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武汉工程大学论文名称：阿司匹林的合成表征及含量测定实验人员：祝细涛同组者：邓攀学院：化环院专业：工业分析班级：工分二班学号：1206211630指导老师：万其进老师时间：2014-11-15摘要...........................................................................关键词.......................................................................第一章前言.............................................................第二章实验部分.....................................................2.1仪器与试剂........................................................2.2实验步骤............................................................2.2.1阿司匹林的合成.............................................2.2.2阿司匹林的鉴定............................................2.2.3阿司匹林的含量分析.....................................第三章阿司匹林的制备与鉴定......................................3.1阿司匹林的制备反应.......................................3.2阿司匹林的鉴定..............................................3.3阿司匹林的含量测定......................................第四章结果和讨论....................................................第五章结论结语...................................................参考文献.................................................................摘要：实验用水杨酸和乙酸酐在浓硫酸的催化下，采用加热回流的装置、巩固重结晶的方法制备阿司匹林并用三价铁离子验纯以及用酸碱滴定法测定阿司匹林的纯度及产率。UsingsalicylicacidandAceticAnhydrideCatalyzedbyconcentratedsulfuricacidinthenextexperiment,consolidatetherecrystallizationmethodofpreparationofaspirinandwithferricionofscalarsandpurityandyielddeterminationofaspirinwithacid-basetitrationusingdevice,heatingandrefluxing.关键词:阿司匹林Aspirin含量分析Contentanalysis表征Characterization红外和紫外测定Infraredandultravioletdetection核磁共振Nuclearmagneticresonance第一章前言阿斯匹林发展史：2300多年前，西方医学的奠基人、希腊生理和医学家希波克拉底就已发现，水杨柳树的叶和皮具有镇痛和退热作用，但弄不清它的有效成份。1827年，英国科学家拉罗克斯首先发现柳树含有一种叫水杨甙的物质。1853年，德国化学家杰尔赫首次合成水杨酸盐类的前身—纯水杨酸。