全有机物命名

2020/1/201有机化合物的命名2020/1/2021.英文文献中经常使用IUPAC命名法2.中文文献中经常使用系统命名法3.名称较长的有机化合物一般使用俗名4.一些常见的简单有机化合物可以采用习惯命名法（又称普通命名法）有机化合物的命名方法2020/1/2031、最长原则2、最小原则3、最简原则4、对应原则2020/1/204目录一、链烷烃的命名二、环烷烃的命名三、烯烃和炔烃的命名四、芳香烃的命名五、烃衍生物的系统命名六、烃衍生物的普通命名七、有机金属化合物的命名八、杂环化合物的命名九、糖的命名十、氨基酸和多肽的命名2020/1/205一、链烷烃的命名1系统命名法2普通命名法3衍生物命名法4俗名2020/1/2061.系统命名法（1）直链烷烃的命名直链烷烃（n−alkanes）的名称用“碳原子数+烷”来表示。当碳原子数为1~10时，依次用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸——表示。碳原子数超过10时，用数字表示。例如：六个碳的直链烷称为己烷。十四个碳的直链烷烃称为十四烷。烷烃的英文名称是alkane，词尾用ane。表1列出了一些正烷烃的中英文名称：2020/1/207（ii）烷基的名称烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。英文名称为alkyl，即将烷烃的词尾−ane改为−yl。烷基可以用普通命名法命名，也可以用系统命名法命名。2020/1/208命名时，用什么方法来区分碳原子数相同但结构不同的烷基？普通命名法通过词头来区分它们。词头正（n）表示该烷基是一条直链。异（iso）表示链的端基有(CH3)2CH结构，而链的其它部位无支链。新表示链的端基有(CH3)3CCH2的结构，而链的其它部位无支链。此外还可以用二级、三级等词头来表明失去氢原子的碳为二级碳和三级碳。显然烷基的普通命名只适用于简单的烷基。2020/1/209烷基的系统命名法适用于各种情况，它的命名方法是：将失去氢原子的碳定位为1，从它出发，选一个最长的链为烷基的主链，从1位碳开始，依次编号，不在主链上的基团均作为主链的取代基处理。写名称时，将主链上的取代基的编号和名称写在主链名称前面。例如：下面的烷基从1号碳出发，有三个编号的方向，选碳原子数最多的方向编号，该碳链为烷基的主链，称为丁基（butyl），在该主链的1位碳上有两个取代基：甲基、乙基。所以该烷基的名称为1−甲基−1−乙基丁基。CH3CH2CH2CCH2CH31234CH32020/1/2010（iii）顺序规则有机化合物中的各种基团可以按一定的规则来排列先后次序，这个规则称为顺序规则（cahn−lngold−prelogsequence），其主要内容如下：①将单原子取代基按原子序数（atomicnumber）大小排列，原子序数大的顺序在前，原子序数小的顺序在后，有机化合物中常见的元素顺序如下：I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C＞D＞H在同位素（isotope）中质量高的顺序在前。②如果两个多原子基团的第一个原子相同，则比较与它相连的其它原子，比较时按原子序数排列，先比较最大的，仍相同，再顺序比较居中的、最小的。如−CH2Cl与−CHF2，第一个均为碳原子，再按顺序比较与碳相连的其它原子，在−CH2Cl中为−C(Cl,H,H)，在−CHF2中为−C(F,F,H)，Cl比F在前，故−CH2Cl在前。如果有些基团仍相同，则沿取代链逐次相比。2020/1/2011③含有双键或叁键的基团，可认为连有两个或三个相同的原子，例如下列基团排列顺序为：C(CH3)3CCHCHCH2CH(CH3)2CH2CH3CH3C(C)(C)C(C)(C)HCCH3CH3CH3C(C)HC(C)HHCCH3HCH3CHHCH3CHHHCHCCH(C)(C)COHCH(O)O(C)此外如苯基、醛基、氰基等的排序如下：CNC(N)(N)N(C)(C)2020/1/2012④若参与比较顺序的原子的键不到4个，则可以补充适量的原子序数为零的假想原子，假想原子的排序放在最后。