第二章 有机化合物的命名

第二章有机化合物的命名目前使用的命名法有：俗名：这是一个习惯命名，通常根据物质的来源和特征命名。普通命名法：习惯命名，适用于一些结构简单的有机物。IUPAC命名法：是国际纯粹与应用化学联合会规定的命名法。(InternationalUnionofPureandAppliedChemistry)系统命名法：中国化学会结合我国文字特点在1960年修订了《有机化学物质的系统命名原则》，在1980年又加以补充，出版了《有机化学命名原则》增订本。第一节基团的命名从烃分子中去掉一个或几个氢原子后剩余的基团叫做烃基，常见的烃基有烷基、烯基、炔基、环烃基和芳基。甲基乙基正丙基异丙基异丁基叔丁基CH3-CH3CH2-CH3CH2CH2-(CH3)2CH-(CH3)2CHCH2-(CH3)3C-methylethyln-propyli-propyli-butylt-butyl乙烯基丙烯基烯丙基乙炔基1-丙炔基3-丙炔基CH2=CH-CH3CH=CH-CH2=CHCH2-CH≡C-CH3C≡C-CH≡CCH2-vinyl1-propenylallylethynyl1-propynyl2-propynyl羟基甲氧基乙氧基乙酰氧基乙酰基甲酰基HO-CH3O-C2H5O-CH3C(=O)O-CH3C(=O)-HC(=O)-hydroxylmethoxyethoxyacetoxyacetylformyl甲氧羰基氯甲酰基硝基氰基巯基甲硫基-COOCH3-COCl-NO2-CN-SH-SCH3methoxycarbonylchlorocarbonylnitrocyanothiomethylthio苯基苄基环己基3-环戊烯基C6H5-C6H5CH2-Phenylbenzylcyclohexyl3-cyclopentenyl第二节普通命名法烃：一般按其所含碳原子的数目命名为某烃。碳原子数在十以内，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，碳原子数在十以上的，用汉字十一、十二……表示。构造式中文名英文名构造式中文名英文名CH4CH3CH3CH3CH2CH3CH3(CH2)2CH3CH3(CH2)3CH3CH3(CH2)4CH3CH3(CH2)5CH3甲烷乙烷丙烷正丁烷正戊烷正己烷正庚烷methaneethanepropanen-butanen-pentanen-hexanen-heptaneCH3(CH2)6CH3CH3(CH2)7CH3CH3(CH2)8CH3CH3(CH2)9CH3CH3(CH2)10CH3CH3(CH2)11CH3CH3(CH2)18CH3正辛烷正壬烷正癸烷正十一烷正十二烷正十三烷正二十烷n-octanen-nonanen-decanen-undecanen-dodecanen-tridecanen-eicosane另常用正，异，新等词头来表示异构体。正normaln-表示直链烃异isoi-表示具有(CH3)2CH—结构的异构体新neo表示具有(CH3)3CCH—结构的异构体例如：(CH3)2CHCH3(CH3)4C异丁烷新戊烷异戊烯异戊炔isobuteneneopentaneCH3CHCH=CH2CH3HCCCHCH3CH3按照烷烃分子碳原子所连接的其他碳原子的个数不同，可分别称为:伯碳原子1°(primarycarbon)；仲碳原子2°(secondarycarbon)；叔碳原子3°(tertiarycarbon)；季碳原子4°(quaternarycarbon)。1°2°3°2°4°1°1°1°1°CH3CH2CHCH2CCH3CH3CH3CH3例：简单的卤代烃和醇：按烷基的名称来命名。