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有机物和有机化学一、什么叫有机物？1、定义：2、组成元素：含有碳元素的化合物为有机物。碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等（但碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、碳的金属化合物等看作无机物。）主要元素其他元素3.有机物中碳原子成键特征①碳原子含有4个价电子，可以跟其它原子形成4个共价键；②碳原子易跟多种原子形成共价键；碳原子间易形成单键、双键、叁键、碳链、碳环等多种复杂的结构单元。CHHHH：：CCCCCCCCCCCCHHH..C..H碳4，氢1，氧2，氮3，氟、氯、溴、碘均为单二、有机物的主要性质特点1、种类繁多。已发现和合成的有机物达到近3000多万种（无机物只有几十万种）。2、物理性质方面：难溶于水、易溶于有机溶剂；熔点低，水溶液不导电。（大多是非电解质、固态是分子晶体）3、易燃烧，热不稳定。大多含有碳、氢元素。受热分解会生成碳、氢等单质。4、反应复杂、副反应多。（共价化合物，涉及到共价键断裂和形成）。有机物的以上性质特点与其结构密切相关。烃---有机化合物的母体•一、烃的概念：•仅由碳、氢两种元素组成的一类化合物总称为烃，也叫碳氢化合物。•二、为什么说烃是有机化合物的母体？•有机化合物是以碳原子形成的碳链或碳环为主体，主要结合有氢原子，另外也可再结合其它原子及原子团，因此都可以看作是烃中的部分氢原子被其它原子或原子团取代后的产物。•三、烃的分类：•根据烃分子中碳原子的结合与排列方式的不同特征，可以将烃分为多种类别。其中分子呈链状的链烃，因结构与脂肪相似又称为脂肪烃。（见烃的分类）烃链烃环烃饱和链烃不饱和链烃环烷烃(CnH2n)芳香烃苯及其同系物(CnH2n-6)稠环芳香烃烷烃(CnH2n+2)烯烃(CnH2n)二烯烃(CnH2n-2)炔烃(CnH2n-2)烃的分类•1、烃的物理性质：•①密度：所有烃的密度都比水小•②状态：常温下，碳原子数小于等于4的气态•③熔沸点：碳原子数越多，熔、沸点越高；•碳原子数相同，支链越多，熔沸点越低；•④含碳量规律：•烷烃＜烯烃（环烷烃）＜炔烃（或二烯烃）＜苯的同系物•烷烃（CnH2n+2）：随n值增大，含碳量增大•烯烃（CnH2n）：n值增大，碳的含量为定值；•炔烃（CnH2n-2）：随n值增大，含碳量减小•苯及其同系物：（CnH2n-6）：随n值增大，含碳量减小•烃的重要性质：2、烃的化学性质：取代、加成（H2）、氧化一个苯环，侧链全为烷基CnH2n-6苯的同系物加成、加聚、氧化C≡CCnH2n-2炔烃加成、加聚、氧化C＝CCnH2n烯烃稳定，取代、氧化、裂化特点：C—CCnH2n+2烷烃化学性质官能团通式分类注意：苯的同系物与芳香烃的区别类别结构特点主要性质烷烃单键（C－C）1.稳定:通常情况下不与强酸、强碱、强氧化剂反应2.取代反应（卤代）3.氧化反应（燃烧）4.加热分解烯烃双键（C＝C）二烯烃（－C＝C－C＝C－）1.加成反应（加H2、X2、HX、H2O）2.氧化反应（燃烧；被KMnO4[H+]氧化）3.加聚反应★二烯烃加成时有1.4加成和1.2加成CnH2n+2①②③④CnH2nCnH2n-2类别结构特点主要性质炔烃叁键(CC)1.加成反应（加H2、X2HX、H2O）2.氧化反应（燃烧；被KMnO4[H+]氧化）苯苯的同系物苯环（）苯环及侧链1.易取代(卤代、硝化）2.较难加成（加H2）3.