2-3卤代烃新人教版选修5

12-3卤代烃一、选择题1．(2013·西安质检)下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是()A．CH3Cl2．有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是()A．溴乙烷不溶于水，其密度比水的小B．在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成C．溴乙烷与NaOH的醇溶液混合共热可生成乙烯D．溴乙烷通常用乙烷与液溴直接反应来制取3．下列叙述正确的是()A．所有卤代烃都难溶于水，且都是密度比水大的液体B．所有卤代烃都是通过取代反应制得C．卤代烃不属于烃类D．卤代烃都可发生消去反应4．下列过程最终能得到白色沉淀的是()A．C2H5Cl中加入硝酸酸化的AgNO3溶液B．NH4Cl中加入硝酸酸化的AgNO3溶液C．KClO3中加入硝酸酸化的AgNO3溶液D．C2H5Cl与过量NaOH溶液共热后加入AgNO3溶液5.(2013·增城市高三调研)能发生消去反应，生成物中存在同分异构体的是()6．由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2===CH2→CH3CH2OH的转化过程中，经过的反应是()A．取代→消去→加成B．裂解→取代→消去C．取代→加成→氧化D．取代→消去→水解7．(2013·经典习题选萃)有机物C4H8Cl2的同分异构体中只含一个“—CH3”的有()A．2种B．3种C．4种D．5种8．分子式为C3H6Cl2的有机物，发生一氯取代反应，可生成2种同分异构体，则C3H6Cl2为()A．1,2­二氯丙烷B．1,1­二氯丙烷C．1,3­二氯丙烷D．2,2­二氯丙烷9．(2013·陕西汉中一中测试)有下述有机反应类型：①消去反应，②水解反应，③加聚反应，④加成反应，⑤还原反应，⑥氧化反应。已知CH2Cl—CH2Cl＋2H2O――→NaOHCH2OH—CH2OH＋2HCl，以丙醛为原料制取1,2­丙二醇，所需进行的反应类型依次是()A．⑥④②①B．⑤①④②C．①③②⑤D．⑤②④①10（双选）．(2013·杭州学军中学月考题)滴滴涕是被禁用的有机污染物，它的结构简式为，下列有关滴滴涕的说法正确的是()A．它属于芳香烃B．分子中最多有23个原子共面C．分子式为C14H8Cl5D．能发生水解反应和消去反应2二、非选择题12．氯乙烷跟化合物之间的转化如图所示：(1)写出各反应的化学方程式①__________________________________________________，②__________________________________________________，③__________________________________________________，④_________________________________________________，⑤_______________________________________________。(2)根据上述方程式回答下列问题：A．上述化学反应的反应类型有________，________，________。B．用AgNO3溶液通过________反应可证明卤代烃中含卤元素。13．有机物A可视为是烃B分子中的所有氢原子被烃C分子中最简单的烃基取代而得到的。且已知：①A遇Br2的CCl4溶液不褪色，其一氯代物只有一种。②一定量的B完全燃烧，产物中n(CO2):n(H2O)＝2:1，且26M(B)78。③烃C为饱和链烃，通常情况下呈气态，其同分异构体不超过2种，而二溴代物有3种。试回答下列问题：(1)烃B的最简式为______，分子式为______。(2)写出烃C的3种二溴代物的结构简式________。14．(2013·青岛模拟)烷烃A只可能有三种一氯代物B、C和D。C的结构简式是，B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机物E，以上反应及B的进一步反应如下图所示：请回答下列问题：(1)A的结构简式是______________，H的结构简式是________________。