酚

三、酚酚在自然界中广泛存在。例如，煤焦油中含有苯酚、甲苯酚，有些植物中含有麝香草酚、丁香酚，芝麻油中含有芝麻酚，等等。丁香花麝香草芝麻油•1、苯酚的溶解性•2、苯酚的弱酸性•3、苯酚与溴水的反应•4、苯酚的显色反应1839年6月虎门销烟虎门销烟前，林则徐派人在虎门海滩挖出2个长宽各15丈的大池，灌入海水，然后把鸦片投入池内，泡透后放入石灰，再打开涵闸让鸦片末泄入茫茫大海。鸦片的主要成分是什么？为什么林则徐会采取这样的措施来销毁鸦片呢？吗啡酚(1)（2）（3）（4）练习1、判断下列哪些化合物属于酚类？(2)与(4)是什么关系？最简单的酚是什么？—OH—CH3OH—CH2OHCH3—CH2OH酚：分子中羟基与苯环直接相连的有机化合物属于酚类化合物。苯酚是最简单的酚(2)与(4)属于同分异构体。（酚和芳香醇）1、苯酚的分子组成和结构：比例模型球棍模型练习2、请根据模型写出苯酚的分子式、结构式和结构简式。所有的原子是否都在同一个平面？分子式结构式结构简式或C6H5OHC6H6OOHOHCCHHCCHHCCH②常温下在水中溶解度不大，65℃以上时能跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。（2）苯酚的物理性质①无色晶体，有特殊的气味；熔点是43℃露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。③有毒，有腐蚀作用苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤!密封保存分析苯酚的结构，联想C2H5OH和的性质，你预测苯酚可能有什么化学性质？—OH11推测苯酚的化学性质*可于金属钠反应*可被氧气氧化*具有酸性*可与Br2发生取代*一定条件下可与H2加成乙醇苯酚软膏苯的性质下面是苯酚软膏的部分说明书：【药物相互作用】不能与碱性药物并用。【注意事项】1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。2.连续使用一般不超过1周，如仍未见好转，请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药，用酒精洗净。苯酚溶于酒精苯酚能发生氧化反应苯酚有酸性实验向苯酚浊液中加入NaOH向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液现象结论方程式【实验探究2】实验向苯酚浊液中加入NaOH向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液现象结论方程式溶液变澄清溶液出现浑浊盐酸酸性强于苯酚苯酚具有酸性溶液不变红苯酚的酸性很弱【实验探究2】3、苯酚的化学性质A.弱酸性(俗称石炭酸)-OH-O-+H+-ONa+H2O-ONa+HCl-OH+NaCl但不能使指示剂变色。通过今天的学习你是否懂得了林则徐用石灰销毁鸦片的道理？NaHCO3如何设计实验探究苯酚酸性与碳酸比较，哪一种强？原理：强酸制弱酸此反应无论CO2量多量少，都是生成的NaHCO3。H2CO3C6H5OHHCO3－方法：在苯酚钠溶液中通入CO2。结论：H2CO3C6H5OHHCO3－酸性比较:思考：苯酚与Na2CO3溶液反应能否生成CO2？请写出其反应的化学方程式。怎样分离苯酚和苯的混合物?苯酚和苯的混合物加入NaOH溶液分液苯苯酚钠加盐酸或通入CO2苯酚钠和苯的混合物苯酚应用*下列物质羟基上氢原子的活泼性由弱到强()①水②乙醇③碳酸④苯酚A.①②③④⑤B.C.②①④③⑤D.C练一练热的苯酚和钠反应吗？＋2Na+H222比较钠与苯酚、水、乙醇反应的剧烈程度。OHONa试比较乙醇和苯酚，并完成下表：类别乙醇苯酚结构简式官能团结构特点与Na反应酸性性质不同的原因-OHCH3CH2OH-OH羟基与链烃基直接相连羟基与苯环直接相连比水缓和比水剧烈无有苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出H+【学与问1】OH苯环使得羟基上的氢活泼，体现苯酚的酸性酚—OH中的氢原子比醇—OH的氢活泼思考:羟基对苯环的性质有无影响?滴加饱和浓溴水溶液苯酚与水的混合液演示实验:注意：溴水为饱和溴水，过量后才有沉淀。活动二探究苯酚与溴水发生取代反应还是加成反应演示实验：在浓溴水中滴加苯酚溶液并不断振荡如何设计实验？+Br2有机物（加成反应）有机物+HBr（取代反应）实验探究用pH试纸测定反应前后溶液的pH值实验探究常用于苯酚的定性检验与定量测定.