8有机化学第2章饱和烃

下页退出返回第2章饱和烃有机化学退出上页上页退出下页上页基本内容和重点要求烷烃及环烷烃的系统命名法烷烃及环烷烃的结构烷烃的构象异构环己烷及其衍生物的构象烷烃及环烷烃的物理性质及其变化规律烷烃及环烷烃的化学性质及卤代反应机理返回重点掌握烷烃及环烷烃的系统命名法、烷烃的构象异构、环己烷及其衍生物的构象，卤化的自由基反应机理及各类自由基的相对稳定性。退出上页上页退出下页上页第2章饱和烃2.1烷烃和环烷烃的通式、同系列和构造异构2.2烷烃的结构2.3环烷烃的结构2.4烷烃及环烷烃的物理性质2.5烷烃的化学性质2.6环烷烃的化学性质返回退出上页上页退出下页上页返回烃：碳氢化合物,仅含C、H两种元素。烃的衍生物：烃分子中氢被其他原子或基团所取代。烃开链烃(脂肪烃)环状烃饱和烃(烷烃、石蜡烃)不饱和烃脂环烃芳香烃烯烃炔烃二烯烃环烷烃环烯烃单/多环芳烃稠环芳烃退出上页上页退出下页上页返回CHHH氢数甲烷乙烷丙烷丁烷分子式CH4C2H6C3H8C4H10结构式CCHHHHHHCCHHHHHCHHCCHHHHHCHHHCHHHH碳数241321+222+223+224+2开链烷烃通式：CnH2n+22.1烷烃和环烷烃的通式、同系列和构造异构退出上页上页退出下页上页返回环烷烃通式:CnH2nH2CH2CCH2CH2CH2CH2H2CH2CCH2CH2CH2H2CH2CCH2CH2H2CCH2CH2环丙烷环丁烷环戊烷环己烷退出上页上页退出下页上页4个碳原子以上的烷烃存在碳链异构体CH3CH3CH2CH2正丁烷bp:-0.5°Cmp:-135°CCH3CH3CH3CH异丁烷bp:-11.2°Cmp:-135°C烷烃和环烷烃的构造异构返回有机化合物广泛存在同分异构现象。分子式相同而构造式不同的同分异构现象称构造异构。退出上页上页退出下页上页随碳原子数增加，异构体数目迅速增加烷烃和环烷烃的构造异构返回含有三个以上碳原子的环烷烃，除与碳原子数相同的烯烃互为同分异构体外，还有环状的同分异构体。CH2CH2H2CCH2CHCH3环烷烃的异构有多种形式，环丙烷与丙烯互为构造异构体：CH3退出上页上页退出下页上页2.2.1伯、仲、叔、季碳原子CHHHCHHH伯碳伯氢返回2.2烷烃和环烷烃的命名退出上页上页退出下页上页CHHCHHHCHHH1°2°1°伯碳伯氢仲碳仲氢返回退出上页上页退出下页上页叔碳伯碳叔氢CCH3CH3HCH33°返回季碳伯碳CCH3CH3CH3CH34°退出上页上页退出下页上页返回C&H1C&H2C&H3C4课堂练习:指出下列化合物中碳、氢原子类型CCH2CHCH3CH3CH3CH3CH3退出上页上页退出下页上页烷基：烷烃分子中去掉一个氢之后剩余的部分（原子团）称为基。返回2.2.2烷基退出上页上页退出下页上页几种常用的烷基CH3CH4H甲基MeC2H5C2H6H乙基Et返回退出上页上页退出下页上页－伯氢－仲氢正丙基n-Pr异丙基i-Pr几种常用的烷基返回CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CHCH3退出上页上页退出下页上页－仲氢－伯氢正丁基n-Bu仲丁基s-Bu几种常用的烷基返回CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CHCH2CH3退出上页上页退出下页上页－叔氢－伯氢异丁基i-Bu叔丁基t-Bu几种常用的烷基返回CH3CHCH3CH3CH2CHCH3CH3CH3CH3CH3C退出上页上页退出下页上页普通命名法：适用于简单的有机化合物，以正、异、新等来区别异构体。2.2.3普通命名法返回例：CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CH3CCH3正戊烷异戊烷新戊烷退出上页上页退出下页上页2.2.4衍生物命名法例：CH3CH2CCH3CH3CHCH2CH3CH3二甲基乙基仲丁基甲烷返回衍生命名法是以甲烷为母体，把其他烷烃看作是甲烷的烷基衍生物，即甲烷中的氢原子被烷基取代所得到的化合物。