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第四节研究有机化合物的步骤和方法第一章认识有机化合物测定相对分子质量确定分子式研究有机化合物的基本步骤:元素定量分析确定实验式分离、提纯波谱分析确定结构式研究有机化合物的基本步骤:粗产品分离提纯定性分析定量分析除杂质确定组成元素质量分析测定分子量结构分析实验式或最简式分子式结构式分离提纯的方法有哪些？每一个操作步骤是怎样完成的呢?一、分离、提纯（一）蒸馏1、定义：利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。如石油的分馏。2、蒸馏操作的适用范围及对待分离物质的要求有哪些？适用范围：分离、提纯液态有机物。对分离物的要求：液态有机物有少量杂质;被提纯物热稳定性较强;与杂质的沸点相差较大（30℃）.蒸馏烧瓶温度计冷凝管牛角管锥形瓶蒸馏实验1-1工业乙醇的蒸馏含杂工业乙醇工业乙醇(95.6%)无水乙醇(99.5%以上)蒸馏加CaO蒸馏通过蒸馏（实验1-1）得到的酒精是否就是无水酒精？怎样才能得到无水酒精？加入CaO等吸水剂再蒸馏1、在蒸馏烧瓶中放入少量沸石，防止液体暴沸；2、温度计水银球的位置应与支管口相平；3、蒸馏烧瓶中所盛放液体不能超过其容积的2/3，也不能少于1/3；4、冷凝管中冷却水下进上出；5、使用前要检查装置的气密性！蒸馏操作应注意的问题：1、定义：将晶体用溶剂(蒸馏水)溶解，经过滤、蒸发冷却等步骤，再次析出晶体，得到更加纯净的晶体的方法。①杂质在溶剂中溶解度很小或大，易除去。②被提纯的物质的溶解度受温度影响较大，升温时溶解度增大，降温时溶解度减小。2、要求：（二）重结晶苯甲酸的重结晶实验加热溶解趁热过滤冷却结晶P18思考与交流温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸，是不是结晶时的温度越低越好？温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂（水）也会结晶，给实验操作带来麻烦。（三）萃取1、萃取原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中溶解性的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来。2、萃取剂选取：（1）萃取剂与原溶剂互不相溶；（2）萃取剂与溶质不反应；（3）溶质在萃取剂中的溶解度比原溶剂要大得多；常见的有机萃取剂：乙醚、石油醚、二氯甲烷、四氯化碳、苯……3、萃取的步骤：洗涤、检漏振荡萃取分液4、萃取实验过程中要注意的问题：（1）分液漏斗在洗涤干净以后，要检查其上口和玻璃塞处是否漏液体，只有不漏的才能使用；（2）进行分液时，分液漏斗颈的尖端要靠在烧杯的内壁上。当分液漏斗内的下层液体恰好流尽时，要立即关闭分液漏斗的活塞，防止上层液体流出。（3）要将上层液体从分液漏斗的上口倒出；小结：萃取1、萃取原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中溶解性的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来。2、用到的实验仪器（玻璃仪器）有哪些？3、如何选取萃取剂？4、归纳萃取的步骤。5、实验过程要注意哪些问题？（四）色谱法：（阅读P19）【思考与交流】1、什么叫色谱法？2、色谱法常用的吸附剂有哪些？3、色谱法的种类有哪些？（四）色谱法定义：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法。吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭分类：1、柱色谱法2、纸上色谱法3、薄层色谱法4、气相色谱法5、液相色谱法1、下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水BD2、下列实验操作中错误的是A、萃取时，萃取剂要求密度比水大。B、蒸馏时，应使温度计水银球应与蒸烧瓶支管口相平。C、过滤时，可直接将待过滤的悬浊液倒入漏斗中。D、蒸发时，待蒸发皿内出现大量晶体时，即应停止加热。AC3、下列各组混合物的分离或提纯方法不正确的是A．用过滤法分离Fe(OH)3胶体和FeCl3溶液的混合物。B．用重结晶法提纯NaCl和KNO3的混合物中的KNO3。C．用蒸馏法分离乙醇和甲醇的混合物。D．用萃取和分液的方法可以分离碘和水的混合物。A有机物(已提纯)确定分子式？首先要确定有机物中含有哪些元素如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O等元素的质量分数？李比希法现代元素分析法二、元素分析→确定实验式“李比希元素分析法”的原理：取定量含C、H（O）的有机物加CuO氧化H2OCO2用无水CaCl2吸收用KOH浓溶液吸收得前后质量差得前后质量差计算C、H含量计算O含量得出实验式思考:实验式和分子式有何区别?实验式和分子式的区别;实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目最简整数比的式子。分子式：表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子,表示物质分子的真实组成。求有机物的实验式：例、5.8g某有机物完全燃烧，生成CO213.2g,H2O5.4g。含有哪些元素?求其实验式。n(CO2)=13.2／44=0.3molm(C)=3.6gn(H2O)=5.4／18=0.3molm(H)=0.6gm(O)=5.8g-3.6g-0.6g=1.6g∴所以，该化合物含C、H、O三种元素。n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.3∶0.3×2∶1.6／16＝0.3：0.6：0.1＝3∶6∶1∴实验式为C3H6O解：若要确定它的分子式，还需要什么条件？相对分子质量【例题】某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定A中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%，求A的实验式。解：氧的质量分数为1－52.16%－13.14%＝34.70%各元素原子个数比N(C)：N(H)：N(O)＝＝2：6：1A的实验式为：C2H6O若要确定它的分子式，还需要什么条件？