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习题与解答1.化合物C7H14O2的1HNMR谱图如下，它是下列结构式中的那一种？a.CH3CH2CO2CH2CH2CH2CH3；b.CH3CH2CO2CH2CH(CH3)2；c.(CH3)2CHCO2CH2CH2CH3解：化合物为b2.化合物C4H9NO3与金属钠反应放出H2,它的1HNMR谱图如下，写出它的结构式。C4H9NO3的结构为：解：CH3CH3CNO2CH2OH3.一个有机溶剂分子式C8H18O3,不与金属钠作用，它的1HNMR谱图如下，写出它的结构式。解：C8H18O3为二缩乙二醇二乙醚CH3CH2OCH2CH2OCH2CH34.丙烷氯代得到的一系列化合物中有一个五氯代物，它的1HNMR谱图数据为δ4.5(三重峰)，δ6.1（双峰），写出该化合物的结构式。解：CH2-CH-CCl3ClCl5.有两个酯分子式C12H12O2,它的1HNMR谱图分别为a和b,写出这两个酯的结构式并标出各峰的归属。abCH2-O-C-CH2CH3CH-O-C-CH3OCH3解：O6.1,3-二甲基-二溴环丁烷具有立体结构M和N。M的1HNMR数据为δ2.3(单峰，6H),δ3.21(单峰，4H)。N的1HNMR数据为δ1.88(单峰，6H),δ2.64(双峰，2H),δ3.54(双峰，2H)。写出M和N的结构式。解：MNH3CBrHHHHCH3BrH3CBrHHHHCH3Br7.化合物C11H12O,经鉴定为羰基化合物，用KMnO4氧化得到苯甲酸，它的1HNMR谱图如下，写出它的结构式并标明各峰的归属。解：CH=CH-C-CH2-CH3O8.3-己烯-1-醇13CNMR谱图如下，找出烯碳和羟基连碳的共振吸收峰。解：从左至右1、2吸收峰为烯碳吸收峰3为CH2-OH吸收峰9.化合物C3H5Br的13CNMR谱图如下，写出它的结构式。解：左→右①②为烯碳吸收峰、③为C-Br吸收故化合物为：CH2=CH-CH2Br10.化合物C6H14Br的13CNMR谱图如下，写出它的结构式解：δ=70为C-O吸收化合物为：CH3-CH-O-CH-CH3CH3CH311.化合物C9H10O2.的13CNMR谱图如下，写出它的结构式。解：化合物为：分子中有7种化学环境不同的碳从右到左依次为：1、2、6、5、7、4、3C-O-CH2-CH3O123456712.,2-2二甲基戊烷，2,3-二甲基戊烷和2,4-二甲基戊烷质谱如下，找出下列a,b,c图相应的结构式。CH3C-CH2CH2CH3CH3CHCH-CH2CH3CH3CH-CH2-CHCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3解:互为同分异构体质谱图中有三个吸收峰的结构如下：a图中m/e71的吸收峰最强其结构为：m/e71CH3CHCH—CH2CH3CH3CH3b图中m/e57的吸收峰最强其结构为：CH3C－CH2CH2CH3CH3CH3m/e57c图中m/e43的吸收峰最强其结构为：CH3CH—CH2—CHCH3CH3CH3m/e43m/e4313.化合物A,B,分子式均为C4H10O,它的质谱如下图，写出A,B的结构式。解：化合物A为正丁醇其裂解过程如下：CH3CH2-CH2-CH2OH-eCH3-CH2-CH2-CH2OHm/e74CH3-CH2-CH-CH2CH3CH2CHCH2+H2OCH3CH2CH2+CH3OHC2H5HOHm/e56m/e43CH2C3H6+H2m/e41CH2=OH+C3H7m/e31B化合物为乙醚，其分子离子峰裂解过程如下：CH3CH2-O-CH2CH3CH3CH2-O=CH-CH3+HCH2=O-CH2CH3+CH3CH2=OH+CH2=CH2CH3CH=OH+CH2=CH2m/e74m/e73m/e59m/e31m/e4514.一个链酮m.p.89~90oC，它的质谱较强峰列表如下，写出它的结构式。