,-四甲基-5-乙基壬烷(6)2,3-二甲基庚烷(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)Z-3,4,4-三甲基-2-戊烯(9)2,5-二甲基-3-丁基-2-庚烯3．命名下列化合物(1)(2)(3)(CH3)3CCH2ClCCHCH2BrH3CHCCl2F2(4)(5)(6)BrClBr(7)(8)(9)(CH3)2CCCHClCH2ClHCH3HCl解答：(1)新戊基氯(2)反-1-溴-2-丁烯(3)二氯二氟甲烷(4)1-环丙基-1-溴环己烷(5)反-4-氯-2-戊烯(6)3-溴环己烯(7)3-甲基-3-氯-1-丁炔(8)溴化苄或苄基溴(9)顺-1-甲基-2-氯环己烷(1R,2S)-1-甲基-2-氯环己烷(因存在对映异构体，仅标顺反构型还不够确切)4．命名下列化合物(1)(2)(3)CH2OH(CH3)2CHOHH2CCHCH2OH(4)(5)(6)CHCH3OHCOH3(CH3)2CHCH2CHCH2OHCH3(7)(8)(9)HCCCHCCHHCH2OHC6H5OHNO2CH3HOCHO(10)(11)(12)OC2H5OHHOHOCH2CHCHCH2OHCH3CH3解答：(1)异丙醇(2)烯丙醇(3)苄醇或苯甲醇(4)1-苯基乙醇(5)三环丙基甲醇(6)2,4-二甲基戊醇(7)Z-4-苯基-2-己烯-5-炔-1-醇(8)4-甲基-3-硝基苯酚(9)3-羟基苯甲醛(10)对苯二酚(11)2,3-二甲基-1,4-丁二醇(12)苯乙醚或乙氧基苯5．命名下列化合物(1)(2)(3)(CH3)2CH(CH2)2CHOC6H5CH2CH2COCH3CH3CHOH3C(4)(5)(6)COCH2BrCNNHH3CCH3CH3CH2CCH3OO(7)(8)(9)CH3CH2CH(OC2H5)2CCHCOOHH3CCH3H3CCOOH(10)(11)HCOC2H5OCHNNHNO2NO2解答：(1)4-甲基戊醛(2)4-苯基-2-丁酮(3)2,6-二甲基苯甲醛(4)2-溴-1-苯基乙酮或溴乙酰基苯(5)丙酮苯腙(6)乙二醇缩丁酮(7)二乙醇缩丙醛(8)3-甲基-2-丁烯酸(9)6-甲基-1-萘甲酸(10)甲酸乙酯(11)苯甲醛-2,4-二硝基苯腙6．命名下列化合物(1)(2)(3)NO2NO2NO2CH3OHCH3CHCH3NO2(4)(5)(6)(CH3)2CHNH2(CH3)2NCH2CH3CH3CHCHCH2N(CH3)2(7)(H3C)3CNCH3CH3解答：(1)1,3-二硝基苯（间二硝基苯）(2)3-甲基-4-硝基苯酚(3)2-硝基丙烷(4)异丙胺(5)二甲基乙胺(6)1-二甲氨基2-丁烯或二甲基-2-丁烯胺(7)N，N-二甲基-4-叔丁基苯胺7．命名下列化合物(1)(2)(3)SCH3NCOCH3HH3CNCOOH(4)(5)(6)NOHNNHCH2CH2NH2NHNO2(7)(8)NNC2H5CH3Cl解答：(1)α-甲基噻吩(2)2-甲基-5-乙酰基吡咯(3)γ-吡啶甲酸(4)8-羟基喹啉(5)2-(4-咪唑基)乙胺(6)3-硝基吲哚(7)N-乙基吡咯(8)5-甲基-3-氯喹啉8．利用IR区别下列各组化合物(1)CH3CH2CH2CH2NH2(CH3CH2)2NH(2)CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2COOH(3)PhCNH2OPhCPhOPhNH2(4)Ph2C=OPh3COHPh3CCHO解答：(1)伯胺在3200~3400cm－1有两个吸收峰，仲胺只有一个吸收峰。(2)醇在3300cm－1左右有一强的吸收带,酸除了有羟基峰外还在1750~1770cm－1有羰基的强吸收峰。（3）有羰基特征吸收且在3100~3600cm－1有吸收的为酰胺；有羰基吸收的为酮；无羰基特征吸收且在3100~3600cm－1有吸收的为苯胺。（4）在3300cm－1左右有吸收的为醇；在1720~1740cm－1有强吸收，且在2810~2715cm－1还有吸收的为醛。在1680~1705cm－1有强吸收的为二苯甲酮。9．根据下列化合物的分子式及IR、1HNMR的主要数据推测化合物的构造式。(1)C3H8OIR/cm－1：3600~3200（宽）1HNMR：δ1.1（二重峰，6H）δ3.8（多重峰，1H）δ4.4（单峰，1H）(2)C8H9Br1HNMR：δ2.0（二重峰，3H））δ5.1（四重峰，1H）δ7..3（多重峰，5H）解答：(1)(2)(CH3)2CHOHCHCH3Br10．有一无色液体化合物C6H12，它与溴的四氯化碳溶液反应，溴的棕色消失。该化合物的1HNMR图中，只在δ=1.6处有一单峰，写出该化合物的构造式。解答：CCCH3CH3H3CH3C11．化合物A（C9H10O），不起碘仿反应，其IR在1690cm－1有一强吸收。1HNMR数据如下：δ2.0（三重峰，3H）δ3.5（四重峰，2H）δ7.1（多重峰，5H）。求A的结构。化合物B为A的异构体，能起碘仿反应，其IR在1705cm－1有强吸收。1HNMR数据如下：δ2.0（单峰，3H）δ3.5（单峰，2H）δ7.1（多重峰，5H）。求B的结构。解答：CCH2CH3OABCH2CCH3O12．下列化合物的1HNMR谱中只有一个单峰，试写出它们的构造式。（1）C2H6O（2）C4H6（3）C4H8（4）C5H12（5）C2H4Cl（6）C8H18解答：(1)(2)(3)(4)(5)(6)OCH3H3CH3CCCCH3(CH3)4CClCH2CH2Cl(CH3)3CC(CH3)313．现给出分子式为C5H10Br2的一些异构体的1HNMR数据，试求每个图谱相应的结构。（1）δ1.0（单峰，6H）δ3.4（单峰，4H）（2）δ1.0（三重峰，6H）δ2.4（四重峰，4H）（3）δ1.0（单峰，9H）δ5.3（单峰，1H）解答：(1)(2)(3)CCH2BrCH3BrH2CCH3CH3CH2CCH2CH3BrBr(CH3)3CCHBr2