、苯煤、石油、天然气的综合利用

第九章有机化合物第1讲甲烷、乙烯、苯煤、石油、天然气的综合利用[考纲解读]1.了解有机物中碳的成键特征。2.了解有机化合物的同分异构现象。3.了解甲烷等烷烃的主要性质。4.了解乙烯、苯等有机化合物的主要性质。5.了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。6.了解煤、石油、天然气等资源的综合利用。第1讲本课栏目开关基础再现·深度思考真题重组·规范集训规律方法·解题指导基础再现·深度思考考点一甲烷的结构与性质1．组成和结构正四面体形CH4基础再现·深度思考第1讲本课栏目开关基础再现·深度思考真题重组·规范集训规律方法·解题指导2.物理性质颜色状态溶解性密度色态溶于水比空气无气极难小基础再现·深度思考第1讲本课栏目开关基础再现·深度思考真题重组·规范集训规律方法·解题指导3.化学性质稳——稳定性：性质稳定，与、、高锰酸钾等不反应。燃——燃烧反应：。代——取代反应：在光照条件下与Cl2反应：，依次又生成了，其中为气体，为油状液体。CH4＋2O2――→点燃CO2＋2H2OCH4＋Cl2――→光CH3Cl＋HCl、CH3Cl＋Cl2――→光CH3ClCHCl3、CCl4强酸强碱强氧化剂CH2Cl2＋HClCH2Cl2、CHCl3、基础再现·深度思考第1讲本课栏目开关基础再现·深度思考真题重组·规范集训规律方法·解题指导CCl44．烷烃(1)通式：(n≥1)。(2)结构特点烃分子中碳原子之间都以结合成链状，剩余价键均与原子结合，使每个碳原子都达到价键饱和，烷烃又叫饱和烃。(3)物理性质①状态：常温下，气态烷烃只有、、、、和新戊烷。②熔、沸点：随碳原子数增加，熔、沸点逐渐。③密度：均比水，随碳原子数增多，密度逐渐。④水溶性：均溶于水。CnH2n＋2CH4CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3碳碳单键氢增大小增大难基础再现·深度思考第1讲本课栏目开关基础再现·深度思考真题重组·规范集训规律方法·解题指导(4)化学性质：与CH4相似。(5)习惯命名法①当碳原子数n≤10时，用表示；若n10时，用汉字数字表示。如：C8H18命名为，C18H38命名为。②当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。如：CH3CH2CH2CH2CH3称为，称为，称为。甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸辛烷十八烷正戊烷异戊烷新戊烷基础再现·深度思考第1讲本课栏目开关基础再现·深度思考真题重组·规范集训规律方法·解题指导深度思考1．如何证明甲烷的空间构型为正四面体形，而不是正方形？答案可假设CH4分子为平面正方形，则CH3Cl、CHCl3、CCl4均没有同分异构体，而CH2Cl2有、两种结构，事实上CH2Cl2不存在同分异构体，故可证明CH4是正四面体形结构。拓展提升碳以单键相连的四个原子在四面体的四个顶点上，因此含—CH3物质的所有原子一定不在同一平面内。基础再现·深度思考第1讲本课栏目开关基础再现·深度思考真题重组·规范集训规律方法·解题指导2．(1)甲烷和烷烃的特征反应为取代反应，1mol甲烷和0.5mol氯气发生取代反应只生成CH3Cl吗？(2)能否用CH4的取代反应制取纯净的CH3Cl?答案(1)不是只生成CH3Cl，四种取代物CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均能生成。(2)不能用CH4的取代反应制取纯净的CH3Cl，CH4与Cl2的取代反应生成的是混合物。基础再现·深度思考第1讲本课栏目开关基础再现·深度思考真题重组·规范集训规律方法·解题指导3．若要将0.6mol甲烷完全和氯气发生取代反应，并且生成相同物质的量的四种取代物，则需要氯气的物质的量为()A．2.5molB．4.5molC．0.6molD．1.5mol解析本题考查甲烷与氯气发生取代反应的本质。