解：该酮为5-壬酮，其分子离子峰裂分过程如下：m/e相对强度（％）m/e相对强度（％）41445858431085665510100125710014212CH3CH2CH2CH2-C-CH2CH2CH2CH3Om/e142C4H9-COCH2CH2CH-CH3H-CH3CH=CH2M－42C4H9-C=CH2OHm/e100C4H9－C－CH2CH2CH2CH3-C4H9M－57OCH3CH2CH2CH2-COm/e85CH3CH2CH2CH2-CO-COC4H9m/e57C4H9-CH2m/e55m/e43-H2-H2m/e41C4H7C3H7C3H5习题与解答1.利用λmax计算规律预测下列化合物的紫外最大吸收波长。O解：该化合物λmax:317nm。计算过程如下：215（母体烯酮）＋5（一个环外反键）＋30（一个延伸共轭双键）＋39（同环二烯）＋10（α-位烃基取代）＋18（δ-位烃基取代）＝317nm2.化合物C7H12O紫外最大吸收波长为248nm写出该化合物的结构式。解：该化合物的结构可能是：CH3CH2-CH3C=CCH3CH3λmax的计算值：215＋10＋2×12=249nm与实测值248非常接近。3.根据红外谱图写出下列化合物的结构式。A.C4H8;B,C9H12;C,C8H7N;解：A:B:C:C4H8CH3CH2CH=CH2C9H12C8H7NCH2CH3CH3CH2CN4.化合物A(C10H14O)用CrO3/H2SO4处理得到B。A和B的红外谱图与B的1HNMR谱图如下，写出A和B的结构式A:B:CH-CH2CH2CH3CrO3H2SO4CHCH2CH2CH3OHO解:5.化合物C4H9NO的1HNMR谱图数据为δ1.85(单峰，1H),δ2.90(三重峰，4H)。它的红外光谱图如下，写出它的结构式。解：C4H9OCH2-CH2NHOCH2-CH26.化合物C9H10O的IR和1HNMR谱图如下，写出它的结构式。解：CH=CH-CH2-OH7.化合物C10H12O3的IR和1HNMR谱图如下，写出它的结构式。解：CH-OCH2CH2CH3OHO8.化合物A(C6H12O3)在1710cm-1有强的红外吸收峰。A和I2/NaOH溶液作用给出黄色沉淀。A与吐伦试剂无银镜反应，但A用稀H2SO4处理后生成化合物B与吐伦试剂作用有银镜生成。A的1HNMR数据为δ2.1(单峰，3H),δ2.6(双峰，2H),δ3.2(单峰，6H),δ4.7(三重峰，1H)。写出A,B的结构式及有关反应式。CH3OCH3OCHCH2CCH3ABOHCCH2CCH3OOCH3OCH3OCHCH2CCH3OI2NaOHCH3OCH3OCHCH2CCONaO+CHI3CH3OCH3OCHCH2CCH3O稀H2SO4OHCCH2CCH3OOHCCH2CCH3O1.Ag(NH3)2OH2.H+HOOCCH2CCH3O9.有一化合物的IR在1690㎝-1和826㎝-1有特征吸收峰。1HNMR数据为δ7.60(4H),δ2.45(3H)。它的质谱较强峰m/e183相对强度100（基峰），m/e198相对强度26，m/e200相对强度25。写出它的结构式。解：C-CH3BrOIR:1690cm-1与苯环共轭的羰基吸收。826cm-1对二取代苯环上氢的面外弯曲。MS:m/e198,m/e200其强度比为：26：25说明分子中含有Br基峰m/e183为COBr产生m/e198为79BrCCH3Om/e200为81BrCCH3O习题与解答1.写出下列化合物的名称：（1）CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3CH2CO2H3-丙基戊酸（2）HOCO2HNO22-羟基-5-硝基苯甲酸（3）CO2H(E)-环癸烯羧酸(4).CH3CHCH2CH2CHCH3CO2HCO2H2.写出下列化合物的结构式。