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第十四章氨基酸、多肽和蛋白质AminoAcids,Peptides,andProteins§14.1氨基酸分子中含有氨基的羧酸:芳香氨基酸、脂肪氨基酸CH3CHCOOHNH2H2CCH2COOHNH2H2CCH2COOHNH2CH2NH2COOH氨基丙酸氨基丙酸氨基丁酸邻氨基苯甲酸α-β-γ-氨基数目多于羧基，碱性氨基酸；羧基数目多于氨基，酸性氨基酸。§14.1.1氨基酸的构型CHOCH2OHHOHCOOHCH3NH2HCOOHCH2OHHOHL-甘油醛L-丙氨酸L-乳酸氨基酸的构型取决于羧基的α-碳原子，所有L-型氨基酸构型如下COOHRNH2HCOOHNH2HOHHCH3R=CH3-,(CH3)2CH-,HOCH2-,HSCH2,....用D，L表示构型时，氨基酸是以距羧基最近的手性碳原子为标准，而糖是以锯羰基最远的手性碳原子为标准。§14.1.2物理性质无色晶体，易溶于水难容易非极性溶剂，加热至熔点则分解。§14.1.3化学性质一、两性RCHCOONH3+RCHCOOHNH3+RCHCOONH2H+OHH+OHⅠⅡ数量相等时的PH值称为等电点，此时氨基酸在电性环境中不向任何一极移动，溶解度最小，可用于分离氨基酸。结论:酸性氨基酸的等电点7碱性氨基酸的等电点7二、与亚硝酸的作用：用于定量测定氨基含量。RCHCOOHNH2HNO2RCHCOOHOHN2++三、与甲醛的作用：用于定量测定羧基含量。RCHCOOHNH2HCHORCHCOOHNCH2+四、与金属离子的络合作用：用于分离或鉴定氨基酸。CuNH2OONH2OORR五、氨基酸的受热分解：1、α-氨基酸分子间成哌嗪二酮的衍生物RCHCOOHNH22NHNHOORR2、β-氨基酸分子内失氨成α、β-不饱和酸HCCH2COOHNH2RHCCHCOOHRNH3+3、γ、δ-氨基酸分子内失水成内酰胺H2CCH2COOHNH2CH2RNHORH2CCH2COOHNH2CH2RCH2内酰胺γNHOR内酰胺δ六、与茚三酮反应α-氨基酸与茚三酮水溶液一起加热，能生成蓝紫色的物质，这是α-氨基酸特有的反应，用于α-氨基酸的定性或定量测定。OOOHOHRCHCOOHNH2OONOO+七、失羧作用α-氨基酸小心加热或在高沸点溶剂中回流。可失去二氧化碳得胺八、失水失氨α-氨基酸受某些微生物中酶的作用，同时失水失氨得到醇H2NCH2CH2CH2CH2CHCOOHNH2H2NCH2CH2CH2CH2CH2NH2(CH3)2CHCH2CHCOOHNH2OH2(CH3)2CHCH2CH2CH2OHCO2NH3+酶++重要的氨基酸1.甘氨酸(H2NCH2COOH)无色结晶,有甜味OrganicChemistryWZUniversity2.Tryptophan色氨酸H2NCHCCH2OHOHNTryptophanTry防治癞皮病OrganicChemistryWZUniversity3.Methionine蛋氨酸H2NCHCCH2OHOCH2SCH3MethionineMet在生物甲基化中起着重要的作用,可由酪蛋白水解制得,用作抗脂肪肝药物OrganicChemistryWZUniversity4.Phenylalanine苯丙氨酸H2NCHCCH2OHOPhenylalaninePheOrganicChemistryWZUniversity5.鲜味剂——味精HO2CCHCH2CH2CO2H谷氨酸NH2HO2CCHCH2CH2CO2NaH2ONH2谷氨酸钠(味精)HO2CCHCH2CH2CO2HNH2120℃NHCO2HO+H2O焦性谷氨酸OrganicChemistryWZUniversity§14.2多肽R-COOHNH2-R'OH2CONHR'R+1.肽:氨基酸分子间的氨基与羧基失水,以酰胺键(肽键)相连的化合物H2NCHR'CONHCHR''COOHH2NCHR'CONHCHR''COHNCHR'COOH二肽三肽OrganicChemistryWZUniversityH2NCH2CONHCHCH3COOH2.二肽例如,由甘氨酸与丙氨酸形成的二肽可有以下两种HNCH2CONH2CHCH3COOHＩ甘氨酰-丙氨酸,简写成甘-丙II丙氨酰-甘氨酸,简写成丙-甘Ｉ中，甘氨酸有游离氨基,以“Ｎ－端”表示，丙氨酸部分保留有游离羧基，以“Ｃ－端”II中相反OrganicChemistryWZUniversity３．多肽命名HNCHCOCHHOOCNH2CONHCH2-CH2CH2SHCH2COOH谷氨酰－半胱氨酰－甘氨酸（简称谷胱甘肽）4.蛋白质OrganicChemistryWZUniversity作业:P25514.1(a)(c)14.414.5(a)~(e)(k)14.814.9