乙醛的性质

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2020/1/211厦大附中余俊鹏专题42020/1/212油樟紫苏桂皮杏仁2020/1/213百合湖南张家界遍地香草2020/1/214苯甲醛:用于制肉桂醛、肉桂酸、苯乙醛等,也是生产香料的原料。植物中的醛香草醛:广泛用于化妆香精;也是饮料和食品的增香剂。肉桂醛:用于配制肥皂用香精,也用作食品的增香剂。百合醛:有甜润的百合香味,对皮肤的刺激性小,对碱稳定,常用作肥皂、洗涤剂的香料,还可用作花香型化妆品的香料。紫苏醛:香料,调制茉莉、水仙等花香型香精,用于化妆品;调制柠檬、留兰香及香辛料等香型香精用于食品。洋茉莉醛:广泛用于医药上以及配制花香型和幻想型香精。2020/1/215甲醛的1H-NMR2020/1/216甲醛结构式:分子式:CH2O结构简式:HCHOCOHHC::O:HH:::电子式:官能团:问题讨论:甲醛分子中碳原子的成键方式?SP2杂化,所有原子共面-CHO-COHCOH羰基2020/1/217CHO有个原子一定共平面最多有个原子共平面12142020/1/218甲醛的同系物:HCHOCH3-CHOCH3CH2-CHOCH3CH2CH2-CHO甲醛乙醛丙醛丁醛饱和一元脂肪醛的分子式的通式:CnH2nO(n≥1)交流与讨论:甲醛与同系物之间的异同点结论:甲醛分子中氢原子与醛基相连,化学性质有特殊性。2020/1/219OCHCHHH乙醛的结构:官能团:醛基醛类中具有代表性的醛-乙醛2020/1/2110吸收强度0246810δ醛基上的氢甲基上的氢乙醛的1H-NMR2020/1/2111一、乙醛的物理性质无色有刺激性气味的液体,沸点20.8℃,密度比水小,易挥发,易燃烧,能跟水、乙醇、氯仿等互溶。2020/1/2112醛基(有不饱和键)H-C-C-H-HH-醛基易被氧化预测性质:思考:分析醛基的结构,推测其在化学反应中的断裂方式易加成2020/1/2113⑴乙醛的加成反应:二、乙醛的化学性质OCHCHHHHHCH3CHO+H2CH3CH2OH催化剂分析:碳元素的化合价变化结论:加氢碳元素被还原2020/1/2114有机反应中的氧化反应和还原反应我们应该怎样判断呢?2CH3CH2OH+O2△Cu2CH3CHO+2H2O氧化反应:有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应还原反应:有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应CH3CHO+H2CH3CH2OHNi2020/1/2115OCHCHHHO二、乙醛的化学性质乙醛在一定的条件下被氧化为乙酸工业制羧酸的主要方法!2CH3-C-H+O22CH3-C-OH催化剂△==OO(2)氧化反应:a.催化氧化2020/1/2116b.银镜反应---与银氨溶液的反应Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O或:AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]OH+2H2O银氨溶液的配制方法:取一洁净试管,加入2ml2%的AgNO3溶液,再逐滴滴入2%的稀氨水,至生成的沉淀恰好溶解。2020/1/2117CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O水浴加热此反应可以用于醛基的定性和定量检测应用:工业上用来制瓶胆和镜子2020/1/21186.1mol醛基被氧化,就应有2molAg被还原4.银氨溶液现用现制,不能久置注意:1.试管要洁净,2.水浴加热时不可振荡和摇动试管3.乙醛的量不能过多否则生不成银镜5.试管内壁银镜的处理:稀硝酸清洗2020/1/2119c.