例如：CH3CH2NHCH3中，N上只有三个基团，则它的第四个基团为一个原子序数为0的假想原子，四个基团的排序为：CH3CH2−＞CH3−＞H−＞假想原子。2020/1/2013（iv）名称的基本格式有机化合物系统命名的基本格式如下所示：构型+取代基+母体R,S;D,L;Z,E;顺反取代基位置号+个数+名称（有多个取代基时，中文按顺序规则确定次序，小的在前；英文按英文字母顺序排列）官能团位置号+名称（没有官能团时不涉及位置号）例如：下面化合物的系统名称：CH3CH2CCHCH3HCH3CH2CH3(3R,4S)3,4二甲基己烷构型取代基位置号取代基个数取代基名称母体名称2020/1/2014（v）命名原则和命名步骤命名时，首先要确定主链。命名烷烃时，确定主链的原则是：首先考虑链的长短，长的优先。若有两条或多条等长的最长链时，则根据侧链的数目来确定主链，多的优先。若仍无法分出哪条链为主链，则依次考虑下面的原则，侧链位次小的优先，各侧链碳原子数多的优先，侧分支少的优先。主链确定后，要根据最低系列原则（lowestseriesprinciple）对主链进行编号。最低系列原则的内容是：使取代基的号码尽可能小，若有多个取代基，逐个比较，直至比出高低为止。最后，根据有机化合物名称的基本格式写出全名。2020/1/2015本化合物有两根8碳的最长链，因此通过比较侧链数来确定主链。横向长链有四个侧链，弯曲的长链只有二个侧链，多的优先，所以选横向长链为主链。主链有两种编号方向，第一行取代基的位号是4，5，6，7，第二行取代基的位号是2，3，4，5，根据最低系列原则，选第二行编号。该化合物的中文名称是2，3，5−三甲基−4−丙基辛烷。英文名称是2，3，5−trimethyl−4−n−propyloctane。注意本化合物中有两种取代基。当一个化合物中有两种或两种以上的取代基时，中文按顺序规则确定次序，顺序规则中小的基团放在前面。所以甲基放在丙基的前面。英文命名按英文字母的顺序排列。methyl中的m在英文字母顺序中比propyl中的p靠前，所以methyl放在propyl的前面。注意在比较英文字母顺序时，iso（异）、neo（新）要参与比较，而i−（异）、n−（正）、sec（二级）、tert（三级）、cis（顺）、trans（反）、di（二个）、tri（三个），tetra（四个）等不参与比较。CH3CH2CH2CHCHCH3CH2CH3CH2CH3CHCHCH3CH3876543212,3,4,5*123456784,5,6,7678实例：2020/1/2016普通命名法对直链烷烃的命名与系统命名相同。命名有支链的烷烃时，用正表示无分支，用异表示端基有(CH3)2CH结构，用新表示端基有(CH3)3CCH2结构，这与烷基的普通命名法相同。例如戊烷的三个同分异构体的普通命名如下：(正)戊烷异戊烷新戊烷系统命名:2,2,4三甲基戊烷普通命名:异辛烷2.普通命名法普通命名法中，工业上常用的异辛烷是一个特例，不符合上述规定。2020/1/2017用正、异、新可以区别烷烃中具有五个碳原子以下的同分异构体，但命名多于五个碳原子的烷烃时就有困难了。如六个碳原子的化合物有五个同分异构体，除用正、异、新表示其中的三个化合物外，尚有两个无法加以区别，故此命名法只适用于简单的化合物。2020/1/2018烷烃的衍生物命名法以甲烷为母体，其它部分则作为甲烷的取代基来命名。CH3CHCH3CCH3CH3CH2CH2CH3二甲基,正丙基,异丙基甲烷3.衍生物命名法在衍生物命名法中，为了方便，一般总是选连有烷基最多的碳原子作为甲烷的碳原子。例如:2020/1/2019通常是根据来源来命名。例如甲烷产生于池沼里腐烂的植物，所以称为沼气（marshgas）。4.