它具有退热止痛作用，但毒性大，对胃有强烈的刺激。1897年，另一位德国化学家霍夫曼为解除父亲的风湿病之苦，将纯水杨酸制成乙酰水杨酸，这即是沿用至今的阿斯匹林。它保持了纯水杨酸的退热止痛作用，毒性和副作用却大为降低。1899年，德国化学家拜尔创立了以工业方法制造阿斯匹林的工艺，大量生产阿斯匹林，畅销全球。至今，阿斯匹林仍是一种使用广泛、疗效肯定的药物。阿斯匹林从发明至今已有百年的历史，在这100年里，它从一个治疗头痛的药物，直至被飞往月球的“太阳神十号”作为急救药品之一。人们不断地发现阿斯匹林的新效用，它因此被称为“神奇药”。阿斯匹林的发明起源于随处可见的柳树。在中国和西方，人们自古以来就知道柳树皮具有解热镇痛的神奇功效，在缺医少药的年代里，人们常常将它作为治疗发烧的廉价“良药”在许多偏远的地方，当产妇生育时，人们也往往让她咀嚼柳树皮，作为镇痛的药物。人们一直无法知道柳树皮里究竟含有什么物质，以致于具有这样神奇的功效，直至1800年，人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分――水杨酸，由此解开这个千年之谜。1898年，德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应，合成了乙酰水杨酸，1899年，德国拜耳药厂正式生产这种药品，取商品名为Aspirin，这就是医院里最常用的药物――阿斯匹林。今年10月4日，阿斯匹林在美国国家历史博物馆占上了一席。这里的25万件展品都反映了科技的进步，例如人造心脏、听诊器等。在这里，德国拜耳的美国分公司捐出有阿斯匹林主要成份乙酰水杨酸的样本和拜耳在1899年制造首批药品的复制品。阿斯匹林一经问世就风靡世界，成为最常用的药物之一，发现阿斯匹林作用的1982年诺贝尔奖得主文尼说，全世界每年要消耗45000吨阿斯匹林。阿斯匹林具有十分广泛的用途，其最基本的药理作用是解热镇痛，通过发汗增加散热作用，从而达到降温目的。同时，它可以有效地控制由炎症、手术等引起的慢性疼痛，如头痛、牙痛、神经痛、肌肉痛等，且不会产生药物依赖性。阿斯匹林的另一个重要作用是抗炎、抗风湿，是治疗风湿热性关节炎的首选药物。阿司匹林，化学名为乙酰水杨酸，英文名称：2-ethanoylhydroxybenzoicacid，其中文俗名有：醋柳酸、巴米尔、赛宁等。阿司匹林分子式：C7H6O3结构式:C6H4OHCOOH分子量：138.12阿司匹林色、态、味：白色结晶粉末，无臭，味先微苦后转辛。相对密度:1.44,熔沸点157-159℃，在光照下逐渐变色，沸点约211℃/2.67kpa，易溶于乙醇，溶于氯仿和乙醚，微溶于水，性质不稳定，在潮湿空气中可缓缓分解成水杨酸和醋酸而略带酸臭味，故贮藏时应置于密闭，干燥处，以防分解。水杨酸是重要的精细化工原料。在医药工业中，水杨酸本身是一种用途极广泛的消毒防腐剂。作为医药中间体，水杨酸是一种白色的结晶粉末状物，存在于自然界的柳树皮、白株树叶及甜桦树中。Salicylic取自拉丁文Salix，即柳树的拉丁文植物名。水杨酸具有优秀的去角质、清理毛孔能力，安全性高，且对皮肤的刺激效果更低，因而成为保养品的宠儿。水杨酸可以淡化色斑、缩小毛孔、去除细小皱纹及改善日晒引起的老化等效果。生产方法：水杨酸乙酰化而得：在反应罐中加乙酐（加料量为水杨酸总量的0.7889倍），再加入三分之二量的水杨酸，搅拌升温，在81-82℃反应40-60min。降温至81-82℃保温反应2h。检查游离水杨酸合格后，降温至13℃，析出结晶，甩滤，水洗甩干，于65-70℃气流干燥，得乙酰水杨酸。阿司匹林的作用：1、镇痛、解热阿司匹林通过血管扩张短期内可以起到缓解头痛的效果，该药对钝痛的作用优于对锐痛的作用。故该药可缓解轻度或中度的钝疼痛，如头痛、牙痛、神经痛、肌肉痛及月经痛，也用于感冒、流感等退热。该品仅能缓解症状，不能治疗引起疼痛、发热的病因，故需同时应用其他药物参与治疗。