苯环上的取代反应三溴苯酚（白色）+3Br2+3HBrOHOHBrBrBr①卤代反应稀苯酚溶液浓溴水过量难溶于水但易溶于有机溶剂试比较苯和苯酚的取代反应，并完成下表：类别苯苯酚结构简式溴化反应溴的状态条件产物结论原因-OH液溴浓溴水需催化剂不需催化剂BrOH-BrBr--Br苯酚与溴的取代反应比苯易进行酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼一元取代三元取代【学与问2】OH+3HNO3+3H2OOHO2NNO2NO2浓硫酸甲苯?②硝化反应小结：在苯酚分子中，羟基-OH与苯环两个基团，不是孤立的存在着；两者相互影响的结果使羟基-OH与苯环都活化，从而使苯酚表现出自身特有的化学性质。C、显色反应这一反应也可检验酚的存在。反过来，也可利用酚的这一性质检验FeCl3。苯酚遇氯化铁(FeCl3)变紫色向盛有苯酚稀溶液的试管一中滴加几滴FeCl3练习：FeCl3溶液用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？现象分别如何？物质苯酚乙醇NaOHKSCN现象紫色溶液无现象红褐色沉淀血红色溶液苯酚的检验方法也可用于检验FeCl3苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀苯酚遇FeCl3溶液显紫色D、苯酚氧化反应*可以燃烧*常温下在空气中氧化为粉红色*可被酸性高锰酸钾氧化环已醇E、加成反应催化剂OH+3H2F、与甲醛缩合——酚醛树脂OHHCHO催化剂OHOHH2OCH2OHOHCH2OH][nCH2OHOHHCHO+nn+nH2O苯酚的用途酚醛树脂合成纤维合成香料医药消毒剂染料农药防腐剂2、生活中的酚类和环保课本实验（一）酚类化合物的毒害（二）含酚类废水的处理1、物理方法吸附法、萃取法活性碳苯２、化学方法——沉淀、氧化３、微生物处理法物性基团之间的相互影响OHHHH酚羟基酸性苯酚苯环三元取代与FeCl3显色小结:官能团决定有机物性质–苯酚性质的特点是苯环与羟基相互影响的结果。–研究烃的衍生物时，既要注意官能团的共性，又要注意它与不同基团相连而引起的“个性”。基团间的相互影响HCHO[C6H3OHCH2]nNa、H2—ONa1*现有A.苯B.甲苯C.乙烯D.乙醇E.苯酚a.常温下能与NaOH溶液反应的是（）b.能与溴水反应的有（）c.能与金属钠反应放出氢气的有（）ECEDE练一练2*某有机物结构为CH2=CH-OHCH3它不可能具有的性质是：（1）极易溶于水（2）可燃性（3）能使酸性KMnO4溶液褪色（4）能加聚反应（5）能跟NaHCO3溶液反应（6）与NaOH溶液反应A（1）（4）B（1）（2）（6）C（1）（5）D（3）（5）（6）练一练C4*可用来鉴别KI溶液、己烯、苯酚、苯的一种试剂是（）A、FeCl3溶液B、溴水C、石蕊试液D、酸性高锰酸钾溶液B练一练3*下列物质久置于空气中，颜色会发生变化的是（）A、Na2SO3B、苯酚C、Na2O2D、CaOBC5.设计一个简单的一次性完成实验的装置图，验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液，苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH。利用图所示的仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序为_________接________,__________接_______，________接_________。(2)有关反应的化学方程式为：ADEBCF6、某有机物结构为CH2=CH-OH它不可能具有的性质是（）（1）极易溶于水（2）可燃性（3）能使酸性KMnO4溶液褪色（4）能加聚反应（5）能跟NaHCO3溶液反应6）与NaOH溶液反应A.（1）（4）B.（1）（2）（6）C.（1）（5）D.（3）（5）（6）7、有机物A的结构简式如下,下列有关A的性质叙述中，错误的是（）A．A与金属钠完全反应时，两者物质的量之比为1∶3B．A与氢氧化钠完全反应时，两者物质的量之比为1∶1C．A能与碳酸钠溶液反应D．A既能与羧酸反应，又能与醇反应CB白藜芦醇广泛存在于食物（例如桑葚、花生尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是（）A．1mol,1molB．3.5mol,7molC．3.5mol，6molD．6mol，7mol8、D9．含苯酚的工业废水的方案如下图所示：回答下列问题：⑴设备①进行的是操作（填写操作名称），实验室这一步操作所用的仪器是；⑵由设备②进入设备③的物质A是，由设备③进入设备④的物质B是；⑶在设备③中发生反应的化学方程式为⑷在设备④中，物质B的水溶液和CaO反应，产物是、和水，可通过操作（填写操作名称）分离产物；⑸上图中，能循环使用的物质是C6H6、CaO、、。萃取、分液分液漏斗苯酚钠、苯酚NaHCO3NaOHCaCO3过滤NaOHCO2