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浙江省镇海中学化学组张明zhangming00266@sina.com有机化学结构性质决定反映（2009浙江卷）（14分）苄佐卡因是一种医用麻醉药品，学名对氨基苯甲酸乙酯，它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得：请回答下列问题：（1）写出A、B、C的结构简式：A、B、C。（2）用1H核磁共振谱可以证明化合物C中有种氢处于不同的化学环境。（3）写出同时答合下列要求的化合物C的所有同分异构体的结构简式（E、F、G除外）。①化合物是1,4一二取代苯，其中苯环上的一个取代基是硝基②分子中含有结构的基因苄佐卡因（D）的水解反应如下：化合物H经聚合反应可制成高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。请写出该聚合反应的化学方程式。高考试题回眸（2009上海卷）尼龙-66广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件，亦可制成薄膜用作包装材料，其合成路线如下图所示(中间产物E给出了两条合成路线)。已知：完成下列填空：(1)写出反应类型：反应②反应③。(2)写出化合物D的结构简式：。(3)写出一种与C互为同分异构体，且能发生银镜反应的化合物的结构简式：。(4)写出反应①的化学方程式：。(5)下列化合物中能与E发生化学反应的是。a.NaOHb．Na2CO3c．NaCld．HCl(6)用化学方程式表示化合物B的另一种制备方法(原料任选).高考试题回眸28.（2010浙江卷）最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活化化合物，其结构如下：在研究其性能的过程中，发现结构片段X对化合物A的性能起了重要作用。为了研究X的结构，将化合物A在一定条件下水解只得到B（上左图）和C。经元素分析及相对分子质量测定，确定C的分子式为C7H6O3，C遇FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生。请回答下列问题：（1）化合物B能发生下列哪些类型的反应。A.取代反应B.加成反应C.缩聚反应D.氧化反应（2）写出化合物C所有可能的结构简式。（3）化合物C能经下列反应得到G（分子式为C8H6O2，分子内含有五元环）已知:①确认化合物C的结构简式为。②FG反应的化学方程式为。③化合物E有多种同分异构体，核磁共振谱图表明，其中某些同分异构体含有苯环，且苯环下有两种不同化学环境的氢，写出这些同分异构体中任意三种的结构简式。【例1】已知F的碳原子在同一直线上；H为环状化合物，分子式C4H6O2，请回答以下问题。⑴A中可能含有哪些官能团？。⑵1molA和2molH2反应生成1molG，请写出化学方程式。⑶A的一种同分异构体与A含相同官能团，请写出它的结构简式。⑷H的结构简式是。由E生成F的反应类型是。醛基羧基碳碳双键HOOCCH=CHCHOCH2=C(CHO)COOHABDCGEH[Ag(NH3)2]OH△△△△△NaOH溶液NaHCO3足量H2NiBr2NaOH醇溶液FH+足量H+如何确定官能团？如何确定A的结构简式？消去反应+2H2HOOC-CH2-CH2-CH2-OHNi△典型例题剖析.解题方法小结【解题关键】认真审题，找出题给各类信息【①数据信息；②结构信息；③反应(条件、现象)信息；④隐含信息；⑤新反应信息】，找到解题突破口（题眼）。有机物结构的推断分子式官能团碳链结构有机物的结构性质信息反应条件信息反应现象信息例2:2007年全国卷(Ⅰ)-----链接高考ⅰ）含有邻二取代苯环结构ⅱ）与B有相同官能团ⅲ）不与FeCl3溶液发生显色反应写出其中任意一个同分异构体的结构简式，(5)G是重要的工业原料,用化学方程式表示G的一种重要的工业用途。特定反应条件信息碳架结构信息数字信息反应条件信息参考答案写任一个合理的反应式均可CH3COOH+C2H5OH浓硫酸CH3COOC2H5+H2OC9H10O3CH2COOC2H5CH2COOC2H5COOHCHCH3OHCH3CHCOOHOHCOOHCH2CH2OHCH2=CH2+H2O催化剂CH3CH2OH水解反应3或⑴⑵⑶⑷乙醇⑸nCH2=CH2催化剂CH2CH2n填写其中一个结构简式即可请你点评:不规范答题示例(1)D的化学名称是.