选修五 2.3 卤代烃(整理)

知识与技能1、掌握溴乙烷的结构和性质；2、掌握溴乙烷发生取代反应和消去反应的规律。过程与方法注意“结构决定性质”的思想，即卤代烃中的官能团——卤素原子(—X)决定了卤代烃的化学性质。情感、态度和价值观分析有关卤代烃所发生化学反应的反应类型和反应规律，培养学生的逻辑思维能力和进行科学探究的能力。【三维目标】【重点难点】1、溴乙烷的结构特点；2、溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律。三氯乙烯聚氯乙烯(PVC)七氟丙烷氟里昂(CF2Cl2)CH3Cl一氯甲烷§2.3卤代烃CH2BrCH2Br1，2-二溴乙烷CH2=CHCl氯乙烯Br溴苯一、卤代烃3、官能团-X(包括-F、-Cl、-Br、-l)烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的一类烃的衍生物。1、定义——2、获取方式——取代或加成卤代烃不是烃沸点13.1℃§2.3卤代烃二、溴乙烷无色液体，难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大，沸点38.4℃。1、溴乙烷物理性质：除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,常温下为液体或固体。除脂肪烃的一氟代物、一氯代物外，液态卤代烃的密度一般比水大氯乙烷麻醉剂1、下列叙述正确的是（）A．所有卤代烃都难溶于水，且都是密度比水大的液体B．所有卤代烃都是通过取代反应制得C．卤代烃不属于烃类D．卤代烃都是良好的有机溶剂C分子式结构式结构简式电子式C2H5BrH-C-C-BrHHHHCH3CH2BrC2H5Br球棍模型比例模型溴原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，C－Br键具有较强的极性，因此C－Br键易断断。2、溴乙烷分子组成和结构：HCCBrHHHH小分子不饱和卤代烃发生消去反应的条件是什么？卤代烃都可水解，但消去需卤素原子相连碳有邻碳且邻碳有氢！CH2-CH2HBr+NaOH醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2O（2）消去反应3、溴乙烷的化学性质：（1）取代反应（水解反应）C2H5-Br+NaOH水△C2H5-OH+NaBr（3）规律练一练下列卤代烃是否能发生消去反应？若能，请写出有机产物的结构简式。A、CH3ClC、CH3-CH-CH3BrCH3B、CH3-C-CH2-ClCH3D、CH3-CH2-CH-CH3BrCH3CH=CH2CH3CH=CHCH3CH3CH2CH=CH2√√ClE、√CH2ClF、练一练1.写出1-氯丙烷与NaOH乙醇溶液反应的化学方程式2.写出2-氯丙烷与NaOH乙醇溶液反应的化学方程式3.1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH乙醇溶液共热的反应（）A.产物相同B.碳氢键断裂的位置相同C.产物不同D.碳氢键断裂的位置不同4.写出1，2-二溴乙烷分别与足量NaOH水溶液和乙醇溶液反应的化学方程式AD有沉淀产生②C2H5BrAgNO3溶液NaOH水(醇)溶液△③C2H5BrAgNO3溶液NaOH水(醇)溶液△取上层清液稀HNO3酸化不合理不合理合理①C2H5BrAgNO3溶液4、溴乙烷中溴的检验加稀HNO3酸化的目的：因溴乙烷中无溴离子白色Cl淡黄色Br黄色I中和过量的NaOH，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，干扰淡黄色沉淀的现象，又影响AgBr的生成量。因NaOH也会与AgNO3反应，生成Ag2O暗褐色沉淀而干扰现象。有如下操作步聚：A.滴加AgNO3溶液；B.加NaOH溶液；C.加热；D.加催化剂MnO2；E.加蒸馏水过滤后取滤液；F.过滤后取滤渣；G.用HNO3酸化(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是；(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是。BCGADCEGA练一练【科学探究】1、设计溴乙烷在NaOH水溶液中发生取代反应的实验装置，并进行实验。