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第三章第三节羧酸酯第一课时沁阳一中岳爱国【教学目标】•1.掌握乙酸的结构和化学性质，并迁移到酸酸的通性。•2.掌握羧基官能团的结构特点。3.会设计实验验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性。•4.用探究的方法认识酯化反应历程。•【重点】羧酸的酯化反应原理•【难点】酯化反应的基本规律为何在醋中加少量白酒，醋的味道就会变得芳香而且不易变质？厨师烧鱼时常加醋并加点酒，为何这样鱼味道就变得无腥、香醇，特别鲜美？通过本节课的学习大家便会知道其中的奥妙。第二节羧酸酯•乙酸又叫醋酸，因为食醋中会有3－5％的乙酸。通过对醋的了解，我们能感受到乙酸的哪些物理性质？•有刺激性气味——能挥发；有酸味；易溶于水；黑色或白色等等。•醋的颜色是否就是醋酸本身的颜色？纯乙酸究竟是什么颜色的？看书总结乙酸的物理性质。1、乙酸的物理性质颜色、状态：气味：沸点：熔点：溶解性：无色液体有强烈刺激性气味117.9℃（易挥发）16.6℃(无水乙酸又称为:冰醋酸)易溶于水、乙醇等溶剂一、乙酸•【强调】•我们能闻到乙酸的气味，说明乙酸能挥发，但是乙酸的沸点比水的沸点高，故不易挥发。同时其熔点为16.6℃，比水的凝固点高得多，即在不太低的温度下就凝结为冰一样的晶体，故纯乙酸又称冰醋酸•北方的冬天，气温低于0℃，保存在试剂瓶内的乙酸凝结成冰状。•如何能安全地将乙酸从试剂瓶中取出？2、乙酸的分子模型与结构CHHHHCOOHCOOCH3HCOOCH3甲基羧基分子式：结构式结构简式或C2H4O2吸收强度0246810δ羧基上的氢甲基上的氢【探究】•必修2已简单介绍过乙酸是一种有机弱酸。请同学们根据现有的化学药品设计•实验方案：•[药品]Na2CO3粉末、乙酸、石蕊•（1）证明乙酸确有酸性；•（2）比较乙酸酸性的强弱。科学探究碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液酸性：Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸碳酸苯酚教材P60科学探究12CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+Mg=(CH3COO)2Mg+H2↑CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2OE、与某些盐反应：A、使紫色石蕊试液变色：B、与活泼金属反应：D、与碱反应：C、与碱性氧化物反应：2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O3、乙酸的化学性质(1)弱酸性：CH3COOHCH3COO－+H+•碎瓷片•乙醇3mL•浓硫酸2mL•乙酸2mL•饱和的Na2CO3溶液（2）乙酸的酯化反应（防止暴沸）反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象?饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。5、保持微沸状态，以利于产物蒸出2、浓硫酸作催化剂，吸水剂6、冷凝乙酸乙酯乙酸乙酯的实验注意点：3、碎瓷片可防止液体暴沸饱和碳酸钠溶液7、防止倒吸4、试管倾斜，受热均匀1、先加入乙醇，再缓慢加入浓硫酸和冰醋酸，边加边振荡。【思考】•（1）加热的目的是什么？•主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，提高乙醇乙酸的转化率。•（2）在该反应中，为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇，而不用他们的水溶液？•因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水，可以促使化学平衡向生成酯的方向移动。•（3）为何要用饱和碳酸钠溶液作吸收剂而不直接用水？•由于乙醇的沸点（78.9℃）和乙酸的沸点（117.9℃）都较低，当乙酸乙酯形成蒸气被导出时，其中会混有少量乙醇和乙酸的蒸气。冷却后的乙酸乙酯跟乙酸、乙醇混溶在一起而难于分离。向刚收集到的酯中滴紫色石蕊试液，观察到呈紫红色；加饱和碳酸钠溶液后，振荡，有大量气泡产生，红色褪去，都能证明了酯中混有乙酸。