高考评分错因分析高考标答乙醇1某生答案1酒精0某生答案2无水乙醇0某生答案3C2H5OH0概念不明画蛇添足答非所问不规范答题示例:(2)反应③的化学方程式.高考标答之一CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O高考评分:2分错因分析-----某生答案CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O1分某生答案CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O1分某生答案CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCHCH3+H2O0分某生答案CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH30分△浓硫酸△浓硫酸△浓硫酸△浓硫酸△结构简式书写错误产物不全反应条件不完全连接符号不符合有机反应方程式书写要求不规范答题示例(3)A的结构简式是.高考评分错因分析高考标答之一2分某生答案1某生答案2CH2COOC2H5CH2OOCCH30分原子之间连接方式错误CH2OCOC2H5CH2OCOC2H5CH2COOC2H5CH2OOCCH3【特别提醒】(1)写官能团名称、反应类型时不能出现错别字,不能多字或少字;(2)写有机物的分子式、结构简式、官能团的结构时要规范，不能有多氢或少氢的现象;(3)写有机反应方程式时，要注明反应条件，要配平；特别注意小分子不要漏写(如H2O、HX等).有机综合推断题的一般解题思路读题审题提取信息寻找题眼确定范围前后关联假设推理分子组成分子结构物理特性化学性质反应条件反应现象转化关系数量关系代入验证规范作答挖掘明暗条件寻找方向排除干扰抓住关键正逆结合跨越空间模仿迁移查找错误注意多解看清要求规范准确上下求索左右逢源积累得分,方法得分,规范得分!【题眼1】有机反应条件与反应类型反应条件反应类型①NaOH醇溶液并加热②NaOH水溶液并加热③浓H2SO4并加热④稀H2SO4并加热⑤催化剂并有氧气⑥催化剂并有氢气⑦光照且与X2反应⑧催化剂(Fe屑)存在且与X2的反应⑨银氨溶液或新制Cu(OH)2并加热卤代烃的消去反应卤代烃或酯的水解反应醇脱水生成醚或不饱化合物，或者是醇与酸的酯化反应。酯或淀粉、庶糖、麦芽糖的水解反应醇氧化为醛(酮)或醛氧化为酸。碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。X2与烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应苯环上的H原子直接被取代醛的氧化反应实验现象相应的有机物或结构①使溴水褪色②使酸性KMnO4溶液褪色③使NaOH＋酚酞红色溶液褪色④遇FeCl3溶液显紫色⑤遇茚三酮溶液显紫色或蓝紫色⑥遇石蕊试液显红色⑦与Na反应产生H2⑧与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2⑨与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出⑩常温下能溶解Cu(OH)2(11)发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀【题眼2】常见实验现象与相应的结构C═C或C≡C、酚、醛酚低级羧酸含羟基化合物（醇、酚或羧酸）低级羧酸酚酚、羧酸、酯或卤代烃低级羧酸、多羟基化合物(甘油，葡萄糖)C═C或C≡C、苯的同系物、醇类、含－CHO的有机物、草酸醛、甲酸及其盐、甲酸酯、葡萄糖等还原性糖氨基酸、蛋白质化学式为C8H10O的化合物A具有如下性质：①可以与金属钠反应产生气体；②与羧酸反应生成有香味的物质；③可以被酸性KMnO4氧化生成苯甲酸；④催化氧化产物不能发生银镜反应；⑤分子内脱水反应的产物，经聚合反应可制得一种塑料制品(主要的“白色污染”源之一)。请回答：⑴对该化合物的结构可作出的判断是。A.苯环上直接连有羟基B.肯定有醇羟基C.苯环侧链末端有甲基D.肯定是芳香烃⑵该化合物的结构简式是。⑶A和Na反应的化学方程式：。