光照下，甲烷与氯气发生多次取代反应，分别生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4，每生成1mol上述有机物耗氯气依次为1mol，2mol,3mol,4mol。设生成四种氯代物物质的量都为xmol,4xmol＝0.60mol，xmol＝0.15mol，n(Cl2)＝0.15mol×1＋0.15mol×2＋0.15mol×3＋0.15mol×4＝1.5mol，选D选项。D基础再现·深度思考第1讲本课栏目开关基础再现·深度思考真题重组·规范集训规律方法·解题指导易误警示Cl2与CH4的取代反应，1molCl2只取代1molH原子。基础再现·深度思考第1讲本课栏目开关基础再现·深度思考真题重组·规范集训规律方法·解题指导4．已知甲烷是正四面体形结构，根据烷烃的碳原子连接情况分析，碳原子是否处于一条直线？答案CH4分子中的C—H键夹角为109°28′，而不是180°，因此，当碳原子数≥3时，碳原子并不在一条直线上，而是呈锯齿状。基础再现·深度思考第1讲本课栏目开关基础再现·深度思考真题重组·规范集训规律方法·解题指导考点二同系物、同分异构体1．同系物(1)定义：相似，在分子组成上相差一个或若干个原子团的物质互称为同系物。(2)注意：①结构相似，并不是完全相同，如CH3CH2CH3(无支链)与(有支链)是同系物。②通式相同，但符合同一通式的不一定是同系物，如羧酸和酯(烷烃例外)。CH2结构基础再现·深度思考第1讲本课栏目开关基础再现·深度思考真题重组·规范集训规律方法·解题指导2．同分异构现象化合物具有相同的，但具有不同的现象。3．同分异构体(1)定义具有现象的化合物互称为同分异构体。(2)烷烃的同分异构体的写法烷烃的同分异构体是最基本的碳链异构。寻找烷烃同分异构体常用的方法是“减碳移位”法。可概括为“两注意，四句话”①两注意：a.选择最长的碳链为主链依次减碳变短；b.找出中心对称直线支链顺序移位。分子式结构同分异构基础再现·深度思考第1讲本课栏目开关基础再现·深度思考真题重组·规范集训规律方法·解题指导②四句话：a.主链由长到短；b.支链由整到散；c.位置由心到边；d.排布孪、邻、相间。甲烷、乙烷、丙烷无同分异构体；C4H10的两种同分异构体：和；C5H12的同分异构体：、、。CH3—CH2—CH2—CH3CH3CH2CH2CH2CH3基础再现·深度思考第1讲本课栏目开关基础再现·深度思考真题重组·规范集训规律方法·解题指导(3)常见几种烷烃基的同分异构体：①—C3H7：2种，结构简式分别为CH3CH2CH2—、；②—C4H9：4种，结构简式分别为CH3—CH2—CH2—CH2—，，由②可得(只有1个支链时)、C5H10O(醛类)、C4H9OH(醇类)、C4H9Cl均有4种同分异构体。基础再现·深度思考第1讲本课栏目开关基础再现·深度思考真题重组·规范集训规律方法·解题指导深度思考5．下列说法中错误的是()①化学性质相似的有机物是同系物②分子组成相差一个或几个CH2原子团的有机物是同系物③若烃中碳、氢元素的质量分数相同，它们必定是同系物④互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，但化学性质必定相似A．①②③④B．只有②③C．只有③④D．只有①②③基础再现·深度思考第1讲本课栏目开关基础再现·深度思考真题重组·规范集训规律方法·解题指导解析互为同系物的有机物结构相似，化学性质相似，但反之不成立，①错误；同系物的前提是结构相似，②不能保证这点，错误；C2H4与C3H6具有相同的最简式，当然碳、氢的质量分数相同，但C2H4只能为CH2==CH2，而C3H6若为时二者不是同系物，③错误；同分异构体之间物理性质有差别，若为同一类物质，化学性质相似，若为不同类物质，则化学性质不同，④错误，故选A。答案A基础再现·深度思考第1讲本课栏目开关基础再现·深度思考真题重组·规范集训规律方法·解题指导6．下列各组物质属于(1)同系物的是________。(2)同位素的是________。(3)同素异形体的是____________。(4)同一物质的是____________。(5)同分异构体的是____________。A．金刚石、石墨、C60B．氕和氘C．D．CH4与E．