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乙醛何秀栋2013.3.20在日常生活中我们都会有这样的疑问，为什么有的人喝酒“千杯万杯都不醉”，而有的人喝一点酒后就面红耳赤，情绪激动甚至酩酊大醉？酒量的大小到底与什么有关呢？人的酒量大小，与酒精在人体内的代谢产物和过程有很大关系。乙醇进入人体内，首先在乙醇脱氢酶的作用下氧化为乙醛，然后又在乙醛脱氢酶的作用下将乙醛氧化为乙酸，并进一步转化为CO2和H2O。如果人体内这两种脱氢酶的含量都很大的话，酒精的代谢速度就很快。但如果人体内这两种脱氢酶的含量不够大,例如缺少乙醛脱氢酶，饮酒后就会引起体内乙醛积累，导致血管扩张而脸红。原来如此啊！复习回顾：乙醇的催化氧化H－C－C－OHHHHHH－C－C－HHOHHCCOHHH醛基烃基吸收强度0246810δ醛基上的氢甲基上的氢乙醛的1H-NMR结构式:C2H4OHCCOHHHCH3CHO或CH3COH(醛基)COH：：·C：HO：：分子式：官能团：结构简式：(一)、结构思考：结构简式应如何书写？(二)、物理性质无色、有刺激性气味的液体密度比水小与水以任意比混溶醛基易加成H－C－C－H－HH－醛基易被氧化分析结构:预测性质:CH3-C-HO+H—HCH3-C-HO-HH催化剂完成乙醛与氢气的加成反应方程式注意：和C＝C双键不同的是，通常情况下，乙醛不能和HX、X2、H2O发生加成反应1.乙醛的加成反应：(三）、乙醛的化学性质OCHCHHHHHCH3CHO＋H2CH3CH2OH催化剂分析：碳元素的化合价变化结论：加氢碳元素被还原有机物得O或去H,发生氧化反应思考：在有机化学中，什么是氧化反应？什么是还原反应？有机物失O或加H,发生还原反应CH3-C_O—HCH3-C_OOH思考：乙醛被氧化生成什么？乙酸被氧化得Ｏ2.氧化反应（1）催化氧化2CH3-C-H+O22CH3-C-OH催化剂△O=O=乙酸乙醛得Ｏ,被氧化工业制羧酸的主要方法!乙酸－CHO－COOH乙醛被氧化为乙酸CH3-C_OO—O—H2CH3COOH2CH3CHO+O2催化剂（2）被弱氧化剂氧化a、被银氨溶液氧化(银镜反应)银氨溶液的配制方法：在AgNO3溶液中滴加氨水，至生成的沉淀恰好消失为止。AgNO3+NH3·H2O→AgOH+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O=［Ag(NH3)2]++OH－+2H2O银镜反应CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COOH＋2Ag↓＋４NH3+H2O水浴加热银镜反应此反应可用于醛基的检验和测定CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O水浴加热说明：a、生成物：一水、二银、三氨、乙酸铵b、1mol－CHO～2molAg6.1mol醛基被氧化，就应有2molAg被还原4.银氨溶液现用现制，不能久置注意：1.试管要洁净，2.水浴加热时不可振荡和摇动试管3.乙醛的量不能过多否则生不成银镜5.试管内壁银镜的处理：稀硝酸清洗(用之前用NaOH煮)b、被新制Cu(OH)2氧化新制Cu(OH)2的配制方法：２mlNaOH(50%)+4~6滴CuSO4(2%)CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O＋2H2O砖红色加热煮沸（此反应必须在碱性条件下进行）必须过量此反应也用于醛基的检验和测定2、医院如何检验病人患有糖尿病？用新制的氢氧化铜检验思考：1、用葡萄糖代替乙醛做与新制的氢氧化铜反应的实验也现了砖红色沉淀，该实验结果可说明什么？葡萄糖分子中有醛基3、乙醛能使KMnO4/H+褪色吗?小结：1、乙醛既有氧化性，又有还原性，以还原性为主CH3CHO乙醛氧化还原(加成)CH3CH2OH乙醇CH3COOH乙酸氧化有机物之间的转变实质是官能团之间的转变2、讨论：哪些有机物通过化学反应使溴水褪色？①、含C=C或C≡C键的有机物②、苯的同系物③、醇、酚、醛讨论：哪些有机物可使酸性KMnO4溶液褪色？①、含C=C或C≡C键的有机物；②、酚、醛练习1、有机物结构简式为下列对其性质的判断中，不正确的是（）A.能被银氨溶液氧化B.能使KMnO4酸性溶液褪色C.1mol该有机物只能与1molBr2发生加成反应D.1mol该有机物只能与1molH2发生加成反应D2、为了鉴别已烯、甲苯、苯酚溶液、乙醛溶液四种无色的液体，可以使用下列试剂合理的一组是（）A.KMnO4酸性溶液和溴水B.银氨溶液和KMnO4酸性溶液C.新制Cu(OH)2和溴水D.新制Cu(OH)2和FeCl3溶液C3、已知柠檬醛的结构简式为：CH3CH3OCH3–C=CH–CH2–CH2–C=CH–C–H（1）柠檬酸中含C=C和醛基两个官能团，实验操作中，先检验哪一个官能团？为什么？（2）如何检验柠檬醛分子中含有醛基?（3）如何检验柠檬醛分子中是否含有C=C?||‖