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12019领军高考化学一轮复习1．（2018江苏）化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2−甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：下列有关化合物X、Y的说法正确的是A.X分子中所有原子一定在同一平面上B.Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子C.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色D.X→Y的反应为取代反应【答案】BD2．（2017课标Ⅱ）下列由实验得出的结论正确的是实验结论A将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色透明生成的1,2—二溴乙烷无色、可溶于四氧化碳2B乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性C用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清除乙酸的酸性小于碳酸的酸性D甲烷与氯气在光源下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红生成的氯甲烷具有酸性【答案】A。【解析】A、乙烯与溴发生发生加成反应，生成1，2－二溴乙烷，1，2－二溴乙烷属于有机物，四氯化碳是良好的有机溶剂，1，2－二溴乙烷溶于四氯化碳，得到无色透明溶液，故A正确；B、钠与水反应比与乙醇反应剧烈，说明水中的氢比乙醇中的氢活泼，故B错误；C、根据酸性强的制酸性弱的，得出乙酸酸性大于碳酸，故C错误；D、甲烷与氯气光照下发生取代反应出生成氯甲烷外，还产生了HCl，HCl使湿润的石蕊变红故D错误。3．（2017江苏）萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是A．a和b都属于芳香族化合物B．a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上C．a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色D．b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀【答案】C4．化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：3回答下列问题：（1）A的化学名称为________。（2）②的反应类型是__________。（3）反应④所需试剂，条件分别为________。（4）G的分子式为________。（5）W中含氧官能团的名称是____________。（6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1）______________。（7）苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线__________（无机试剂任选）。【答案】氯乙酸取代反应乙醇/浓硫酸、加热C12H18O3羟基、醚键4。5．化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：（1）A的系统命名为____________，E中官能团的名称为____________。（2）A→B的反应类型为____________，从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为____________。（3）C→D的化学方程式为________________________。（4）C的同分异构体W（不考虑手性异构）可发生银镜反应：且1molW最多与2molNaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有____________种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式5为____________。（5）F与G的关系为（填序号）____________。a．碳链异构b．官能团异构c．顺反异构d．