水△CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr（1）证明上述实验中溴乙烷里的Br变成了Br-；（2）用何种波谱方法可以方便地检验出溴乙烷的取代反应中有乙醇生成？红外光谱核磁共振氢谱Ag++Br-=AgBr↓（淡黄色）CH3CH2BrCH3CH2OH红外光谱【科学探究】C—HO—HC-OCH3CH2BrCH3CH2OH核磁共振氢谱【科学探究】高锰酸钾酸性溶液水气体2、检验溴乙烷与NaOH乙醇溶液消去反应的气体产物时：【科学探究】因为乙醇也能使高锰酸钾酸性溶液褪色，干扰乙烯的检验。CH3CH2Br+NaOH醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2O除CH3CH2OH蒸汽？（1）（2）例如：CH3CH2BrCH2CH2OHOHCH2CH2NaOH醇△CH2CH2BrBrBr2水△NaOH水消去加成取代5、卤代烃在有机合成中的应用①制备醇②制备烯烃或炔烃-OH-OHOHOH确定下面的合成路线及A、B、C、D的结构简式。-Cl→A→B→C→D→消去消去加成加成取代练一练1.以CH3CH2Br为主要原料制备CH2BrCH2Br?2.由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)?CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2BrCH2Br+2NaOH→CH2OHCH2OH+2NaBr水△CH3CH2Br+NaOH→CH2=CH2↑+NaBr+H2O乙醇△练一练写出下列合成中涉及的化学方程式写出下列合成中涉及的化学方程式1、用溴乙烷合成1，2-二溴乙烷2、用溴乙烷合成乙二醇3、用2-丁烯合成1，2，3，4-四溴乙烷4、用环己烷合成1，3-环己二烯5、用乙醇合成乙二醇有机物有如下转化关系：ACH3-CH-CHCH3H3CCH3BCH3-CH-CClCH3H3CCH3①Cl2光照⑤Br2②NaOH醇△F1C2C1DF2E③Br2④NaOH醇△1，4-加成产物1，2-加成产物（1）化合物A的名称为，（2）反应类型①，②，③，（3）写出D→E的化学方程式（4）E形成的高分子化合物的结构简式：（5）C1的结构简式F1的结构简式F1与F2互为：2，3-二甲基丁烷取代消去加成CH2=C-C=CH2H3CCH3CH3-CBr-CBrCH3H3CCH3+2NaOH→+2NaBr+2H2O[CH2-C=CCH2]nH3CCH3CH3-CH-C=CH2H3CCH3CH2-CH=CH-CH2BrCH3CH3Br同分异构体醇△比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。取代反应消去反应反应物反应条件生成物结论CH3CH2Br、H2OCH3CH2BrNaOH水溶液，加热NaOH乙醇溶液，加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应【思考与交流】【小结】一、溴乙烷（2）消去反应（1）水解反应§2.3卤代烃1、物理性质2、分子组成和结构3、化学性质《同步学案》P46作业溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药卤代烃在工农业生产中的应用喷雾推进器起泡剂塑料王聚四氟乙烯具有独特的耐腐蚀性和耐老化性，其化学稳定性优于各种合成聚合物以及玻璃、陶瓷、不锈钢、特种合金、贵金属等材料，甚至连能溶解金、铂的“王水”也难以腐蚀它，用它做的制品放在室外，任凭日晒雨淋，二三十年都毫无损伤，因而被美誉为“塑料王”。FFFFCC[CF2—CF2]n聚四氟乙烯四氟乙烯人们还对聚四氟乙烯进行了改性，使它具有“生物相容性”，可制成各种人体医疗器件和人体器官的替代品，如心脏补片、人造动脉血管、人工气管等。发展前景卤代烃应用乙烯-四氟乙烯共聚物膜--ETFE膜ETFE膜卤代烃应用聚氯乙烯聚四氟乙烯四、卤代烃对人类生活的影响背景资料特富龙(Teflon)是美国杜邦公司对其研发的所有碳氢树脂的总称，包括聚四氟乙烯、聚全氟乙丙烯及各种共聚物。由于其独特优异的耐热(180℃-260℃)、耐低温(-200℃)、自润滑性及化学稳定性能等，而被称为“拒腐蚀、永不粘的特富龙”。它带来的便利，最常见的应用就是不粘锅，其他如衣物、家居、医疗甚至宇航产品中也有广泛应用。杜邦“特富龙”卷入致癌风波源于去年7月。当时，美国环境保护署在公开通报中指出，“特富龙”制造过程中的主要成分PFOA可能对人体健康有害，即可能导致人类罹患癌症或影响生育功能聚四氟乙烯不粘锅聚四氟乙烯，具有最佳的耐热性和耐化学性，显示了独特的不粘性和润滑性。