2、消炎、抗风湿阿司匹林为治疗风湿热的首选药物，用药后可解热、减轻炎症，使关节症状好转，血沉下降，但不能去除风湿的基本病理改变，也不能预防心脏损害及其他合并症。如已有明显心肌炎，一般都主张先用肾上腺皮质激素，在风湿症状控制之后、停用激素之前，加用该品治疗，以减少停用激素后引起的反跳现象。3、关节炎除风湿性关节炎外，该品也用于治疗类风湿性关节炎，可改善症状，为进一步治疗创造条件。此外，该品用于骨关节炎、强直性脊椎炎、幼年型关节炎以及其他非风湿性炎症的骨骼肌肉疼痛，也能缓解症状。4、抗血栓该品对血小板聚集有抑制作用，阻止血栓形成，临床可用于预防暂时性脑缺血发作(TIA)、心肌梗塞、心房颤动、人工心脏瓣膜、动静脉瘘或其他手术后的血栓形成。也可用于治疗不稳定型心绞痛。5、皮肤粘膜淋巴结综合症（川崎病）患川崎病的患儿应用阿斯匹林，目的是减少炎症反应和预防血管内血栓的形成。6、预防消化道肿瘤长期规律的使用阿司匹林可以大大降低胃肠道肿瘤的发生率。阿司匹林具有解热镇痛，抗炎，抗血栓形成这些主要功效。所以它适合用于疼痛，而伴有炎症的疼痛效果又会更好，例如头痛和短暂的骨骼肌肉疼痛或者是牙关节疼痛之类的。还有就是对体温过高或者持续性发热有减低体温的作用。同事它还可以使急性风湿热患者短时间内退热，关节疼痛缓解。还可以用于预防血栓的形成。第二章实验部分2.1试剂名称规格用量水杨酸分析纯10g无水醋酸酐分析纯AR25ml碳酸氢钠分析纯AR10g无水乙醇分析纯适量浓硫酸分析纯AR1.5ml浓盐酸分析纯15ml玻璃仪器名称规格磨口锥形瓶125ml锥形瓶250ml布氏漏斗----玻璃漏斗----吸滤瓶----移液管2ml5ml量筒100ml烧杯250ml20ml碱式滴定管50ml移液管25ml仪器设备名称型号生产公司循环水真空泵SHZ-DIII巩义市予华仪器有限公司谱析TU-1800北京谱析通用仪器有限责任公司压片机YP-2上海山岳科学仪器有限公司熔点仪RY-1天津市天分分析仪器厂红外烘箱HW-3天津市光学仪器厂电子分析天平MC梅特勒-托利多（上海）有限公司恒温水浴锅HH-6金坛市富华仪器有限公司2.2实验步骤2.2.1浓硫酸催化法合成阿司匹林1.在100ml锥形瓶中放置干燥的水杨酸6.0g及乙酸酐10ml，充分摇动后，滴加10滴浓硫酸。2.水浴加热，水杨酸立即溶解。如不全溶解，则需补加浓硫酸和乙酰酐。保持锥形瓶温度在70℃左右。维持反应20分钟。稍微冷却后，在不断搅拌下将其倒入100ml冷水中。冷却析出结晶，抽滤产品，每次用10ml水洗涤两次，其作用是洗去反应生成的乙酸及反应中的硫酸。3.粗产品重结晶纯化，用95％乙醇和水1:1的混合液约25ml左右，加冷凝管加热回流，以免乙醇挥发和着火，固体溶解即可。4.趁热过滤，冷却，抽滤，干燥，称重。2.2.2阿司匹林含量测定1.酸碱返滴定法：取产物0.2g，精密称定，研细，置锥形瓶中；加中性乙醇20ml，振摇使阿司匹林完全溶解后，加酚酞指示液3滴，滴加氢氧化钠滴定液（0.1ml/mol）滴定至溶液显粉红色，记录下所用氢氧化钠的体积V1.2.再加氢氧化钠滴定液40ml，置于电炉上加热15分钟并时时迅速放冷至室温，用HCl溶液滴定，记录消耗的盐酸的体积V2.3.用空白样，采用同样的操作步骤，记录下空白样品对的体积V1'和V2'.说明:A、重结晶将产品转至圆底烧瓶中，装好回流装置，向烧瓶内加入计算量的乙酸乙酯和2粒沸石，加热回流，进行热溶解。趁热过滤，冷却至室温，抽滤，用少许乙酸乙酯洗涤，干燥，得无色结晶状乙酰水杨酸，称重，计算产率。B、检验取少量样品于10滴95％的乙醇中，加入1％的三氯化铁溶液1-2滴，观察颜色变化，如果溶液呈紫色说明样品不纯，若无颜色说明样品纯度很高。第三章、阿司匹林的制备与鉴定3.1、阿司匹林的制备反应主反应：试验中取用水杨酸质量：4g，水杨酸的摩尔质量：138.1g/mol，乙酰水杨酸的相对分子质量;180.2,则阿司匹林理论产量：m=180.2×4/138.1=5.219g3.2、阿司匹林的鉴定1熔点法鉴定阿司匹林（1）熔点管的制备取一支毛细管，内径约为1mm，长约