选修五有机化学糖类(整理)

化学学院第四章生命中的基础有机化学物质第二节糖类化学学院你知道生活中有哪些糖？葡萄糖、蔗糖、果糖、淀粉、纤维素……化学学院你对糖类了解吗?1、糖类都有甜味,有甜味的都是糖2、糖类就是碳水化合物,分子组成都符合Cn(H2O)m3、糖类主要由绿色植物通过光合作用合成,是生命活动的主要能量来源判断下列说法是否正确，并说明理由：甜味糖类糖类碳水化合物××√鼠李糖C6H12O5乙酸C2H4O2甲醛CH2O化学学院糖的概念具有多羟基醛或多羟基酮结构，以及能够水解生成它们的一类有机化合物叫做糖类，旧称碳水化合物，通式为Cm（H2O）n分类及相互转化低聚糖单糖多糖水解缩合水解缩聚水解缩合（2~10）（10）(不能水解)(可水解)(可水解)葡萄糖果糖麦芽糖、蔗糖淀粉纤维素化学学院无色晶体易溶于水有甜味葡萄糖化学学院CCCCCCOHOHOHOHOHOHHHHHHH葡萄糖结构式多羟基醛一个醛基五个羟基结构简式：CH2OH—(CHOH)4—CHO分子式：C6H12O6化学学院根据葡萄糖的结构CH2OH—（CHOH）4—CHO分析葡萄糖可能有哪些化学性质?交流讨论化学学院葡萄糖的化学性质（1）醛基的性质还原成醇氧化成酸（银镜反应、与新制Cu(OH)2反应）CH2OH—(CHOH)4—CHOCH2OH—(CHOH)4—COOHCH2OH—(CHOH)4—CH2OH（葡萄糖酸）（已六醇）化学学院你能写出葡萄糖酸钙的结构简式吗?[CH2OH-(CHOH)4-COO]2Ca化学学院（2）羟基的性质与活泼金属置换与氢卤酸取代催化氧化反应分子内脱水酯化反应分子间脱水葡萄糖的化学性质CH2OH—(CHOH)4—CHO化学学院（3）在体内生理反应无氧分解生成乳酸葡萄糖的化学性质有氧时的氧化反应（4）分解生成乙醇(酿酒)葡萄糖用途：制药、制镜、制糖果C6H12O62C2H5OH+2CO2↑酒曲酶C6H12O6(s)+6O2(g)6CO2(g)+6H2O(l)化学学院果糖结构简式：CH2OHCHOHCHOHCHOHCOCH2OH多羟基酮，不能被银氨溶液和新制氢氧化铜氧化.最甜的糖常为粘稠状液体，纯净的为无色晶体，易溶于水。分子式为C6H12O6，是葡萄糖的同分异构体.化学学院蔗糖化学学院蔗糖（不含有醛基的非还原性糖）（含有醛基的还原性糖）稀硫酸C6H12O6+C6H12O6(葡萄糖)(果糖)C12H22O11+H2O(蔗糖)C12H22O11+H2O2C6H12O6(麦芽糖)(葡萄糖)酸或酶分子式都为C12H22O11二者互为同分异构体麦芽糖二糖化学学院对比实验：热水浴20%蔗糖溶液银氨溶液热水浴无现象蔗糖+稀硫酸热水浴银氨溶液蔗糖+稀硫酸热水浴NaOH中和酸银氨溶液热水浴产生银镜无现象热水浴化学学院淀粉存在于植物的种子和块根里化学学院遇碘变蓝色水解最终生成葡萄糖（C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6淀粉葡萄糖酶或酸化学性质分子式（C6H10O5)n属于天然高分子化合物无甜味，不溶于冷水······淀粉物理性质：（无还原性）C6H12O62C2H5OH+2CO2酒化酶应用：酿酒化学学院淀粉的水解探讨•在我们已有的知识体系中,我们知道淀粉在一定条件下(在酸性条件下)会发生水解.那我们如何证明淀粉完全没有水解,淀粉部分水解,淀粉完全水解呢?