但聚四氟乙烯加热至415℃后开始缓慢分解，分解生成的气体有毒，所以在使用不粘锅时不能干烧，温度必须保持在250℃以下才是安全的。卤代烃应用前沿科学人造血——碳氟化合物老鼠可以在饱和多氟碳化物的溶液中获得氧气，像鱼在水中一样游动。另有实验显示，把狗身上的血液的70%，换成由25%的多氟碳化物和75%的水的乳液后，仍可存活。有关人体的实验正在进行中，化学家将有可能合成出新的多氟碳化物，作为血液的替代品。卤代烃应用一只老鼠带来的发明1966年，美国科学家克拉克发现，在含碳氟化合物的容器里有只老鼠，当他捞出老鼠时，本应淹死的老鼠却抖抖身子，一溜烟地逃之夭夭。出于好奇心，克拉克有意在这类液体时放入老鼠，几小时后再取出，结果大出他意料之外：这些老鼠都奇迹般地复活了。进一步的研究表明，氟碳溶液具有很强含氧能力，其含氧量比水大10倍，是血液的2倍多。克拉克立即省悟到它是人造血的理想原料。这个发现是轰动性的，拨正了人造血液的科研方向。DDT(1,1-二〔对氯苯基〕-2,2,2-三氯乙烷)杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。P.H.米勒(瑞士化学家）米勒1939年发现并合成了高效有机杀虫剂DDT，于1948年获得诺贝尔生理与医学奖。CClCCl3HCl卤代烃应用DDT的发明标志着化学有机合成农药时代的到来，它曾为防治农林病虫害和虫媒传染病作出了重要贡献。但60年代以来，人们逐渐发现它造成了严重的环境污染，许多国家已禁止使用。1、喷雾推进器使油漆、杀虫剂或化妆品加压易液化，减压易汽化2、冷冻剂氟利昂加压易液化，无味无臭，对金属无腐蚀性。当它汽化时吸收大量的热而令环境冷却3、起泡剂使成型的塑料内产生很多细小的气泡氟氯碳化合物的用途1、喷雾推进器使油漆、杀虫剂或化妆品加压易液化，减压易汽化2、冷冻剂氟利昂加压易液化，无味无臭，对金属无腐蚀性。当它汽化时吸收大量的热而令环境冷却3、起泡剂使成型的塑料内产生很多细小的气泡氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2等）卤代烃的危害氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。全面了解和正确使用卤代烃氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层的破坏作用。氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层的破坏作用。危害：CF2Cl2CF2Cl·+Cl·紫外光Cl·+O3ClO·+O2ClO·+O32O2+Cl·环保制冷剂R600a----异丁烷性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥发，易液化，不燃烧。氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2等）氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。一个氯原子可破坏十万个臭氧分子②氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2等）性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥发，易液化，不燃烧。用途：制冷剂，雾化剂，发泡剂，溶剂，灭火剂。危害：CF2Cl2CF2Cl·+Cl·紫外光Cl·+O3ClO·+O2ClO·+O32O2+Cl·一个氯原子可破坏十万个臭氧分子【资料】如何区分聚乙烯和聚氯乙烯？聚乙烯聚氯乙烯燃烧法遇火易燃，火焰呈黄色，燃烧时有石蜡状油滴落，无味或稍有蜡烛燃烧时的气味。不易燃烧，离火即熄灭，同时刺激性气味的气体生成，且有毒。浸水法放入水中上漂放入水中沉在水底下列卤代烃是否能发生消去反应、若能，请写出有机产物的结构简式：A、CH3ClC、CH3－C－CH2－ICH3CH3E、CH3－CH－CH2－CH3BrD、Cl知识点训练－卤代烃发生消去反应的条件!B、CH3－CH－CH3BrF、Br－6．(2003年上海市理科综合测试)44年了，经过几代人的努力，中国人终于在五里河体育场喊出了“世界杯，我们来了!”。比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