命名时，选择连烷基最多的碳原子作为母体碳原子，烷基则按从简单到复杂的次序排列，较简单的烷基写在前面。退出上页上页退出下页上页有机化合物最常用的命名法是国际纯粹化学和应用化学联合会(InternationUnionofPureandAppliedChemistry,简称IUPAC)制订的系统。我国现用的系统命名法是依据IUPAC规定的原则，再结合结合中文特点制订的。2.2.5系统命名法返回退出上页上页退出下页上页(1)选择主链选择最长、含支链最多的链为主链，根据主链碳原子数称为“某”烷。例：CH2CH3CHCH3CH3CH22-甲基戊烷步骤和原则如下:CH2CH3CHCH3CH3CH2CH23-甲基己烷返回退出上页上页退出下页上页6个碳原子，4个支链6个碳原子，2个支链CCH3CHCH3CH3CH3CH2CH2CH3CH3CH返回当碳链长度相等时，选择支链最多的链为主链。选择红色为主链2,2,5-三甲基-3-乙基己烷退出上页上页退出下页上页(2)给主链编号用于确定取代基(支链)的位置。CH3CH3CH3CH2CH4321例：2-甲基丁烷从最接近取代基的一端开始编号返回退出上页上页退出下页上页兰色编号正确3,3,4-三甲基己烷例：返回CH3CHCH3CH3CH3CH2CH2CH324351C1234566退出上页上页退出下页上页3-甲基-4-乙基己烷例：若有相同编号，则小基团先编号返回CH3CHCH3CH3CH3CH2CH2CH123456CH2123456红色编号正确退出上页上页退出下页上页返回CH3-CH-CH2-CH-C-CH2-CH2-CH2-CH-CH-CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH3CH3123456789101111109876543212,4,5,5,9,10–(编号错误)2,3,7,7,8,10–(编号正确)2,3,7,8,10-五甲基-7-乙基十一烷最低系列规则退出上页上页退出下页上页返回CH28CH27CH26C5CH24CH23CH2CH1CH39CH31CH3CH1CH3CH2CH33CH3CH3CH2CH33CH32-甲基-5,5-二(1,2-二甲基丙基)-壬烷取代基含有支链退出上页上页退出下页上页返回次序规则1.原子序数大的次序大，原子序数小的次序小，同位素中质量高的次序大。IBrClSPFONCDH2.如果原子团的第一个原子相同，则比较与它相连的其它原子（第二个原子）的原子序数大小，其它依次类推。3.含有双键或叁键的原子团，可以认为连有二个或三个相同的原子。常见烷基按次序规则次序是：甲基＜乙基＜丙基＜正丁基＜异丁基＜异丙基＜仲丁基＜叔丁基退出上页上页退出下页上页(3)写出化合物名称依次写出取代基的位次、个数、名称于某烷之前，大基团后列出。返回退出上页上页退出下页上页返回1.选主链:选取代基最多的最长碳链为主链,写出母体名称。2.取代基编号与命名:a.从离取代基最近的一端开始编号；b.遵循取代基最低系列规则；c.将取代基按次序规则写在母体名称前；d.相同取代基合并,以中文数字标明数目。系统命名规则小结退出上页上页退出下页上页例：注意中文名称和英文名称中基团的排列次序不同CHCHCH3CH3CH3CH2CH2CCH2CH3CH2CH2CH33-甲基-5-乙基-4-丙基庚烷(5-ethyl-3-methyl-4-propylheptane)返回退出上页上页退出下页上页练习CH3CHCH3CH3CH2CH2CH3CCH3CH2CHCH31：2,4,5-三甲基-4-乙基庚烷返回12345671.编号数字与中文间用“-”隔开,数字间用“,”分开;2.取代基和母体名称之间不能用“-”隔开;3.中文数字二,三…不能用阿拉伯数字2,3…替换。