67有机化学第二章 饱和烃

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第二章饱和烃1.用系统命名法命名下列化合物:(1)3-甲基戊烷3-甲基-3-乙基己烷(3)2,2,4-三甲基-3,3-二乙基戊烷(2)2-甲基-4,5-二乙基庚烷(4)(5)2,5-二甲基-3-异丙基庚烷32154(4)正戊烷(5)环戊烷5.不查表将下列化合物的沸点由高到低排列成序:(1)2,3-二甲基戊烷(2)2-甲基己烷(3)正庚烷6.写出下列化合物优势构象:(1)第三章不饱和烃1.命名下列烃基或化合物:(2)(3)(5)3-甲基-2-乙基-1-丁烯2.写出下列化合物的结构式:(1)E-3,4-二甲基-2-戊烯烯丙基丙烯基(3)Z-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯4.完成下列反应:(1)(3)(4)(5)(6)5.用化学方法鉴别下列各组化合物:(1)乙烷乙烯乙炔Br2/H2O(—)褪色褪色Ag(NH3)2+(—)↓(灰白色)(2)丁烷乙烯基乙炔1,3-丁二烯Br2/H2O(—)褪色褪色Ag(NH3)2+↓(灰白色)(—)6.某烃A的分子式为C6H10,催化氢化仅吸收1molH2;与臭氧反应后,在锌粉存在下水解得写出A的结构式。7.有两种烯烃A和B,经催化加氢都得到C。A用KMnO4/H+氧化,得到CH3COOH和(CH3)2CHCOOH;B在同样条件下得到丙酮和CH3CH2COOH。写出A、B、C的结构式。CH3CHCHCHCH3CH3CCHCH3CH3CH2CH3CH3CH3CH3ABC8.化合物A和B都能使溴的四氯化碳溶液褪色。A与硝酸银的氨溶液作用产生沉淀,氧化A得CO2和丙酸,B不与硝酸银的氨溶液作用,氧化B得CO2和草酸(草酸不稳定,分解成CO2)。已知A、B的分子式同为C4H6,试推测A与B的构造式。A:B:第四章芳香烃1.命名下列化合物:(1)(3)3-异丙基甲苯4-硝基苯乙烯(6)3-羟基苯甲酸3.完成下列反应式:(1)(2)(3)(4)4.以苯、甲苯及其他必要试剂合成下列化合物:(1)间硝基溴苯(2)对氯苄氯6.某烃类化合物A,实验式为CH,相对分子质量为208,经强氧化后得到苯甲酸,经臭氧化水解产物只有苯乙醛(C6H5CH2CHO),推测A的结构,并写出各反应式。A的结构式:反应式:8.判断下列各化合物是否具有芳香性:(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)有无无无无无有有第五章旋光异构5.写出下列旋光异构体的费歇尔投影式:(1)S-1-氯-1-溴丙烷(5)S-2-甲基-3-羟基丙酸第七章卤代烃1.用系统命名法命名下列各化合物:(1)2,2,4-三甲基-1-氯戊烷(4)E-2-乙基-1-溴-2-丁烯3-溴环己烯(6)(7)对甲级苯甲基氯3.比较下列化合物进行SN1反应的活性:(1)(2)①②③④⑤①③②④⑤4.比较下列化合物进行SN2反应的活性:(2)(3)6.用简单的化学方法区别下列化合物:(1)AgNO3/醇↓(AgCl)(—)(—)加热(—)↓(AgCl)(2)1-溴-1-丁烯3-溴-1-丁烯4-溴-1-丁烯AgNO3/醇(—)↓(AgBr)(—)加热(—)↓(AgBr)8.完成下列反应式:(2)(3)9.完成下列转化:(3)2-甲基-3-氯丁烷→2-甲基丁烷第八章醇、酚、醚1.命名下列化合物:(2)(5)1,4-戊二醇E-4-己烯-2-醇(10)3-甲基-2-环己烯醇5.用化学方法鉴别下列各组化合物:(2)卢卡斯试剂10min-1h混浊室温下无混浊1min内混浊(4)NaH2↑H2↑(-)FeCl3(-)紫色6.完成下列各反应:(2)(5)(7)8.用指定原料完成下列转化(不多于两个碳的有机化合物可以任意选用):(1)(3)10.有一化合物(A)C5H11Br和NaOH水溶液共热后生成C5H12O(B)。(B)具有旋光性,能和金属钠反应放出氢气,和浓H2SO4共热生成C5H10(C),(C)经臭氧化和在还原剂存在下水解,生成丙酮和乙醛,试推测(A)、(B)、(C)的结构,并写出各步反应式。