例、实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢20%，求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式。解法一∵n(C)∶n(H)＝80／12∶20／1＝1∶3∴该化合物的实验式：CH3设分子式为(CH3)n则15n＝30∴n＝2分子式为C2H6例、实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢20%，求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式。答案：实验式是CH3，分子式是C2H6解法二∵1mol有机物中含C原子30×80%／12＝2mol1mol有机物中含H原子30×20%／1＝6mol则一个分子中含2个C原子6个H原子∴分子式为C2H6①根据标况下气体的密度可求：M=22.4L/mol▪ρg/L=22.4ρg/mol②依据气体的相对密度：M1=DM2(D:相对密度)③求混合物的平均式量：④运用质谱法来测定相对分子质量三、确定相对分子质量→确定分子式☆1、确定相对分子质量的常见方法：用高能电子流轰击分子，使其失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，带正电荷的分子离子和碎片离子具有不同质量，它们在磁场下达到检测器的时间不同，结果被记录为质谱图。—质谱法2、测定相对分子质量最精确快捷的方法相对分子质量的测定——质谱仪质谱仪相对分子质量的测定——质谱仪CH3CH2OH+质荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相对丰度/%乙醇的质谱图最大分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此质谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。（注意：碳、氢原子同位素的影响）（1）质荷比是什么？（2）如何确定有机物的相对分子质量？分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷（通常带一个单位电荷）的比值。例、2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是A、甲醇B、甲烷C、丙烷D、乙烯练习、某有机物的结构确定过程前两步为：①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%,则其实验式是（）。②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（），分子式为（）。C4H10O74C4H10On(C)∶n(H)∶n(O)＝64.86％／12∶13.51％／1∶21.63％／16＝4∶10∶1∴实验式为：C4H10O设分子式为；(C4H10O)n则74n＝74∴n＝1分子式为C4H10O解：练习、吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C71.58%、H6.67%、N4.91%、其余为O。已知其相对分子量不超过300。试求：⑴吗啡的相对分子量；⑵吗啡的分子式。分析：可先假设分子中只含1个氮原子，可通过N的百分含量和N的相对原子量，计算出吗啡的最小相对分子量。解：⑴吗啡最小分子量，而又知吗啡分子量不超过300，故可知吗啡分子量即为285。⑵一个吗啡分子中碳原子数为氢原子数为氮原子数为1氧原子数为故吗啡的分子式为【方法一】最简式法根据分子式为最简式的整数倍，因此利用相对分子质量的最简式可确定其分子式。3、有机物分子式的确定方法【例题】某同学为测定维生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称取该样品0.352g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。试回答以下问题：（1）维生素C中碳的质量分数是，氢的质量分数是。（2）维生素C中是否含有氧元素？为什么？（3）试求维生素C的实验式：（3）若维生素C的相对分子质量为176，请写出它的分子式C3H4O341％4.55％肯定含有氧C6H8O6n(CO2)=0.528／44=0.012molm(C)=0.144gn(H2O)=0.144／18=0.008molm(H)=0.016gm(O)=0.352g-0.144g-0.016g=0.192g∴所以，该化合物含C、H、O三种元素。n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.012∶0.016∶0.192／16＝0.012：0.016：0.012＝3∶4∶3∴实验式为C3H4O3设分子式为：(C3H4O3)n则88n＝176∴n＝2分子式为C6H8O6解：学与问实验表明，许多咖啡和可乐饮料中含有兴奋性物质咖啡因。经实验测定，咖啡因分子中各元素的质量分数是:碳49.5％，氢5.20％，氧16.5％，氮28.9％，其摩尔质量为194.1g/mol。你能确定它的分子式吗？课本P21【方法二】直接法密度(或相对密度)→摩尔质量→1mol气体中元素原子各为多少摩尔→分子式n(C)=49.5％×194.1／12=8moln(H)=5.20％×194.1／1=10n(O)=16.5％×194.1／16=2n(N)=28.9％×194.1／14=4∴分子式为：C8H10O2N4解：【方法三】余数法①用烃的相对分子质量除以14，视商数和余数②若烃的类别不确定CxHy，可用相对分子质量M除以12，看商和余数，即M/12＝x……余y，分子式为CxHyM(CxHy)/M(CH2)＝M/14＝a……(a为碳原子数)余2为烷烃整除为单烯烃或环烷烃差2整除为单炔烃或二烯烃差6整除为苯或其同系物此法用于确定通式的烃(如烷、烯、炔、苯的同系物等)【例题】分别写出相对分子质量为128、72的烃的分子式128／14=9…272／14=5…2【方法四】方程式法在同温同压下，10mL某气态烃在50mLO2里充分燃烧，得到液态水和体积为35mL的混合气体，则该烃的分子式可能为（）A、CH4B、C2H6C、C3H8D、C3H6BD例：未知物A的分子式为C2H6O，其结构可能是什么？HHHHH－C－C－O－H或H－