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第1节醇酚(第2课时)第三章烃的含氧衍生物北京师范大学株洲附属学校褚开朗一、醇类概述：1、醇、酚的区别：【探究学习1】观察下列有机物的结构简式，回答问题：①CH3OH②CH3CH2CH2OH③H—OH(1)属于醇的是，属于酚的是。(2)以上醇类中属于一元醇的是，属于二元醇的是，属于多元醇的是。①②⑤⑥⑦⑧④①②⑤⑦⑥⑧2、醇的同分异构现象：①羟基位置异构，②醇类与醚类异构，③芳香醇与酚类异构。【探究学习2】以下有三组关于醇的同分异构体，回答问题：①CH3CH2OH②CH3CH2CH2OH以上存在三组同分异构体，①和是同分异构体，属于异构；②和是同分异构体，属于异构；③和是同分异构体，属于异构。⑤④官能团⑥官能团位置官能团二、醇的结构、通式和性质：1、定义：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。2、分类：脂肪醇一元醇(R-OH)芳香醇二元醇多元醇3、饱和一元醇的分子式：CnH2n+2O(n≥1)。4、饱和一元醇的通式：CnH2n+1OH或R-OH。1．丙烯醇(CH2===CH—CH2OH)可发生的化学反应有()①加成②氧化③燃烧④加聚⑤取代A．①②③B．①②③④C．①②③④⑤D．①③④【试题摘录】官能团与有机物的化学性质C[回顾苯和醇的化学性质]1．苯与溴在FeBr3催化作用下发生取代反应：苯与浓硝酸在浓硫酸催化作用下发生取代反应：2．乙醇与钠发生置换反应：2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑乙醇生成溴乙烷的反应：C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O[区分酚和醇]【回顾与思考】下列化合物中属于醇的是，属于芳香醇的是，属于酚的是。C、DCA、B[苯酚]1、分子和结构：2、物理性质：苯酚是一种无色有特殊气味的晶体，熔点43℃，易被氧气氧化而显粉红色。室温下，苯酚在水中的溶解度较小，温度高于65℃时，能与水混溶，易溶于有机溶剂如乙醇。苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性。分子式结构简式官能团C6H6O、或C6H5OH酚羟基—OH苯酚晶体医院的医疗器具往往用邻甲基苯酚消毒，所以进入医院的时候常常问到一股浓郁的“苯酚”气味。[苯酚的弱酸性]实验步骤实验现象实验结论得到浑浊液体室温下，苯酚在水中的溶解度较小浑浊液体变澄清苯酚能与NaOH溶液反应，表现了苯酚的酸性两溶液均变浑浊苯酚的酸性比碳酸的酸性弱类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OH官能团-OH，醇羟基-OH，醇羟基-OH，酚羟基主要化学性质①与活泼金属如Na反应；②消去反应；③取代反应；④氧化反应①弱酸性；②取代反应；③氧化反应；④显色反应原因在苯酚分子中，苯基影响羟基，使得羟基变得活泼起来，易电离出H+，显现出醇类不具备的弱酸性。CH2CH2OHOH[脂肪醇、芳香醇、酚的比较]类别苯甲苯苯酚结构简式氧化反应不能被KMnO4酸性溶液氧化能被KMnO4酸性溶液氧化常温下在空气中即被部分氧化而呈粉红色与溴发生取代反应溴的状态液溴液溴浓溴水条件需要催化剂需要催化剂不需要催化剂产物原因酚羟基(-OH)影响了与其相连的苯基上的H原子，使邻位、对位的H原子更活泼，更容易被其他原子或原子团所取代CH3OHBrBrCH3BrCH3BrCH3BrBrBrOH[苯、甲苯、苯酚的比较]【小结】以上事实充分说明有机化合物分子中基团之间存在相互影响、相互制约。4、苯酚的用途：苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂(电木)、染料、医药、农药、合成纤维、合成香料等，苯酚的稀溶液可直接用作防腐剂和消毒剂，如日常所用的药皂中就掺有少量苯酚。酚醛树脂因耐热性和热固性，常用作电源插座苯酚因可以杀菌消毒，常加入药皂中使用1．苯酚沾在皮肤上，正确的处理方法是()A．