ABC第九章醛酮醌1.命名下列化合物:(2)4-甲基-2-羟基苯甲醛(3)5-甲基-2-己烯醛3.按成下列反应:(1)(3)(4)(7)(9)4.将下列化合物按沸点由高到低排列程序:(1)a.正丁醛b.正戊烷c.正丁醇d.2-甲基丙醛cadb(2)a.苯甲醇b.苯甲醛c.乙苯d.苯甲醚abdc5.完成下列转化:(2)6.用化学方法鉴别下列各组化合物:(1)甲醛乙醛丙酮苯丙酮托伦试剂Ag↓Ag↓(—)(—)I2/NaOH(—)CHI3↓CHI3↓(—)(2)戊醛2-戊酮3-戊酮2-戊醇↓(黄)↓(黄)↓(黄)(—)Ag(NH3)2+Ag↓(—)(—)I2/NaOHCHI3↓(—)(3)苯甲醛苯乙酮对羟基苯甲醛FeCl3(—)(—)紫色I2/NaOH(—)CHI3↓7.某化合物分子式为C6H12O,能与羟胺反应生成肟,但不起银镜反应,在铂的催化下加氢得到一种醇。此醇经过脱水,臭氧化再还原水解反应后得到两种液体,其中一种能发生银镜反应,但不发生碘仿反应,另一种能发生碘仿反应,但不能还原菲林试剂。试写出该化合物的构造式和有关化学反应式。8.某化合物A的分子式为C8H14O,A可迅速使溴水退色,也能与苯肼反应生成黄色沉淀,A经酸性高锰酸钾氧化生成一分子丙酮及另一化合物B。B具有酸性,与NaOI反应生成碘仿及一分子丁二酸。试写出A、B可能的构造式和有关的化学反应式。第十章羧酸及其衍生物1.命名下列化合物或写出结构式:(3)Z-2-甲基-2-丁烯酸(4)对甲基苯甲酰胺(10)N,N-二甲基丁酰胺2.将下列化合物按酸性增强的顺序排列:(1)乙烷、乙酸、水、氨、乙醇、碳酸、苯酚、甲酸甲酸〉乙酸〉碳酸〉苯酚〉水〉乙醇〉乙烷〉氨3.用简单的化学方法区别下列各组化合物:(2)乙酸、乙醇、邻甲苯酚FeCl3(—)(—)紫色Na2CO3CO2↑(—)5.写出下列反应的主要产物:(1)(3)(7)6.完成下列转化(无机试剂任选):(1)(2)7.化合物A、B、C的分子式均为C3H6O2,只有A能与NaHCO3作用放出CO2,B和C在氢氧化钠溶液中水解,B的水解产物之一能发生碘仿反应。推测A、B、C的结构式。A:B:C:第十一章取代酸1.命名下列化合物或写出结构式:(5)(2R,3R)-酒石酸(6)乙酰乙酸环己酯2.写出下列反应的主要产物:(1)(2)(6)第十二章含氮和含磷有机化合物1.命名下列化合物:(4)N–甲基–N–乙基苯胺(7)氢氧化三甲基正丙基铵4.按碱性由强到弱的顺序排列下列各组化合物:(3)CH3COOH、CH3CONH2、CH3CH2NH2、(CH3CH2)2NH、NH3(CH3CH2)2NHCH3CH2NH2NH3CH3CONH2CH3COOH5.用化学方法区分下列各组化合物:(1)甲胺、二甲胺、三甲胺苯磺酰氯↓(黄)↓(黄)(—)NaOH沉淀溶解沉淀不溶10.化合物A的分子式为C6H15N,能溶于稀盐酸,与亚硝酸在室温时作用放出氮气并得到化合物B,B能进行碘仿反应,B与浓硫酸共热得到C,C能使高锰酸钾溶液退色,并氧化分解为乙酸和2-甲基丙酸。试推定A、B、C的构造式,并写出有关反应式。ABC第十三章杂环化合物和生物碱1.命名下列杂环化合物:(1)5-氯-2-呋喃甲酸(3)3-氯吡啶2.用化学方法区别下列各组化合物:(2)吡咯四氢吡咯松木片反应红色(—)(4)苯苯酚呋喃松木片反应(—)(—)绿色FeCl3(—)紫色5.完成下列转化:(1)第十五章糖类1.写出下列糖的哈武斯式:(1)β-D–吡喃半乳糖4.用化学方法区别下列各组化合物:(1)果糖蔗糖葡萄糖托伦试剂Ag↓(—)Ag↓西列凡诺夫反应红色(—)(3)淀粉纤维素麦芽糖碘蓝色(—)(—)托伦试剂(—)Ag↓7.推测糖类化合物的结构式:(2)有A、B两个D-戊糖,分子式均为C5H10O5,经实验得知:(1)分别将A、B进行西列瓦诺夫试验,B很快显红色,A则不能;(2)分别与苯肼试剂作用,生成两个互为差向异构体的糖脎;(3)对B进行C3构型测定为R型;(4)将A用HNO3氧化得到内消旋体。试写出A、B的费歇尔投影式及有关反应式。A:B:

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