为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？有无其它防倒吸的方法？防止受热不匀发生倒吸。在酯化反应中，生成物水中的氧原子是由乙酸的羟基提供，还是由乙醇的羟基提供？可能一可能二CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫酸△CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫酸△【探究】乙酸乙酯的酯化过程——酯化反应的脱水方式同位素示踪法酯化反应：酸和醇起作用，生成酯和水的反应。酯化反应的本质：酸脱羟基、醇脱羟基氢。CH3COOH+HO18CH2CH3浓硫酸△+H2OCH3COO18CH2CH3实验验证【分析】脱水有两种情况，(1)酸去羟基醇去氢；(2)醇去羟基酸去氢。在化学上为了辨明反应历程，常用同位素示踪法。即把某些分不清的原子做上记号，类似于侦察上的跟踪追击。把乙醇分子中的氧原子换成这种特殊的氧原子，结果检测到只有生成的酯中才有，说明脱水情况为第一种。酯化反应原理：一般羧酸脱去羟基，醇脱去羟基上的氢原子。•CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O•乙酸乙酯酸和醇起反应生成酯和水的反应，叫做酯化反应。化学平衡移动原理，可以采取什么措施提高乙酸乙酯的产率？方法：1.加热；2.用无水乙酸与无水乙醇做实验；3.加入浓硫酸做吸水剂SO4H24、乙酸工业制法：（1）发酵法：（2）乙烯氧化法：2CH2＝CH2＋O22CH3CHO2CH3CHO＋O22CH3COOH催化剂催化剂淀粉C6H12O6C2H5OHCH3CHOCH3COOH水解氧化发酵氧化三、几种常见的羧酸H—C—O—HOH—C—OROH—C—ONaO⑵有酸性(3)有还原性（银镜反应，与新制Cu(OH)2反应）⑴能发生酯化反应甲酸的化学性质☺用一种试剂鉴别：乙醇、乙醛、乙酸、甲酸结构特点：既有羧基又有醛基1、甲酸(HCOOH)俗称蚁酸2、乙二酸HOOC-COOH+2CH3CH2OH→HOOC-COOH+CH3CH2OH→(乙二酸二乙酯)(乙二酸单乙酯)①酸性②酯化反应HOOC—COOH(俗名：草酸)HOOC—COOCH2CH3+H2OCH3CH2OOC—COOCH2CH3+2H2OHOOC—COOH+HOCH2CH2OH→+2H2OC-O-CH2O=O=C-O-CH2HOOC—COOCH2CH2OH+H2O(乙二酸单乙二酯)(乙二酸乙二酯)例1某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图4-1所示，A中放有浓硫酸，B中放有乙醇、无水醋酸钠，D中放有饱和碳酸钠溶液。ABCD已知：①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl2·6C2H5OH②有关有机物的沸点：•请回答：•（1）浓硫酸的作用：_______；若用同位素18O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者，写出能表示18O位置的化学方程式：__________。•（2）球形干燥管C的作用是_______。若反应前向D中加入几滴酚酞，溶液呈红色，产生此现象的原因是（用离子方程式表示）________________；反应结束后D中的现象是________________。•（3）该小组同学在实验时才取了加入过量的乙醇，目的是，同时慢慢滴加乙酸并加热蒸馏，原因是。•（4）从D中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，应先加入无水氯化钙，分离出_______；再加入（此空从下列选项中选择）_________；然后进行蒸馏，收集77℃左右的馏分，以得到较纯净的乙酸乙酯。•A、五氧化二磷B、碱石灰C、无水硫酸钠D、生石灰解析：•乙酸乙酯的制备要注意浓H2SO4作用，Na2CO3溶液吸收时注意防止倒吸。•答案：（1）催化剂和吸水剂•(2)冷凝和防止倒吸CO+H2OHCO3-+OH-红色褪去且出现分层现象•（3）增加乙醇的用量提高乙酸的转化率和提高产率；蒸馏出乙酸乙酯，减小生成物，反应正向进行，提高产率，同时逐滴加入乙酸是增加反应物的量，提高转化率。•（4）乙醇和水C作业：•P63第四题