巩固练习BC【知识整合】含羟基有机物羟基氢活泼性的比较羧酸低级酚醇酸性强弱NaHCO3Na2CO3NaOHNa类别试剂√√√×√√×√√××√中性极弱酸性弱酸性羟基氢的活泼性顺序：羧酸＞H2CO3＞酚＞H2O＞醇注意：苯酚、H2CO3的酸性不能将Cu(OH)2溶解。但低级羧酸的酸性可将Cu(OH)2溶解。乙醇一定不能与NaOH反应吗CH3CH2OH＋NaOHCH3CH2ONa＋H2O工业上用乙醇与NaOH反应来制取乙醇钠加苯蒸馏、通过共沸带水移除水分,平衡不断向生成醇钠的方向移动。思考实现下列转化：NaHCO3Na2CO3NaNaH2OCO2+H2OH+知识应用Na2CO3H+巩固练习（2009江苏卷）具有显著抗癌活性的10-羟基喜树碱的结构如图所示。下列关于10-羟基喜树碱的说法正确的是A．能使溴水褪色B．不能与溶液发生显色反应C．不能发生酯化反应D.通常条件下，1mol该物质最多可与1molNaOH反应√【题眼3】由反应中量的关系确定官能团的个数C＝C∽X2或HX或H2C≡C∽2X2或2H2或2HX（3）银镜反应：∽3H2（2）与X2的取代反应：H∽X2（1）与X2、HX、H2的加成反应：－CHO∽2Ag；（注意：HCHO~4Ag）（4）与新制的Cu(OH)2反应：（5）与钠反应：（6）与NaOH反应：1mol酚羟基~molNaOH；1mol羧基~molNaOH；1mol醇酯~molNaOH；1mol酚酯~molNaOH；1molR─X~molNaOH；1mol－CHO~molCu(OH)2~molCu2O；1mol-OH~molH2─X~molNaOH1mol1mol－COOH~molCu(OH)2211/21/2111212①1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加。②1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加。③1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成乙酸，若A与B的相对分子质量相差时，则生成2mol乙酸。④由—CHO变为—COOH时，相对分子质量将增加;增加32时,则为个—CHO⑤与氯气反应，若相对分子质量增加71，则含有一个；若相对分子质量增加，则为取代反应，取代了一个氢原子．（7）化学反应与式量的变化42841mol8416两个碳碳双键34.5已知苯环上由于取代基的影响，致使与硝基相邻的卤原子的反应活性增强，易与NaOH溶液发生水解反应。1mol有机物(如下图所示)与足量的NaOH溶液混合，在一定条件下发生反应，则消耗NaOH的物质的量为A5molB6molC8molD9mol√巩固练习【题眼4】有机反应·转化关系RCOOR'→RCOOH+R'OHR-CH2OH→R-CHO→R-COOH-R'表示脂肪烃基，也可以表示芳香烃基【题眼5】有机物的物理性质1.状态：在通常状况下为气态的烃，其碳原子数均小于或等于4（新戊烷除外），而烃的衍生物中只有CH3Cl、HCHO、CH2＝CHCl在通常情况下是气态。2.气味：有苦杏仁味的是硝基苯。有水果香味的是低级酯。有刺激性气味的是低级酸或醛。有特殊气味的是苯及其同系物、酚、萘、石油。有特殊香味的是乙醇。有甜味的是乙二醇、丙三醇、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖等。3.水溶性及密度：①不溶于水比水轻的是：液态烃、一氯代烃、低级酯②不溶于水比水重的是：硝基苯、CHCl3、CCl4、溴碘代烃③水溶性的有机物是：低级醇、醛、酸、单糖、低聚糖、苯酚高于65℃时。【知识整合】式量相同的有机物（1）若少1个碳原子，则增加12个氢原子：1(C)＝12(H)。如：C10H8＝C9H20（2）若少1个碳原子，4个氢原子，则增加1个氧原子：1(CH4)＝1(O)。如：C7H8O＝C6H4O2（3）若少4个碳原子，则增加3个氧原子：4(C)＝3(O)。如：C10H8＝C6H8O3基本方法规律1：含有n个碳原子的醇或醚与含有n－1个碳原子的同类型羧酸和酯。如：CH3CH2OH＝HCOOHCH3CH2CH2OH＝CH3COOH规律2：含有n个碳原子的烷烃与含有n－1个碳原子的饱和一元醛或酮。如：C2H6＝HCHO、C3H8＝CH3CHO【知识整合】式量相同的有机物和无机物(常见物质)①式