(2)B转变为F的反应属于________反应，D转变为E的反应属于________反应。15．(2013·经典习题选萃)为测定某卤代烃的组成，某同学设计实验如下：①量取该卤代烃液体11.4mL，加入适量NaOH溶液，加热反应至液体不分层；②冷却后用稀硝酸酸化，再加入过量硝酸银；③过滤沉淀，洗涤沉淀2～3次；④将沉淀干燥后称重。回答下列问题：(1)①中加入NaOH的目的是________。(2)②中加入过量硝酸银的目的是________。(3)若②中生成的沉淀为淡黄色，则该卤代烃中的卤原子是____________________。(4)若称得沉淀的质量为37.6g，又测得卤代烃的密度为1.65g·mL－1，其蒸气密度是相同条件下氢气密度的94倍。则该卤代烃分子中含有________个卤原子。(5)写出该卤代烃可能的结构简式和名称________。32-3卤代烃参考答案：1-5BCCBB;6-10ACCBBD;11D7.点拨：只含有一个甲基的同分异构体有：9.点拨：本题主要考查有机合成及有机反应类型。难度中等。采用逆推法。CH2OH—CHOHCH3←CH2Cl—CHClCH3←CH2===CH—CH3←CH3CH2CH2OH←CH3CH2CHO，从丙醛到1,2­丙二醇的反应类型依次为还原反应、消去反应、加成反应、水解反应。10．点拨：滴滴涕含有氯原子，不属于烃类；两个苯环上所有原子可能共平面，故最多有23个原子共平面；该物质的分子式为C14H9Cl5；因分子中存在结构，应能发生消去反应，且卤代烃都能发生水解反应。12.答案：(1)①CH3CH2Cl＋NaOH――→H2O△CH3CH2OH＋NaCl②CH2===CH2＋HCl――→催化剂△CH3CH2Cl③CH3CH2Cl＋NaOH――→乙醇△CH2===CH2↑＋NaCl＋H2O④CH2===CH2＋H2O――→催化剂加热、加压CH3CH2OH⑤CH3CH2OH――→浓硫酸170℃CH2===CH2↑＋H2O(2)A.取代反应加成反应消去反应B．①(3)A的分子式为________。13.答案：(1)CHC4H4(3)C8H12点拨：由②可知，B的最简式为CH，烃中含氢原子个数为偶数，且26M(B)78。故B的分子式只能为C4H4；由③可知烃C为异丁烷，因为气态烷烃中只有异丁烷的二溴代物有3种。最简单的烃基为甲基(—CH3)，取代B中的四个氢原子，则A为C4(CH3)4，分子式为C8H12。14.答案：点拨：415.答案：(1)中和卤代烃水解产生的氢卤酸，使水解趋于完全(2)使卤离子沉淀完全(3)Br(4)2(5)CH2BrCH2Br二溴乙烷)，CH3CHBr2二溴乙烷)点拨：(1)卤代烃水解产物之一是氢卤酸，加入NaOH可以和氢卤酸反应，促进卤代烃的水解，使水解趋于完全；(2)根据反应Ag＋＋X－===AgX↓知，加入过量AgNO3可以使X－完全沉淀；(3)生成淡黄色沉淀为AgBr，故卤素原子为Br。(4)M＝94×2＝188，m(卤代烃)＝11.4mL×1.65g·mL－1＝18.81g，n(卤代烃)＝0.1mol，n(AgBr)＝37.6g÷188g/mol＝0.2mol，则1个卤代烃分子中含有2个溴原子。(5)1mol该卤代烃中C和H的质量为188g－160g＝28g，则分子式为C2H4Br2，写出结构简式即可。卤代烃在有机合成中的应用在有机合成中，利用卤代烃的消去反应可以形成不饱和键，能得到烯烃、炔烃等。利用卤代烃的取代反应可以形成碳氧单键(C－O)、碳碳单键(C－C)等。实际上，卤代烃在碱性条件下发生的取代反应比较相似，都可以看成带负电荷的基团取代了卤素原子。例如：CH3CH2Br＋CN－―→CH3CH2CN＋Br－CH3I＋CH3CH2O－―→CH3OCH2CH3＋I－卤代烃还可以与金属反应，形成金属有机化合物。其中最负盛名的是有机镁化合物，它是由法国化学家格利雅(V.Grignard)于1901年发现的。通过卤代烃与镁(用醚作溶剂)作用得到烃基卤化镁(RMgX)，烃基卤化镁与其他物质(如卤代烃、醛、二氧化碳等)反应可以实现碳链的增长，得到烃、醇、羧酸、酮、胺等多种有机化合物。由于烃基卤化镁在有机合成中的应用十分广泛，极大地推动了有机化学的发展。1912年的诺贝尔化学奖授予了发现这一试剂及其应用的格利雅，并把烃基卤化镁称为格氏试剂。格氏试剂在有机合成中的应用