酒精洗涤B．水洗C．氢氧化钠溶液洗涤D．溴水处理【活学活用】苯酚的物化性质A2．下列关于苯酚的叙述，不正确的是()A．将苯酚晶体放入少量水中，加热至全部溶解，冷却至50℃形成乳浊液B．苯酚可以和硝酸发生取代反应C．苯酚易溶于NaOH溶液中D．苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱【活学活用】苯酚的物化性质D3．苯酚与苯甲醇共同具有的性质是()A．能与NaOH溶液反应B．能与钠反应放出H2C．呈现弱酸性D．与FeCl3溶液反应显紫色【活学活用】苯酚的物化性质B4．三氯化铁溶液中加入下列物质，溶液颜色几乎不变的是()【活学活用】苯酚的物化性质A5．下列除去苯中混有苯酚的方案，最合理的是()A．浓溴水，过滤B．KMnO4酸性溶液，过滤C．NaOH溶液，分液D．FeCl3溶液，分液【活学活用】苯酚的物化性质C1．已知酸性强弱顺序为H2CO3HCO3-，则下列化学方程式中正确的是()A．①③B．②③C．①④D．②④【活学活用】苯酚的弱酸性C2．化学兴趣小组甲同学设计实验证明酸性强弱：CH3COOH＞H2CO3＞实验装置如下图：但是乙同学指出该装置有缺陷，不能证明三种物质酸性强弱，需改进该装置。你同意谁的观点，若同意乙的观点，请指出该装置的缺陷，并改进该装置。【活学活用】苯酚的弱酸性改进装置1．下列物质中，与苯酚互为同系物的是()A．CH3CH2OHB．(CH3)3C—OH【活学活用】苯酚的同系物C1．日本冈山大学教授滨田博喜和研究员富良德等通过实验发现，桉树叶子的培养细胞能够消除有害化学物质双酚A的毒性。双酚A的结构简式如下图所示，下列有关此物质的说法正确的是()A．1mol该物质与足量溴水反应消耗2molBr2B．该物质能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2C．该物质的所有碳原子可能在同一平面D．该物质与足量氢气发生加成反应后所得物质的分子式为C15H28O2【活学活用】酚类的化学性质D2．胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式是，下列叙述中不正确的是()A．1mol胡椒酚最多可与4molH2发生反应B．1mol胡椒酚最多可与4molBr2发生反应C．胡椒酚可与NaOH溶液反应D．胡椒酚在水中的溶解度不大【活学活用】酚类的化学性质B3.已知氮氮双键不能与Br2发生加成反应。苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成色素，结构简式如图所示。下列关于苏丹红的说法中错误的是()A．苏丹红属于芳香族化合物B．苏丹红能与FeCl3溶液发生显色反应C．苏丹红能被酸性KMnO4溶液氧化D．1mol苏丹红最多可与1molBr2发生取代反应【活学活用】酚类的化学性质D4．莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是()A．两种酸都能与溴水发生加成反应B．两种酸与三氯化铁溶液都能发生显色反应C．鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键D．等物质的量的两种酸与足量的金属钠反应产生氢气的量相同【活学活用】酚类的化学性质D1．有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是()A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂【活学活用】官能团的相互影响B1．由C6H5—、—C6H4—、—CH2—、—OH4种原子团一起组成的酚类物质的种类有()A．1种B．2种C．3种D．4种【活学活用】酚类的结构C1．A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色。若投入金属钠，只有B没有变化。(1)若C的分子中苯环上的原子团处于邻位，写出A、B、C的结构简式：A，B，C。(2)C的另外两种同分异构体的结构简式是①，②。【活学活用】含氧衍生物的特性谢谢同学们；）