与新制氢氧化铜的反应操作:在试管里加入10%NaOH溶液2mL,滴入2%CuSO4溶液4~6滴,振荡后加入乙醛溶液0.5mL,加热新制Cu(OH)2的配制方法:问:NaOH与CuSO4的物质的量比大概为多少?Cu2++2OH-=Cu(OH)2NaOH过量很多2020/1/212010%NaOH2%CuSO4乙醛现象:生成红色沉淀CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O加热2020/1/2121注意:此反应必须在碱性条件下进行应用:此反应也用于醛基的检验和测定医学上检验病人是否患糖尿病讨论:1.实验中观察到有黑色物质生成,试解释2.乙醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色?2020/1/2122醛基中碳氧双键能与H2发生加成反应醛基中碳氢键较活泼,能被氧化成羧基加成反应氧化反应乙醛小结:乙醛的化学性质注意:和C=C双键不同的是,通常情况下,醛基中的C=O不能和HX、X2、H2O发生加成反应2020/1/21231、用化学方法鉴别下列各组物质1)溴乙烷、乙醇、乙醛2)苯、甲苯、乙醇、1-己烯、甲醛、苯酚1)用新制氢氧化铜溶液2)用溴水巩固练习2020/1/21242.分别写出丙醛与下列物质反应的化学方程式:与银氨溶液反应与新制的氢氧化铜反应与氢气反应2020/1/21252020/1/2126室内空气污染的头号杀手-甲醛甲醛(HCHO):最简单的醛,无色,有刺激性气味的气体,易溶于水。其水溶液(又称福尔马林)具有杀菌、防腐性能去年9月30日,南昌市疾病预防控制中心公共卫生监测所公布了南昌市家庭室内空间有害气体抽检情况,南昌市新装修家庭的室内甲醛含量超标率达72.5%2020/1/2127甲醛——室内污染的罪魁祸首木板中为什么含甲醛?市面上的家具、地板可分两大类。一类称之为实木,另外一类为复合木材(板材)。前者为天然原木直接锯切后成形,未经复合拼接处理的木材。后者是由天然木材切锯后经粘接复合、表面覆以贴面而成。因为目前市面上所用的粘着剂是以甲醛为主要原料制成的,所以复合板材一般都会散发出一种刺激性的气体,即甲醛。人体长期处于甲醛浓度超标的环境下会出现嗅觉异常、刺激、过敏、肺功能异常、免疫功能异常等方面的症状。2020/1/2128室内空气中甲醛污染对健康的影响现代科学研究表明,甲醛对人体健康有不良影响。当室内空气中甲醛含量为0.1mg/m³时就有异味和不适感,美国环保局室内空气品质部认为人长期暴露在甲醛释放达到0.153mg/m³室内时,就会产生不适感;0.5mg/m³可刺激眼睛引起流泪;0.6mg/m³时引起咽喉不适或疼痛;浓度随着升高,还可引起恶心、呕吐、咳嗽、胸闷、气喘;当大于65mg/m³时甚至可引起肺炎、肺水肿等损伤,甚至导致死亡。长期接触低剂量甲醛(0.017~0.068mg/m³)可以引起慢性呼吸道疾病、女性月经紊乱,引起新生儿体质降低,染色体异常,甚至引起鼻炎癌,高浓度的甲醛对神经系统、免疫系统、肝脏等都是毒害,长期接触较高浓度的甲醛会出现急性精神抑郁症。甲醛还有致畸、致癌作用,据流行病学调查,长期接触甲醛的人,可引起鼻腔、口腔、鼻咽、咽喉、皮肤和消化道癌症,国际癌症研究所已建议将其作为可疑致癌物对待2020/1/2129甲醛的同系物:HCHOCH3-CHOCH3CH2-CHOCH3CH2CH2-CHO甲醛乙醛丙醛丁醛饱和一元脂肪醛的分子式的通式:CnH2nO(n≥1)交流与讨论:甲醛与同系物之间的异同点结论:甲醛分子中氢原子与醛基相连,化学性质有特殊性。2020/1/2130三、甲醛的化学性质HCHO+4[Ag(NH3)2]OH4Ag↓+CO2↑+8NH3+3H2O加热1.甲醛发生银镜反应2.酚醛树脂的制取取2.5g的苯酚与一大试管中,加入2.5mL的40%的甲醛溶液,加入少量的浓盐酸,塞上有长导管的橡皮塞,于沸水中加热2020/1/2131nHCHO+nOH浓盐酸100℃OH[CH2]n有机物分子之间缩去小分子(H2O、NH3等)而形成高分子化合物的反应。