燃烧侧链易被氧化、邻对位上氢原子活泼CnH2n-2CnH2n-6烃的衍生物－多姿多彩的有机化合物烃的衍生物含卤衍生物——卤代烃如CHCl3C6H6Cl6C2H3Br等含氧衍生物醇如CH3OHHO-CH2-CH2-OH等酚如C6H5OHCH3-C6H4-OH等醛如CH3CHOCH2=CHCHO等羧酸如C6H5COOHCH2=CHCOOH等酯如C2H5COOC2H5等含氮衍生物硝基化合物如C2H5NO2C6H5NO2等胺如C6H5-NH2H2NCH2CH2NH2等烃的衍生物化学性质水解（酸性水解、碱性水解）酯链CnH2nO2酯酸的通性、酯化—COOHCnH2nO2酸加氢（还原）、氧化（两类）—CHOCnH2nO醛弱酸、取代、与Na反应、缩聚、显色—OHCnH2n-6O酚消去、分子间脱水、与Na反应、取代、氧化、酯化—OHCnH2n+2O醇1、水解→醇2、消去→烯烃—XCnH2n+1X卤代烃主要化学性质官能团通式分类注意：1、酚与芳香醇的区别类别结构特点主要性质醇（R－OH）烃基与－OH直接相连，O－H、C－O键均有极性1.与活泼金属反应(Na、K、Mg、Al等）2.与氢卤酸反应3.脱水反应（分子内脱水和分子间脱水）4.氧化（燃烧、被氧化剂氧化）5.酯化反应酚OH（）苯环与－OH直接相连，O－H极性大1.弱酸性（与NaOH反应）2.取代反应（卤代、硝化）3.显色反应(与FeCl3)类别结构特点主要性质醛O（R－C－H）O－C－双键有极性，有不饱和性1.加成反应（加H2）2.具还原性（与弱氧化剂）羧酸O（R－C－OH）O－OH受－C－影响，变得活泼，且能部分电离出H+1.具酸类通性2.酯化反应酯O（R－C－OR’）OR－C－与－OR’间的键易断裂水解反应烃的重要衍生物对比：饱和卤代烃饱和一元醇苯酚饱和一元醛（酮）饱和一元酸（酯）通式CnH2n+1X(n=1)CnH2n+1OH(n=1)C6H5OHCnH2n+1CHO(n=0)RCOR’CnH2n+1COOH(n=0)RCOOR’同分异构碳链异构位置异构碳链异构、位置异构、官能团异构碳链异构、官能团异构位置异构碳链异构、官能团异构位置异构官能团—X—OH酚羟基－OH—CHO(羰基）—COOH(—COOR’)主要化学性质取代、消去氧化、取代消去、酯化与活泼金属反应取代、加成、缩聚、弱酸性氧化、加成、还原酯化、酸性(水解)硝基化合物胺通式R－NO2R-NH2同分异构碳链异构位置异构碳链异构、位置异构官能团－NO2－NH2主要化学性质氧化性弱碱性还原性重要代表物C2H5－NO2C6H5－NO2C7H7－(NO2)3C6H5－NH2烯烃卤代烃醛羧酸酯醚、烯酮HX消去水解HX氧化氧化酯化水解还原氧化还原二、各类物质间转化关系醇脱水氧化+Cl2FeCl3水解+NaOHCO2或强酸水解HBr脱氢加H2O2水解C2H5OH+H2+H2Na分子间脱水消去H2OO2H2O三、代表物质转化关系CH3CH3CH2＝CH2CH≡CHC2H5BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5C2H5ONaC2H5—O—C2H5—Cl—OH—ONa脱H2四、延伸转化关系举例CHCHCH2CH2CH2BrCH2BrCOOHCOOHCH2OHCH2OHH2Br2水解CHOCHOO2+H2BrBrOHOHBrBrH2Br2水解消去Br2HOCH2CH2OHBrCH2CH2BrCH2=CH2CH3CH2OHC2H5OC2H5CHCHCH3CH3CH3CHOCH3CH2BrCH3COOHCH3CH2ONaCH3COOC2H5有机物转化网络图一12345678910111213141516171819202122CH2=CHCl[CH2-CHCl]n2324－NO2－Br－SO3H－NO2O2N－NO2CH3CH2Cl－Cl－CH3－Cl－CH3－COOH－OH－ONa－BrBr－BrOH显色反应有机物转化网络图二12345678910111213烯烃环烷烃炔烃二烯烃醇醚醛酮酸酯CnH2nCnH2n－2CnH2nOCnH2n+2OCnH2nO2几组类别异构一、与Br2反应须用液溴的有机物包括：烷烃、苯、苯的同系物—取代反应。二、能使溴水褪色的有机物包括：烯烃、炔烃—加成反应。酚类—取代反应—羟基的邻、对位。醛(基)类—氧化反应。有机反应及其反应类型整理：三、能使酸性KMnO4褪色的有机物包括：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、苯酚醛(基)类—氧化反应。四、与浓硫酸反应的有机物包括：苯的磺化—作反应物—取代反应。苯的硝化—催化、脱水—取代反应。醇的脱水—催化、脱水—消去或取代。