α，α'—二甲基己二酸（2，5—二甲基己二酸）（1）.4—乙基-2-丙基辛酸；CH3(CH2)2CH2CH-CH2-CH-COHCH2CH3CH2CH2CH3O（2）.2-已烯-4-炔酸CH3CC-CH=CH-COHO(3).6-羟基-1-萘甲酸；HOCOOH(4)对乙酰基苯甲酸COOHC-CH3O3.邻苯二甲酸pK2为5.4，对苯二甲酸pK2为4.8，说明这个实验事实。解：C-OHC-OHOO-H+C-OHC-O-OOC-O-OOC-OH分子内的氢键抑制了邻二甲苯酸的二级电离。4.下列个对化合物中哪个是较强的碱？(1).CH3CH2O-，CH3CO2-；CH3CH2O-CH3CO2-；解：Cl（2）.ClCH2CH2CO2-，CH3CHCO2-ClClCH2CH2CO2-CH3CHCO2-解：(3).HCCCH2CO2-，CH3CH2CH2CO2-；HCCCH2CO2-CH3CH2CH2CO2-；解：COO-(4).，环乙烷酸负离子COO-环乙烷酸负离子解：(5).HOCH2CO2-，CH3CO2-HOCH2CO2-CH3CO2-解：在比较体系的碱性强弱时要注意:体系保持负电荷的能力越强，其碱性越弱。5.按碱性强弱排列下列化合物（1）.α-溴代苯乙酸，对溴苯乙酸，对甲基苯乙酸，苯乙酸。解：Br-CHCO2HCH2CO2HBrCH3CH2CO2HCH2CO2H(2).苯甲酸，对硝基苯甲酸，间硝基苯甲酸，对甲基苯甲酸。COOHNO2COOHCOOHCOOHCH3NO2解：6.完成下列反应式。（1）C(CH3)3CH3KMnO4NH3C(CH3)3COOHC(CH3)3C-NH2O(2).CO2AgRBr2CCl4RBr(3).CH2(1)B2H6(2)H2O2/OH-PBr3(1)Mg(2)CO2CH2OHCH2BrCH2COOH(4).CH2CO2HCH=CHCH2CHOMnO2,CH2Cl2,15℃或Ag2O/-OH或Cu2+/-OHCH2CO2HCH=CHCH2COOH均可将醛基氧化为羧基而双键不被氧化LiAlH4LiAlH4为负氢离子给予体只还原极性不饱和键而不还原C=CCH2CH2OHCH=CHCH2CH2OHH2NiCH2CO2HCH2CH2CH2CH2OH说明：CH2CO2HCH=CHCH2CHOCH2CO2HCH=CHCH2CHO(7).CH3COCH2CH2CO2HNaBH4H+/CH3CHCH2CH2COHOHOCH2-CCH2-CH-CH3OO(5).CHOAg2O/-OHCHOKMnO4CH3CO2HCH3CO2HCO2HCH3KMnO4/H+(6)△ C=OC=OCCOOOOCH3CH3CO2HCO2HCO2HCO2H(8).CH3CO2H+HOH+CH2OHOHCH3COCH2O(9).CH3CH2CH2CO2H+Br2OH-H2OH+PCH3CH2CHCO2HBrCH3CH2CHCO2HOHCH3CH2CHCHCH2CH3O-CC-OOO(10).油酸+Br2CCl4CH3(CH2)6CH2CH-CH-CH2(CH2)6CO2HBrBrKOH/C2H5OHCH3(CH2)7CC(CH2)7CO2H(11).HO2CCH2CO2H+H2O+CO2O(12).HO2CCH2CH2CHCO2HCO2HOOO7.用简单化学方法鉴别下列各组化合物（1）.甲酸，乙酸，乙醛。解：甲酸乙酸乙醛Ag+(NH3)2AgAgNaHCO3CO2CO2A.B.C.D.CH=CHCOOHOHCOOHCOOHFeCl3Na2CO3CO2KMnO4显色不显色退色不退色不反应OHB.D.A.CABCD（2）肉桂酸，苯酚，苯甲酸，水杨酸解：(3)CO2H，CH3OO，OOH，HOOH解：加入NaHCO3放出CO2者为COOH；剩下三者：分别加入NHNH2NO2NO2，生成黄色沉淀者为OHO剩两个化合物能使Br2/CCl4退色者为OHHO。另一个是OOCH3。解：A：（CH3）3CCO2HB：（CH3）2CH-CH2CO2HC：CH3（CH2）3COOHNMR：只有两组峰（强度为9：1）的是A只有四组吸收峰：两组双重峰，一组多重峰一组单强度比为：6：1：2：1是B剩下