缩聚反应:乙醛的性质(酚醛树脂的合成).flc2020/1/2132问题:1.浓盐酸作用?2.长导管作用?3.为什么不用温度计?4.实验结束试管如何处理?2020/1/2133酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材料,至今还广泛使用,条件不同时(催化剂)可以生成线型或体型的酚醛树脂线型酚醛树脂(盐酸作催化剂)2020/1/2134体型的酚醛树脂(氨水作催化剂)甲醛和尿素反应生成脲醛树脂,脲醛树脂可制成热固性高分子黏合剂,用于胶合板、刨花板、人造维板等木材加工。2020/1/2135甲醛工厂四、醛的性质和应用甲醛的用途聚甲醛密封圈防腐杀菌剂(浸制标本);制药(农药、消毒剂),香料,染料;制造酚醛树脂、脲醛树脂、维纶等等。2020/1/2136为求延长保质期不良奸商竟然给冰鲜鱼浸甲醛保鲜甲醛有毒,如果用它来浸泡水产,可以固定海鲜、河鲜形态,保持鱼类色泽水发鱿鱼全部含甲醛食用过量会休克和致癌2020/1/2137花20多万元买辆轿车开了一周后嗓子发炎、人发烧经检测车内甲醛含量高林某买了一盒包装精美的月饼,全家人吃过后,都出现了呕吐、咳嗽等现状,经查是食用了过量的甲醛。林某带着月饼相关单位检测时得知,原来是木质包装盒甲醛超标惹的祸。经市工商局多次调节,月饼生产厂家给林某一家赔了医药费1080元,及退了月饼款198元。2020/1/2138儿童房甲醛超标易诱发儿童白血病2020/1/2139给孩子买衣服既要注意款式也要注意安全2020/1/2140去甲醛十大植物高手吊兰龙舌兰2020/1/2141四、醛的性质和应用甲醛的用途酚醛树脂热固性酚醛树脂是苯酚和甲醛的反应产物。树脂反应后生成的交联结构是它具有很好的耐热性,尺寸稳定性,抗蠕变、尺寸公差小。酚醛树脂主要应用于汽车,仪器,和电器组件。酚醛树脂的干粉末塑粒料有两大类:通用级和高性能工程级。通用级酚醛树脂的售价约每磅60美分,它广泛用于高温电器方面的烘箱、烤炉、电器线路和配电装置上。在传统的用途方面也有销路,如作炊具和餐具的把柄。工程级酚醛树脂主要用于对强度、耐磨性、介电性能、抗冲击性、高温下尺寸稳定性特别高的场合。大多数标准级酚醛树脂售价越美磅2美元,有些特殊品级售价高达每磅20美元。酚醛树脂在汽车工业中应用极广,可用作它的制传动导向装置、液压制动缸活塞、恒温箱箱体、皮带轮、燃油挡板和水泵。2020/1/2142C=O称羰基,是酮的官能团,丙酮是最简单的酮。拓展视野酮:羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。酮丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化,但可催化加氢生成醇饱和一元酮的分子式的通式:CnH2nO(n≥3)2020/1/21431、用化学方法鉴别下列各组物质1)溴乙烷、乙醇、乙醛2)苯、甲苯、乙醇、1-己烯、甲醛、苯酚1)用新制氢氧化铜溶液2)用溴水巩固练习2020/1/21442.一定量的某饱和一元醛发生银镜反应,析出银21.6g,等量的此醛完全燃烧时生成CO20.89L,则此醛是()A、乙醛B、丙醛C、丁醛D、2-甲基丙醛C、D3.人造象牙的结构为[CH2O]n,则合成的单体是。CH2O2020/1/21455.分别写出丙醛与下列物质反应的化学方程式:与银氨溶液反应与新制的氢氧化铜反应与氢气反应4.有机物[CC-O-CH2-CH2-O]是通过反应形成,其单体是。n==OO2020/1/21466.下列反应属于还原反应的是:A.C6H5CH3→C6H5COOHB.C6H5CHO→C6H5CH2OHC.CH3CH2CH2OH→CH3CH2CHOD.C6H5OH→E.CH2=CH2→CH3CH2OHO==O

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