醇和酸的酯化—催化、吸水—取代反应。有机反应及其反应类型整理：五、能与H2加成的有机物包括：烯烃、炔烃、含苯环、醛(基)类—也是还原反应。六、能与金属Na反应的有机物包括：含－OH的物质：醇、酚、羧酸。有机反应及其反应类型整理：七、能与NaOH溶液反应的有机物包括：卤代烃、酯类—水解—取代反应。(卤代烃的消去用NaOH醇溶液)酚类、羧酸类—中和反应。八、能与Na2CO3反应的有机物包括：甲酸、乙(二)酸、苯甲酸、苯酚等；能与NaHCO3反应的有机物包括：甲酸、乙(二)酸、苯甲酸等。—强酸制弱酸。有机物的物理性质整理归纳：一、关于沸点：1、同系物的沸点随着分子量的增加(即C原子个数的增大）而升高。2、同分异构体的沸点随支链越多沸点越低3、衍生物的沸点高于相应的烃；4、常温下呈气态的物质有：C≤4的烃，CH3Cl，CH3CH2Cl，HCHO常温下呈固态的有：苯酚，草酸，硬脂酸，软脂酸。二、关于溶解性：1、憎水基团：--R（烃基）2、亲水基团：羟基，醛基，羧基。3、难溶于水的物质：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物。4、易溶于水的物质：（低碳）醇、醚、醛、羧酸。5、苯酚溶解的特殊性：6、常见的防水材料：聚氯乙烯，聚酯等高分子材料。7、吸水保水材料：尿不湿。三、关于密度：1、一般烃的密度都随C原子数的增大而增大，卤代烃则相反，如：一氯代烷的密度随C原子数增大而减小。2、常温下呈液态的有机物中，不溶于水而浮于水面（密度比水小）的有：不溶于水而沉在水下（密度比水大）的有烃、酯溴代烃、硝基化合物。有机物的制备：一、乙烯的制备：1、反应原理：2、反应条件：3、发生装置：4、注意点：5、收集：6、净化：CH3CH2OHCH2=CH2+H2O浓硫酸170℃加浓硫酸加热至170℃(1)乙醇与浓硫酸的体积比，(2)温度计的作用和位置，(3)沸石，(4)反应过程中混合液变黑的原因。除SO2(直接影响乙烯的性质实验)、CO2、H2O。有机物的制备：二、乙炔的制备：1、反应原理：2、反应条件：3、发生装置：4、注意点：5、收集：6、净化：CaC2+2H2OCH=CH+Ca(OH)2无由于(1)反应太剧烈，须控制反应物水的量；(2)反应生成糊状物易堵塞导管。故不能用启普发生器。除H2S等有机物的制备：三、乙酸乙酯的制备：1、反应原理：2、反应条件：3、发生装置：4、注意点：5、收集：6、净化：C2H5OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O浓硫酸加浓硫酸加热。(1)乙醇、乙酸、浓硫酸的混合顺序，(2)导管不能插入饱和Na2CO3液面下，(3)饱和Na2CO3溶液的作用。除去一起挥发出来的乙酸。重要的有机实验：一、甲烷的氯代：1、实验原理：2、反应条件：3、反应装置：4、实验现象：5、注意点：光照(1)气体颜色变淡，(2)液面上升，(3)油状液体产生。(1)产物的状态，(2)产物不是纯净物。重要的有机实验：二、石油的分馏：1、实验原理：2、实验装置：3、注意点：利用混合物各组份的沸点不同，通过在不同温度层次气化和冷凝而使组份分离的操作—分馏。属于物理过程。仪器：蒸馏烧瓶，冷凝管(水向与气向)，承接管，温度计水银球位置与目的，沸石。重要的有机实验：三、测定乙醇与钠反应产生H2的体积：1、实验目的：2、实验原理：3、实验装置：4、注意点：确定乙醇的结构(O原子所在位置)Na能置换出－OH中的H但不能置换出烃基中的H。(1)导管的长短，(2)定量的意识－无水乙醇为一定量，钠须过量，(3)准确测量H2的体积。重要的有机实验：四、乙醇的催化氧化：1、反应原理：2、反应条件：3、实验现象：CH3CH2OH＋CuOCH3CHO+Cu+H2O(1)加热，(2)铜或银作催化剂。(1)产生乙醛的剌激性气味。(2)铜恢复光亮。2CH3CH2OH＋O22CH3CHO+2H2O催化剂重要的有机实验：五、银镜反应：1、银氨溶液的制备：2、反应原理：3、反应条件：4、反应现象：5、注意点：稀AgNO3溶液中滴加稀氨水至沉淀恰好消失。Ag++NH3·H2O=Ag