思路:淀粉酸水解溶液没有水解：完全水解：部分水解：既含淀粉又含葡萄糖只含淀粉只含葡萄糖用银氨溶液和碘化学学院纤维素麻亚麻子麻纤维棉花化学学院分子式（C6H10O5)n属于天然高分子化合物（C6H7O2）OHOHOHn纤维素与淀粉各自的n值不同，不是同分异构体水解产物也只有葡萄糖（C6H10H5）n+nH2OnC6H12O6（葡萄糖）催化剂△酯化反应化学性质无甜味，不溶于水······物理性质：（无还原性）化学学院（C6H7O2）O—NO2O—NO2O—NO2n（C6H7O2）OHOHOHn3nHO—NO23nH2O＋＋纤维素硝酸酯俗称：（硝酸纤维）浓硫酸化学学院用途1、棉麻纤维大量用于纺织工业2、木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸3、制造纤维素硝酸酯（硝酸纤维）。根据含N量分为火棉（含N量较高，用于制造无烟火药）、胶棉（含N量较低，用于制赛璐璐和油漆）4、制造纤维素乙酸酯（醋酸纤维），不易着火，用于纺织品、烟用滤嘴、胶片片基5、制造粘胶纤维（其中的长纤维称人造丝，短纤维称人造棉）6、食物中的纤维素有利于人的消化。化学学院1．下列关于糖的说法正确的是（）A．糖类中除含有C、H、O三种元素外，还可能含有其他元素B．葡萄糖是多羟基醛C．能发生银镜反应的物质一定属于醛类D．糖类可划分为单糖、二糖、多糖三类BD随堂练习化学学院2．下列关于葡萄糖的说法中，错误的是（）A．葡萄糖的分子式是C6H12O6B．葡萄糖是碳水化合物，因为它的分子是由6个C原子和6个H2O分子组成的C．葡萄糖是一种多羟基醛，因而具有醛和多元醇的性质D．葡萄糖是单糖随堂练习B化学学院3．葡萄糖是单糖的原因是（）A．在糖类中含碳原子数最少B．不能水解成为更简单的糖C．结构最简单D．分子中只有一个醛基B随堂练习化学学院5．下列有机物既能在常温下溶于水，又能发生银镜反应的是（）A．甲醇B．甲酸乙酯C．葡萄糖D．苯酚C随堂练习6.在一定的条件下，既可以发生氧化反应又可以发生还原反应，还可以和酸发生酯化反应的是（）A、乙醇B、乙醛C、乙酸D、葡萄糖D化学学院7.淀粉和纤维素都可以用（C6H10O5）n表示分子组成，所以它们是（）A.同分异构体B.同一种物质C.同系物D.多糖类物质D8.下列各物质中，属于纯净物的是（）A.葡萄糖B.淀粉C.纤维素D.聚氯乙烯A随堂练习化学学院9、下列物质属于糖类（）A、CH2OH–CHOH-CHOH-CHOH-CH2OHB、CH2OH–CHOH-CHOC、CH3–CHOH-COOH木糖醇甘油醛乳酸COSO2NNaD、糖精B随堂练习化学学院跟踪练习1、淀粉和纤维素不属于同分异构体的原因是A、组成元素不同B、物理性质、化学性质不同C、包含的单糖单元数目不相同D、分子结构不相同2、向淀粉中加入少量稀硫酸，并加热使之发生水解，为测定水解程度所需下列试剂是:1氢氧化钠溶液2银氨溶液3新制氢氧化铜4碘水5氯化钡溶液A、①⑤B、②④C、①③④D、②③④3、下列各有机物中不含有醇羟基的是A、苯甲酸B、纤维素C、淀粉D、葡萄糖√√√化学学院化学学院稀硫酸ΔNaOH溶液碘水稀硫酸Δ稀硫酸ΔNaOH溶液银氨溶液微热银氨溶液微热4、现有三个实验方案，用以检验淀粉的水解情况。结论：淀粉完全没有水解。方案甲：淀粉液水解中和液溶液变蓝结论：淀粉完全没有水解。方案乙：淀粉液水解液无银镜根据以上操作、现象、，首先回答结论是否正确，然后简要说明理由：（a）方案甲；（b）方案乙；（c）方案丙。方案丙：淀粉液水解液中和液有银镜现象结论：淀粉已经水解。化学学院（a）结论不正确。因为淀粉可能部分水解，而未水解的残留淀粉会与碘水反应而变蓝。（b）结论不正确。因为淀粉可能部分或完全水解，但是在酸性条件下，生成的葡萄糖不能与银氨溶液发生银镜反应。（c）结论正确。说明淀粉已水解，生成了葡萄糖。并在碱性条件下产生了银镜反应。化学学院思考：如何设计实验检验纤维素水解已经开始？答案：取少量反应液，滴加几滴硫酸铜溶液，再加入过量的NaOH溶液，中和作为催化剂的硫酸，一直加到出现Cu(OH)2沉淀，最后，加热煮沸，观察现象。