注意退出上页上页退出下页上页练习2：3,4-二甲基己烷返回34CH3CHCH3C2H5CHC2H5退出上页上页退出下页上页CH3CHCH3CHCH2CH3CH3123456CH2CHCH37CH2CH2CH283,6-二甲基-4-丙基辛烷3：练习返回退出上页上页退出下页上页CH3CH2CH2CH2CH313456CHCCH2CH37CH2CH3CH2CH324：3-甲基-3-乙基-4-丙基庚烷练习返回退出上页上页退出下页上页按组成环的碳原子数目（C3~C4）小环（C5~C7）普通环（C8~C11）中环（C12以上）大环2.1.4.环烷烃的命名环烷烃的分类返回退出上页上页退出下页上页返回CH2CH2CH2环丙烷2.2.6.1简单环烷烃的命名2.2.6环烷烃的命名单环脂环烃的命名与烷烃相似，只是将碳原子数相应的链烃前面加上一个“环”字CH3CH31,2-二甲基环丙烷环上的碳原子用阿拉伯字编号，使取代基有最小位次退出上页上页退出下页上页返回CH3CHCH3CH3123451-甲基-2-异丙基环戊烷CH3CHCH2CHCH2CH3CH3侧链比较复杂,以链为母体,环为取代基有多个取代基，编号从较小的取代基开始2-甲基-4-环己基己烷退出上页上页退出下页上页分子中有一个碳原子为多个环共有的化合物称为螺环化合物，共用的碳原子称为螺原子。返回12345671089螺[4.5]癸烷2.2.6.2螺环烃的命名1.按环的碳原子总数命名为“某烷”，加词头“螺”。2.再把连接螺原子的两个环的碳原子数(不含螺原子)，按由小到大的次序写在“螺”和“某烷”之间的方括号里，数字用圆点分开。退出上页上页退出下页上页返回3.螺环上的编号，从连接螺原子上的第一个碳开始，先编较小的环，然后经过螺原子(螺原子编号)再编第二个环,编号的顺序以取代基位置最小为原则。123456785-甲基螺[3.4]辛烷螺环烃的命名退出上页上页退出下页上页有两个以上碳原子为两个以上环共有的化合物称为桥环化合物，共用键的化合物又称稠环化合物。桥头碳桥头碳长桥短桥中桥桥环化合物稠环化合物返回2.2.6.3桥环烃的命名退出上页上页退出下页上页返回1.按所有环的碳原子总数命名为某烷，加词头二(双)环。2.各“桥”所含碳原子数目，按由大到小的次序写在“二环”和“某烷”之间的方括号里。桥环烃的命名双环[4.3.0]壬烷双环[3.2.1]辛烷退出上页上页退出下页上页12345672，2，7-三甲基二环[2.2.1]庚烷返回3.从一个桥头碳原子开始编号,从最长的桥至第二个桥头,再编余下的次长的桥,回到第一个桥头;最后编最短的桥。4.编号以取代基位置号码数为较小。桥环烃的命名6-甲基二环[3.2.2]壬烷退出上页上页退出下页上页返回练习CH2CH3CH3H3C1,4-二甲基-2-乙基环己烷12346：退出上页上页退出下页上页返回练习1,3-二甲基-5-乙基环己烷1-ethyl-3,5-dimethylcyclohexaneCH3H3CCH2CH3135CH3H3CCH2CH31357：退出上页上页退出下页上页返回练习8：CH3CH31-甲基螺[3.4]辛烷5-甲基螺[3.4]辛烷123412345退出上页上页退出下页上页返回练习9：13245672,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷退出上页上页退出下页上页返回2p2s激发2p2ssp3杂化sp3杂化轨道基态激发态烷烃中碳原子(C:1s22s22p2)采取sp3杂化2.3烷烃的结构退出上页上页退出下页上页返回（1）每个sp3杂化轨道，各含1/4s轨道成份3/4p轨道成份。（2）具有更强的方向性，能更有效地与别的原子轨道重叠形成稳定的化学键。sp3杂化轨道的空间取向是指向正四面体的顶点。（3）sp3杂化轨道夹角是109.5°，使四个键角之间尽可能的远离。sp3杂化轨道的特点：退出上页上页退出下页上页返回C-Hσ键甲烷是最简单的烷烃。在形成甲烷分子时，4个氢原子的1s轨道分别沿着碳原子的sp3杂化轨道的对称轴靠近，当它们之间的吸引力与斥力达到平衡时，通过电子云重叠交盖形成了4个碳氢σ键。2.3.2甲烷的结构退出上页上页退出下页上页甲烷的空间结构是正四面体。碳原子位于正四面体的中心，和碳原子相连的四个氢原子，位于四面体的四个角。返回HHHHCHCH键角1