俗名2020/1/2020二、环烷烃的命名1R,S构型的确定2环状化合物顺反构型的确定3单环烷烃的命名4桥环烷烃的命名5螺环烷烃的命名2020/1/20211.R，S构型的确定人的左、右手互为镜影但不能重叠，手的这种性质称为手性（chirality）。当一个碳原子与四个不同的基团相连时，可以产生两种不同的立体结构，这两种不同的立体结构互为镜影但不能重叠，即具有手性，因此与四个不同基团相连的碳原子称为手性碳原子（chralcarbonatom）。为了区别因手性碳而引起的两种不同的立体结构，称其中一种立体结构的手性碳为R构型，而另一种立体结构的手性碳为S构型。并规定用如下的方法来确定手性碳的构型：将与手性碳原子相连的四个基团按顺序规则排列大小，将最小的基团放在离眼睛最远的地方，其它三个基团按由大到小的方向旋转，旋转方向是顺时针的，手性碳为R构型（拉丁文rectus的字首）；旋转方向是逆时针的，手性碳为S构型（拉丁文sinister的字首）。CHOHCHOCH2OH4132看的方向2020/1/2022例如：COOHCH3COHH213COOHCCH3HOH213(S)(+)乳酸逆时针方向旋转(R)()乳酸顺时针方向旋转2020/1/20232.环状化合物顺反构型的确定由于成环碳原子的单键不能自由旋转，因此当环上带有两个或多个基团时，就会产生两个或多个立体异构体。一个异构体的两个取代基团在环的同侧称为顺式构型（cisconfiguration）。另一个异构体的两个取代基在环的异侧，称为反式构型（transconfiguration）。例如：CH3CH3CH3CH3(反)1,4二甲基环己烷(顺)1,4二甲基环己烷2020/1/20243.单环烷烃的命名只有一个环的环烷烃称为单环烷烃（monocyclicalkane）。环上没有取代基的环烷烃命名时只须在相应的烷烃前加环，英文名称只须在相应的英文名称前加cyclo。例如：环丙烷cyclopropane环戊烷cyclopentane环丁烷cyclobutane环己烷cyclohexane2020/1/2025环上有取代基的单环烷烃命名分两种情况。环上的取代基比较复杂时，应将链作为母体，将环作为取代基，按链烷烃的命名原则和命名方法来命名。例如：CH3CH2CHCH2CHCH3CH3123456中文名称:2甲基4环己基己烷英文名称:4cyclohexyl2methylhexaneCH2CH3中文名称:乙基环己烷英文名称:ethylcyclohexane而当环上的取代基比较简单时，通常将环作为母体来命名。例如：2020/1/2026当环上有两个或多个取代基时，要对母体环进行编号，编号仍遵守最低系列原则。例如：CH3CH2CH3H3C123456中文名称：1，4-二甲基-2-乙基环己烷英文名称：2-ethyl-1,4-dimethylcyclohexane2020/1/2027但由于环没有端基，有时会出现有几种编号方式都符合最低系列原则的情况。例如：CH3CH3CH2CH3123456CH3CH3CH2CH3123456CH3CH3CH2CH3123456(i)(ii)(iii)上面列出了同一个化合物的三种编号方式，它们都符合最低系列原则。也即应用最低系列原则无法确定哪一种编号优先。在这种情况下，中文命名时，应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小。所以应取（i）的编号，化合物的名称是1,3−二甲基−5−乙基环己烷。英文命名时，按英文字母顺序，让字母排在前面的基团位次尽可能小。所以应取（iii）的编号，化合物的名称是l−ethyl−3,5−dimethylcyclohexane。2020/1/2028当环上带有两个或两个以上取代基时，如分子有反轴对称性，构型用顺反表示，分子没有反轴对称性，构型用R，S表示。例如：CH3HH3CHCH3HHH3CHCH3H3CH顺1,2二甲基环丙烷cis1,2dimethylcyclopropane(1S,2S)1,2二甲基环丙烷(1S,2S)1,2dimethylcyclopropane(1R,2R)