苯的同系物

第二课时•苯的同系物芳香族化合物、芳香烃（芳烃）：1、芳香族化合物——分子中含有一个或多个苯环的化合物。2、芳香烃——分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物。3、苯的同系物苯环上的氢原子被烷基取代后的生成物（有且只有一个苯环，支链为只能为烷基）苯环是芳香族化合物的母体，苯是最简单的芳香烃，也是最简单的芳香族化合物。判断：下列物质中属于芳香族化合物的是（），属于芳烃的是（）。属于苯的同系物的是()ＡＢＣＤＥＦABCF全部CF1、概念：具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。2、通式：CnH2n-6(n≥6)3、特点：(1):苯环上的取代基必须是烷基(CnH2n+1)(2):分子中只含有一个苯环,(3):分子组成相差n个CH2判断：下列物质中属于苯的同系物的是（）ＡＢＣＤＥＦCF4、常见苯的同系物：（1）:甲苯（C7H8）邻二甲苯间二甲苯对二甲苯沸点：144.4℃沸点：139.1℃沸点：138.4℃（2）:二甲苯（C8H10）：二甲苯的熔点变化规律是邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯一C2H5乙苯（C8H10）5.苯的同系物的同分异构体分子式为C8H10的芳香烃有几种结构C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3①侧链碳链异构②侧链在苯环上的位置异构（考虑邻、间、对位置）练习：书写C9H12的属于苯的同系物的同分异构体CH2CH2CH3CH3C2H5C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CHCH3CH3C2H5CH3CH3CH3练习1：用式量是43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，能得到的有机物种数为（）A、3种B、4种C、5种D、6种6、苯的同系物的物理性质⑴色态：⑵密度：⑶溶解性：无色有特殊气味的液体小于水不溶于水，易溶于有机溶剂对于碳原子数比较少的苯的同系物⑷递变规律：①随着碳原子数的递增，苯的同系物的沸点升高，密度增大；②相同碳原子数的苯的同系物的同分异构体中，苯环上的侧链越短、侧链在苯环上越分散，物质的熔沸点越低。1.比较苯和甲苯结构的异同点，推测甲苯的化学性质。苯环与侧链相互影响苯的同系物的化学性质1、取代反应(取代苯环上的氢原子和取代侧链上的氢原子的反应条件不同，Fe苯环，紫外光侧链)⑴卤代反应产物以邻、对位取代为主CH3+Cl2CH3Cl+HClFeCH3+Cl2CH3Cl+HClFe苯的同系物在性质上跟苯有许多相似之处，但由于苯环和侧链的相互影响，它们也有一些特殊的化学性质。•OHX(CI,Br)ROCR•可使新导入的取代基进入邻对位ONO2SO3HCHO可使新导入的取代基进入间位规律（定位效应）第一类第二类苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定影响，其规律是：⑵硝化反应三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT）,淡黄色针状晶体，不溶于水。在引爆剂作用下发生猛烈爆炸，是一种烈性炸药。注意：烷基对苯环的影响——取代反应更易进行。浓硫酸＋3H2O△纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。2、加成反应3、氧化反应⑴可燃性⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色(注意:与苯相连的碳原子上没有H的烃基不能被氧化)注意：苯环对烷基的影响——与苯环连接的烷基可被酸性高锰酸钾溶液氧化。利用该性质可鉴别苯和苯的同系物。较难进行，不能与溴水反应。CnH2n-6+(n-3)/2O2nCO2+(n-3)H2O点燃CnH2n-6+(n-3)/2O2nCO2+(n-3)H2O点燃CH2CHCH3CH3CH2CH2CH3等能使酸性高锰酸钾溶液褪色综上所述：你又能找到什么规律？CCH2CH3CH3H3C等不能使酸性高锰酸钾溶液褪色CCH3CH3H3C与酸性高锰酸钾的反应（使高锰酸钾溶液褪色）反应机理：|—C—H|O||C—OH|酸性高锰酸钾溶液烷基上与苯环直接相连的碳原子上必须连有氢原子才能氧化H|—C—H|HH||—C—C—||HC|—C—C|C×（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）2、苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同（1）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代（2）苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化归纳总结1、苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似（1）具有可燃性（2）都能发生苯环上取代反应（3）能发生加成反应1、来源：三、芳香烃的来源及其应用a、煤的干馏b、石油的催化重整应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。多环芳烃多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连在一起联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成—CH2——二苯甲烷(C13H12)联苯(C12H10)萘(C10H8)蒽(C14H10)点接串接并接•萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易升华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一定的毒性，现已禁止使用。萘是一种主要的化工原料。•蒽也是一种无色的晶体，易升华，是生产染料的主要原料。菲苯并芘芳香烃对健康的危害苯稠环芳烃是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病致癌物质萘——过去卫生球的主要成分秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中香烟的烟雾中已知分子式为C12H12的物质A结构简式为则A环上的一溴代物有()A、2种B、3种C、4种D、6种CH3CH3例1B直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳香烃，按下列特点排列：，，，……若用通式表示这一系列化合物，其通式应为()A、CnH2n-6B、C6n+4H2n+6C、C4n+6H2n+6D、C2n+4H6n+6例2B下列各组物质，可用分液漏斗分离的是A、酒精B、溴水与水C、硝基苯与水D、苯与溴苯例3例4C下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是（）A．甲苯的反应生成三硝基甲苯B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰D．1mol甲苯与3molH2发生加成反应萘分子的结构可以表示为，两者是等同。苯并[a]芘是强致癌物质（存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧的烟雾和内燃机的尾气中）。它的分子由5个苯环并合而成，其结构式可以表示为（Ⅰ）或（Ⅱ）式：这两者也是等同的。现有结构式A~D其中：（Ⅰ）、（Ⅱ）式等同的结构式是_________；（2）跟（Ⅰ）、（Ⅱ）式是同分异构体的是___BAD425BD2、已知分子式为C12H12的物质A结构简式为A环上的二溴代物有9种同分异构物，由此推断A环上的四溴代物的异构体的数目有()A、9种B、10种C、11种D、2种CH3CH3A3、直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳香烃，按下列特点排列：，，，……若用通式表示这一系列化合物，其通式应为：A、CnH2n-6B、C6n+4H2n+6C、C4n+6H2n+6D、C2n+4H6n+6B找通式的方法:1公差2:首项1.下列物质属于芳香族烃的是：A庚烷B.硝基苯C.苯D.溴苯2.燃烧1L丙烯和苯蒸汽的混合气体，生成同状况下6L的水蒸气，则两种气体在混合气中的质量比为A1：2B2：3C6：1D任意比CD3.下列区别苯和己烯的实验方法和判断，都正确的是：A．分别点燃，无黑烟生成的是苯。B．分别加水振荡，能与水起加成反应生成醇而溶解的是己烯。C．分别加溴水振荡，静置后水层红棕色消失的是己烯。D．分别加入酸性KMnO4溶液，振荡，静置后水层紫色消失的是己烯。CD4.有4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是：（1）不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是，生成的有机物名称是，此反应属于反应。（2）不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是。（3）能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是。（4）不与溴水反应但与酸性KMnO4溶液反应的是①能使酸性KMnO4溶液褪色;②可发生加聚反应;③可溶于水;④可溶于苯中;⑤能与浓硝酸在浓H2SO4作用下发生取代反应;⑥所有的原子可能共平面｡其中正确的是()A.①②③④⑤B.①②⑤⑥C.①②④⑤⑥D.全部正确C写出该物质的加聚反应的化学方程式