CH3CH2CH2CH2ClCH3CHCH2CH3ClCH3CCH3CH3ClCH3CHCH2ClCH3C6H5CH2ClCH3CH2CH2CH2OHCH3CHCH2OHCH3CH3CHCH2CH3OHCH3CCH3CH3OHCH3CCH3CH3CH2OH正丁基氯异丁基氯仲丁基氯叔丁基氯苄基氯正丁醇异丁醇仲丁醇叔丁醇新戊醇简单的醚：CH3CH2OCH2CH3(CH3)3COCH3CH2=CHOC2H5C6H5OCH3C6H5OC6H5乙醚甲基叔丁基醚乙基乙烯基醚苯甲醚二苯醚简单的胺：CH3CH2NH2(CH3)3CNH2(CH3CH2)3N(CH3CH2)2NHH2NCH2CH2NH2乙胺二乙胺三乙胺乙二胺叔丁基胺C6H5NH2C6H5NHC6H5C6H5CH2NH2C6H5CH2CH2NH2苯胺二苯胺苄（基）胺苯乙基胺简单的醛和酮：CH3COCH2CH3CH2=CHCHOC6H5COCH3CH3COCH=CH2C6H5COC6H5甲乙酮甲基乙烯基酮苯甲酮二苯酮丙烯醛CH3CH2CH2CHOCH3CHCHOC6H5CHOCH3正丁醛异丁醛苯甲醛CH3CH2CH2CHCH2CH3CH2CH2CH2CH34-乙基辛烷（4-ethyloctane）第三节系统命名法（IUPAC）一、烷烃的命名规则1选择一个最长的碳链作为主链，按这个链所含的碳原子数称为某烷，以此作为母体。规则2主链的碳原子编号从靠近支链的一端开始依次用阿拉伯数字标出，使支链序号最小。支链又称取代基。依次列出取代基的序号，名称及母体名称。注意在取代基的序号和名称之间加一短横线，但与母体之间不需用横线隔开。例如：常见烷基的普通命名法及IUPAC命名法。这些烷基的普通命名在IUPAC命名法中也有使用。烷基普通命名法IUPAC命名法中文名英文名简写中文名英文名简写CH3-甲基methylMe甲基methylMeCH3CH2-乙基ethylEt乙基ethylEtCH3CH2CH2-正丙基n-propyln-Pr正丙基propylPr(CH3)2CH-异丙基isopropyli-Pr1-甲基乙基1-methylethyli-PrCH3(CH2)3-正丁基n-butyln-Bu正丁基n-butylBuCH3CH2CH(CH3)-仲丁基sec-butyls-Bu1-甲基丙基1-methylpropyl(CH3)2CHCH2-异丁基isobutyli-Bu2-甲基丙基2-methylpropyl(CH3)3C-叔丁基tert-butylt-Bu1,1-二甲基乙基1,1-dimethylethylCH3(CH2)4-正戊基n-pentyl(n-amyl)戊基pentyl(CH3)2CHCH2CH2-异戊基iso-pentyl3-甲基丁基3-methylbutyl(CH3)3CCH2-新戊基neopentyl2,2-二甲基丙基2,2-dimenthylpropyl规则3当含有几个相同的取代基，则在名称中合并列出。取代基前用中文数字来表明取代基的数目，取代基位置的几个阿拉伯数字之间应加一逗号。如有几个不同的取代基，它们的排列顺序依据中国化学会“有机化学命名原则”的规定，按顺序规则中“较小”的取代基列在前，“较大”的列在后。CH3CH2CHCH2CCH2CH2CH2CH3CH3CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3CH3CH3CH2CH2CHCH2CHCH2CH2CH2CH3CH3CH2CH33,5,8-三甲基-5-丁基十一烷3,5,8-trimethyl-5-pentylundecane4-甲基-6-乙基癸烷6-ethyl-4-methyldecane英文命名中，相应的词头用mono、di、tri、tetra、penta、hexa表示。取代基列出的顺序按名称的第一个英文字母的顺序先后列出，表示取代基数目的英文数字词头不参加字母顺序排列，但表示取代基结构差异的iso、neo、cyclo等词头参加字母排序，而斜体词头n-,i-,s-,t-则不参加名称字母排序。在命名或者表达某些化合物的立体化学关系时，需确定相关原子或基团的相对排列顺序，即顺序规则，其主要内容如下：1）单原子取代基按原子序数大小排列，原子序数大的在顺序规则中为大。同位素则按质量数大的为大。