位置异构（6）M的结构简式为____________。（7）参照上述合成路线，以为原料，采用如下方法制备医药中间体。该路线中试剂与条件1为____________，X的结构简式为____________；试剂与条件2为____________，Y的结构简式为____________。【答案】1,6-己二醇碳碳双键，酯基取代反应减压蒸馏（或蒸馏）5cHBr，△O2/Cu或Ag，△6能：，每种可能上再连接－CH2Br，所以一共有5种：。其中核磁共振氢谱具有四组峰的同分异构体，要求有一定的7考纲解读考点内容说明醇酚1.了解乙醇的结构和主要性质及重要应用。2.掌握醇、酚的结构与性质，以及它们之间的相互转化。3.了解有机分子中官能团之间的相互影响。醇酚常以选择题或合成题的形式出现。考点精讲考点一乙醇一、乙醇的物理性质乙醇，俗称酒精，是无色、具有特殊香味的液体，密度比水小，与水以任意比例互溶，能溶解多种无机物和有机物，是良好的有机溶剂，易挥发。工业酒精95%医用酒精75%8无水酒精：工业酒精加生石灰，再蒸馏得无水酒精。二、乙醇的结构1．乙醇分子的结构特点乙醇的结构式为CHHCHHHOH，其中氧元素的非金属性比较强，故C—O键、H—O键都是较强的极性键，在反应中容易断裂。同时，受—OH的影响，乙醇中的C—H键也变得比乙烷中的C—H键活泼，因此，—OH对乙醇的化学性质起着决定性的作用，—OH是乙醇的官能团。2．—OH与OH－的区别与联系氢氧根(OH－)羟基(—OH)电子式电性带负电的阴离子电中性稳定性稳定不稳定存在能独立存在于溶液或离子化合物中不能独立存在，必须和其他基团或原子相结合相同点组成元素相同3．乙醇结构的确定根据乙醇的分子式C2H6O推测它可能的结构式为CHHCHHHOH或CHHHOCHHH。为确定它的结构式可做如下实验：如图，取过量的钠放入烧瓶，然后加入一定量的乙醇，测量钠与乙醇反应生成H2的体积。结果为4.6g乙醇可以得到标准状况下1.12LH2，这说明1mol乙醇与钠完全反应可以放出0.5molH2，乙醇分子中只有1个氢原子可以被钠取代，这1个氢原子与其余5个氢原子是不同的，由此确定乙醇的结构式为CHHCHHHOH。三.乙醇的化学性质1．乙醇与钠的反应9乙醇与钠在常温下较缓慢地反应，生成氢气。乙醇与钠反应的化学方程式为2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa(乙醇钠)＋H2↑，反应时乙醇分子中H—O键断裂，乙醇与钠的反应类似于水与钠的反应，羟基上的氢能被钠置换，而其他氢原子不能被钠置换。乙醇分子可以看做水分子里的一个氢原子被乙基(—CH2CH3)取代后的产物。由于乙基对羟基的影响，使羟基上的氢原子活泼性减弱，不如水分子中的氢原子活泼，所以乙醇与钠的反应比水与钠的反应平缓得多。钠与水、乙醇的反应比较如下表：钠与水的反应实验钠与乙醇的反应实验钠的现象钠粒熔为闪亮的小球快速浮游于水面，并快速消失钠粒未熔化，沉于乙醇液体底部，并慢慢消失声的现象有“咝咝”的声音无任何声音气的现象观察不到气泡有气泡生成实验结论钠的密度小于水的密度，熔点低。钠与水剧烈反应，单位时间内放出的热量大，反应生成氢气。2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑，水分子中的氢原子相对较活泼钠的密度大于乙醇的密度。钠与乙醇缓慢反应生成氢气。2Na＋2CH3CH2OH―→H2↑＋2CH3CH2ONa，乙醇分子里羟基中的氢原子相对不活泼反应实质水分子中的氢原子被置换的置换反应乙醇分子中羟基上的氢原子被置换的置换反应【名师点拨】乙醇能和活泼金属钾、钙、镁等发生类似的反应，如镁和乙醇反应的化学方程式为Mg＋2CH3CH2OH―→(CH3CH2O)2Mg＋H2↑。2．乙醇的氧化反应(1)乙醇在空气中燃烧，发出淡蓝色的火焰，放出大量的热，完全燃烧后生成CO2和H2O，CH3CH2OH＋3O2――→点燃2CO2＋3H2O。乙醇是一种很好的液体燃料，被称为“绿色能源”。(2)乙醇在有催化剂(如Cu和Ag)存在并加热的条件下，被氧气氧化生成乙醛。2CH3CH2OH＋O2――――→Cu(或Ag)△2CH3CHO＋2H2O乙醇催化氧化的反应原理如下：首先，铜被氧化为CuO：2Cu＋O2=====△2CuO，然后，CuO与CH3CH2OH反应生成乙醛、铜和H2O：总反应为2CH3CH2OH＋O2――→Cu△2CH3COH＋2H2O。10乙醇发生催化氧化反应时，分子中H—O键和连有羟基的碳上的C—H键同时断裂。