麦芽糖与蔗糖基础再现·深度思考第1讲本课栏目开关基础再现·深度思考真题重组·规范集训规律方法·解题指导F．CH2==CH—CH2CH3与G．H．D2与T2答案(1)D易误警示易把G中两种物质认为是同系物，官能团数量不同，即结构不相似。(2)B(3)A(4)C、H(5)E、F基础再现·深度思考第1讲本课栏目开关基础再现·深度思考真题重组·规范集训规律方法·解题指导7．有机物(3­甲基戊烷)的一氯代物有()A．3种B．4种C．5种D．6种解析找出3­甲基戊烷的对称线：。对称的位置有①与①′，②与②′，所以其一氯代物共有4种，故选B。B解题指导先找对称轴，然后找出等效氢原子，即可迅速解答。基础再现·深度思考第1讲本课栏目开关基础再现·深度思考真题重组·规范集训规律方法·解题指导考点三乙烯1．组成与结构平面结构基础再现·深度思考第1讲本课栏目开关基础再现·深度思考真题重组·规范集训规律方法·解题指导2.物理性质颜色：，状态：，溶解性：。3．化学性质无色气体难溶于水基础再现·深度思考第1讲本课栏目开关基础再现·深度思考真题重组·规范集训规律方法·解题指导4．用途(1)乙烯的产量是用来衡量一个国家水平的重要标志。(2)重要化工原料。(3)用于植物生长剂和果实剂。石油化工调节催熟基础再现·深度思考第1讲本课栏目开关基础再现·深度思考真题重组·规范集训规律方法·解题指导5．烯烃(1)概念：分子里含有的烃。(2)单烯烃的通式为。(3)化学性质：烯烃的化学性质与类似，可以发生、和等。烯烃使酸性KMnO4溶液褪色。CnH2n(n≥2)碳碳双键不饱和乙烯加成反应氧化反应加聚反应能基础再现·深度思考第1讲本课栏目开关基础再现·深度思考真题重组·规范集训规律方法·解题指导特别提醒(1)高锰酸钾能鉴别CH4和CH2==CH2，但不能用于除去CH4中混有的CH2==CH2，因为CH2==CH2被酸性KMnO4氧化成CO2。(2)乙烯的结构简式为CH2==CH2，不能写成CH2CH2。(3)从形式上看，加成反应类似于无机化学中的化合反应，但加成反应必须有有机物分子中的不饱和键的断裂，而化合反应就不一定有不饱和键的断裂(如H2＋Cl2==2HCl)。(4)乙烯能与卤族元素的单质、卤化氢、H2、H2O等在一定条件下发生加成反应，其原子利用率为100%。基础再现·深度思考第1讲本课栏目开关基础再现·深度思考真题重组·规范集训规律方法·解题指导深度思考8．乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理是否相同？能否用酸性KMnO4溶液鉴别CH4和CH2==CH2?答案褪色原理不相同，前者是发生了加成反应，后者是被酸性高锰酸钾溶液氧化。由于CH4与酸性KMnO4溶液不发生反应，而C2H4能使酸性KMnO4溶液褪色，因此可以用酸性KMnO4溶液鉴别二者。基础再现·深度思考第1讲本课栏目开关基础再现·深度思考真题重组·规范集训规律方法·解题指导9．结合乙烯的加成反应实验探究能否用溴的四氯化碳溶液鉴别CH4和C2H4？能否用溴的四氯化碳溶液除去CH4中的C2H4?答案CH4与溴的四氯化碳溶液不发生反应，而C2H4与Br2能发生加成反应生成无色液体CH2BrCH2Br，而使溴的四氯化碳溶液褪色，因此可用溴的四氯化碳溶液鉴别CH4和C2H4，也可用来除去CH4中的C2H4。基础再现·深度思考第1讲本课栏目开关基础再现·深度思考真题重组·规范集训规律方法·解题指导10．有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类。(填写序号)①由乙烯制氯乙烷②乙烷在氧气中燃烧③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色⑤由乙烯制聚乙烯⑥甲烷与氯气在光照的条件下反应其中属于取代反应的是__________；属于氧化反应的是__________；属于加成反应的是____________；属于聚合反应的是__________。基础再现·深度思考第1讲本课栏目开关基础再现·深度思考真题重组·规范集训规律方法·解题指导解析①是乙烯与氯化氢的加成反应；答案⑥②是烷烃与氧气的氧化反