IBrClSPFONCDH顺序规则(Priorityrule)：2）复杂基团中第一个连接原子的原子序数若相同，则比较后面的原子，依此类推：—CH2Cl＞—CHF2＞—CH(CH3)2＞—CH2CH2CH3＞—CH2—CH2—H＞—CH2—H3）含有双键或叁键的基团，可看作连有两个或叁个相同的原子。例如下列基团排列顺序大小为：CCCCHCCH2HHH看作：CNNNCCCN看作：COOOCHCOOH看作：看看下列打*的碳原子所连接取代基的大小COOHHOOCHOCHOHCH3***规则4两个不同取代基所在的位置从两端编号均相同时，中文命名法按顺序规则从顺序较小的基团一端开始编号，英文命名法则按取代基名称的第一个英文字母的顺序较前的先编号。如：Pr-nPr-i规则5如支链上还有次级取代基，从主链相连的碳原子开始，将支链的碳原子依次按1,2,3编号，支链上取代基的位置就由这个编号所得的序号表示。把次级取代基的序号和名称用括号括起来写在支链序号的后面和支链名称的前面，并用短横线隔开。4-丙基-8-异丙基十一烷4-isopropyl-8-propylundecane11'11规则6对具有两个或两个以上相同长度碳链的复杂分子，可按下列原则选择主链：（1）选取代基数目最多的碳链为主链：173-甲基-5-乙基-4-丙基庚烷5-ethyl-3-methyl-4-propylheptane2，7，9-三甲基-6-（2'-甲丙基）十一烷2，7，9-三甲基-6-异丁基十一烷2,7,9-trimethyl-6-(2'-methylpropyl)undecane6-isobutyl-2,7,9-trimethylundecane（2）选取代基序号最小的主链：以上是烷烃类的命名方法和规则，对于含有官能团的有机化合物，这些方法基本都可适用。对于含有官能团的化合物则要选取含有官能团的最长碳链作为主链，并尽可能让官能团位次最小。2，5-二甲基-4-（2'-甲丙基）庚烷2,5-dimethyl-4-(2'-methylpropyl)heptaneCH3CH2CHCH3CHCH2CH2CH3CHCHCH3CH3CH32,5-二甲基-4-异丙基庚烷2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷2,6,6-三甲基-3-乙基辛烷CH3CH2CHCH2CH2CCH2CH3CHCH3CH3CH3CH3练习：CH3CHCH2CCH2CH2CH2CH3CH3C(CH3)3CHCH2CH3CH32-甲基-4-仲丁基-4-叔丁基辛烷CH3CHCH2CH2CH2CH2CHCHCH2CH3CH3CH3CH32,7,8-三甲基癸烷二、单官能团开链化合物的命名(1)主链的选择：只含有一个官能团的有机化合物,一般选择包含官能团在内的最长碳链作为主链，但-NO2、-NO和卤素原子只能作为取代基而不作为官能团。根据官能团的名称叫做某类化合物。(2)序号编写：把主链碳原子从靠近母体官能团的一端依次用阿拉伯数字编号；主链中连有含碳原子的官能团，如-COOH、C=O、-CHO、－C≡N等，官能团中的碳原子应计在主链碳原子数内。若该碳原子作为碳链的第1号原子编号时，命名时不需要标出。(3)写出全名：写名称时，要在母体名称前写上取代基的名称及位次，阿拉伯数字与汉字之间用半字线隔开。如果主链上有几个相同的取代基或官能团时，要合并写出，用二、三……数字表示其数目，位次仍用阿拉伯数字表示，阿拉伯数字之间要用“，”号隔开。命名关键是要正确选定哪个官能团作为母体。同样地，-NO2、-NO、卤素只能作为取代基而不能作为母体。下面给出了常见有机基团在命名时的优先顺序：-COOH-SO3H-SO2NH2-COOCO--COOR-COX-CONH2-CN-CHO-CO--OH-NH2-O--S-C=C-C≡C--R-X-NO2三、多官能团化合物的命名芳香环上母体官能团的选择顺序一般为：羧基（-COOH），醛基（-CHO），羟基（-OH），烯基（-C=C）或炔基（-C≡C），氨基（-NH2），烷氧基