(3)乙醇还可以被重铬酸钾(K2Cr2O7)、高锰酸钾等强氧化剂氧化。如乙醇能使酸性KMnO4溶液褪色：5CH3CH2OH＋4KMnO4＋6H2SO4―→2K2SO4＋4MnSO4＋5CH3COOH＋11H2O。CH3CH2OH――――――――→KMnO4(H＋，aq)或K2Cr2O7(H＋，aq)CH3COOH3．消去反应乙醇在浓硫酸的作用下，加热到170℃时发生消去反应生成乙烯（1）反应的化学方程式：C2H5OHCH2=CH2↑+H2O,反应中乙醇分子断裂的化学键是C-O和C-H键；（2）如何配制反应所需的混合液体？无水乙醇和浓硫酸的体积比为1:3，且浓硫酸加到乙醇里；（3）浓硫酸所起的作用是催化剂、脱水剂；（4）烧瓶中的液体混合物为什么会逐渐变黑？浓硫酸使乙醇碳化。（5）思考：反应中为什么要强调“加热，使液体温度迅速升到170℃”？如果把乙醇与浓硫酸的混合液共热的温度控制在140℃，乙醇将以另一种方式脱水，即每两个醇分子间脱去一个水分子，反应生成的是乙醇C2H5OH+HOC2H5C2H5OC2H5+H2O（取代反应）（6）氢氧化钠溶液是用来除去乙烯气体中的杂质的，那么在生成的乙烯气体中会有什么杂质气体呢？CO2、SO2典例1下列醇既能发生消去反应，又能被氧化为醛的是（）A.CH3OHB.C.D.【答案】D【解析】CH3OH没有C所以不能发生消去反应，故A错误；氧化产物是丙酮，故B错误；11，C上没有H原子，不能发生消去反应，故C错误；，C上有H原子，能发生消去反应生成烯烃，C上有2个H原子，能被氧化为醛，故D正确。典例2实验是化学研究的基础，下列实验设计原理正确的是A.装置①：可用于吸收NH3，并防止倒吸B.装置②：验证溴乙烷发生消去反应生成烯烃C.装置③：观察原电池装置中电流表指针偏转D.装置④：由实验现象推知酸性强弱顺序为CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH【答案】D考点一精练：1．设NA为阿伏加德罗常数的值。下列有关叙述正确的是A.23gNa与氧气充分燃烧，转移的电子数为NAB.1mol甲醇中含有的共价键数为4NAC.46gNO2和N2O4的混合气体含有的原子数为2NAD.标准状况下，22.4L氨水含有NH3分子数为NA【答案】A【解析】23gNa物质的量是1mol，与氧气充分燃烧，钠元素化合价由0→+1，所以转移的电子物质的量为1mol，12即转移的电子数为NA，故A正确；B项，甲醇结构式是：，所以1mol甲醇中2．下列物质中既属于芳香化合物又属于醇的是()A.B.C.D.【答案】B【解析】试题分析：含有苯环的化合物是芳香族化合物，羟基与烃基或苯环侧链上的直接相连构成的化合物是醇类，据此可知A是醇类，B是苯乙醇，也是芳香族化合物，C是苯酚，但不是醇类。D是乙醇，因此正确的答案选B。3．下列各组中的物质均能发生加成反应的是A.乙烯和乙醇B.苯和氯乙烯C.乙酸和溴乙烷D.丙烯和丙烷【答案】B【解析】试题分析：苯和氯乙烯中均含有不饱和键，能与氢气发生加成反应，乙醇、溴乙烷和丙烷分子中均是饱和键，只能发生取代反应，不能发生加成反应，答案选B。4．下列对有机物的认识正确的是A.油脂的水解反应又叫皂化反应B.乙醇发生氧化反应生成乙酸，乙酸和乙醇发生取代反应生成乙酸乙酯C.分子式为C5H12O的醇类有5种结构D.有机物甲的分子式为C3H6，则甲与乙烯（C2H4）互为同系物【答案】B【解析】A.油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应，在酸性条件下的水解反应不是皂化反应，故A错误；B.乙13醇发生氧化反应生成乙酸的反应属于氧化反应，乙酸和乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，酯化反应属于取代反应，故B正确；C.—C5H11有8种结构，分子式为C5H12O的醇类有8种结构，故C错误；D.C3H6可能为环丙烷，与乙烯结构不相似，不属于同系物，故D错误；故选B。5．下列实验操作能达到目的的是实验目的实验操作A制备Fe(OH)3胶体将NaOH浓溶液滴加到饱和FeCl3溶液中B配制氯化铁溶液将氯化铁溶解在较浓的盐酸中再加水稀释C确定Na2SO3样品是否部分被氧化取样于试管中，加入稀硝酸酸化，再滴加BaCl2溶液，观察是否有白色沉淀生成D检验乙醇发生消去反应生成乙烯将生成的气体直接通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试剂瓶，观察溶液是否褪色【答案】B【解析】考点二醇类1．概念：醇