如果出现红色沉淀，表明已经开始水解。化学学院CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O+3H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2OCH2OH(CHOH)4CHO+H2CH2OH(CHOH)4CH2OH催化剂(3)化学性质：银镜反应①醛基的性质：与新制Cu(OH)2悬浊液的反应与H2加成葡萄糖酸化学学院对比实验：银氨溶液银氨溶液热水浴热水浴无现象产生银镜热水浴热水浴20%蔗糖溶液20%麦芽糖溶液无还原性有还原性蔗糖：麦芽糖：化学性质：同分异构化学学院本节内容小结:蔗糖麦芽糖葡萄糖果糖C6H12O6C6H12O6C12H22O11C12H22O11水解水解2(H2O)(H2O)五、多羟基醛多羟基酮糖能水解生成它们的化合物化学学院1、写蔗糖麦芽糖的有关化学方程式时，直接写式，但要注明。2、证明蔗糖、麦芽糖的水解产物有还原性，在加新制Cu(OH)2或银氨溶液前一定要进行的操作是,原因是。3、糖类物质是或。以及。4、葡萄糖溶液用于迅速补充营养，因为。5、如何检验糖尿病？。六、对几个强调问题的思考：分子名称滴加NaOH溶液,将催化剂稀硫酸中和，至溶液呈碱性因为稀硫酸可与新制Cu(OH)2和银氨溶液反应多羟基醛多羟基酮水解能生成多羟基醛或多羟基酮的化合物可不经过消化过程而直接为人体所吸收可取患者尿样与新制Cu(OH)2置于试管中共热，若出现红色沉淀，则有糖尿病，若出现的沉淀越多，说明病情越严重。化学学院糖的分类单糖二糖多糖不能水解的糖一分子糖水解生成二分子单糖的糖一分子糖水解生成很多分子单糖的糖葡萄糖麦芽糖、蔗糖淀粉、纤维素化学学院2、糖类的分类:根据能否水解以及水解产物的多少可将糖类分为糖类单糖:二糖:多糖:不能水解成更简单的糖的糖1mol能水解成2摩单糖的糖1mol能水解成多摩单糖的糖葡萄糖、果糖蔗糖、麦芽糖淀粉、纤维素化学学院糖类的相互转化多糖(C6H10O5)n单糖C6H12O6缩合二糖C12H22O11水解发酵C2H5OH+CO2氧化CO2+H2O光合缩合水解葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖互为同分异构体；淀粉、纤维素都是天然高分子但不是同分异构体。葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖互为同分异构体；淀粉、纤维素都是天然高分子但不是同分异构体。化学学院小结：葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖互为同分异构体；淀粉、纤维素都是天然高分子但不是同分异构体。葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖互为同分异构体；淀粉、纤维素都是天然高分子但不是同分异构体。单糖不水解葡萄糖与果糖、二糖多糖水解蔗糖与麦芽糖互为同分异构体；淀粉、纤维素都是天然高分子但不是同分异构体。化学学院糖的分类单糖二糖多糖葡萄糖麦芽糖、蔗糖淀粉、纤维素化学学院蔗糖分子式:C12H22O11化学性质（不含有醛基的非还原性糖）——水解反应C6H12O6+C6H12O6(葡萄糖)(果糖)稀硫酸C12H22O11+H2O(蔗糖)白色晶体，易溶于水，有甜味.化学学院麦芽糖易溶于水，有甜味。分子式:C12H22O11(与蔗糖互为同分异构体)化学性质:①还原性糖:能发生银镜反应(分子中含有醛基)C12H22O11+H2O2C6H12O6(麦芽糖)(葡萄糖)酸或酶②水解反应:产物为葡萄糖一种.