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第一章第3节第三课时【复习】什么叫芳香烃？最简单的芳香烃是哪种物质？芳香烃：分子中含有一个或多个苯环的烃。最简单的芳香烃是：苯苯甲苯萘蒽C7H8C10H8C14H10一：苯的分子结构与性质：结构式：CCCCCCHHHHHH结构特点：（1）苯分子是平面正六边形的结构；键角120°（2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键；1、组成与结构：分子式：C6H6结构简式：知识回顾鲍林式（证据）凯库勒式六个碳原子和六个氢原子都在同一平面上，碳-碳键长均相等，六个碳原子组成一个正六边形，所有键角均为120°。苯的结构碳原子均为sp2杂化HHHHHHP轨道形成大π键苯是一种无色有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水。苯的沸点是80.1℃，熔点是5.5℃，易挥发。苯的物理性质苯有毒！！是常用的有机溶剂。2、苯的化学性质在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、取代、加成等反应。（1）氧化反应：现象：火焰明亮，带有浓烟a燃烧2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色b与高锰酸钾反应（2）取代反应a苯的溴代反应条件：纯溴(液态)、催化剂b苯的硝化+HNO3（浓）NO2+H2O浓H2SO450~60℃+Br2Br+HBrFeBr3C苯的磺化（苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应）③磺化（苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应）+HO－SO3H70℃~80℃－SO3H小结：易取代、难加成、难氧化+H2O（苯磺酸）（3）苯的加成反应（与H2、Cl2)+3H2Ni环己烷加热+3Cl2催化剂ClClClClClClHHHHHH六六六苯易取代、难加成、可燃烧苯的同系物二、1.含义：苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳香烃。CH3|CH2CH3|CH3||CH3|CH3CH3|CH3CH3H3CH3C甲苯(C7H8)乙苯(C8H10)对二甲苯(C8H10)六甲基苯(C12H18)只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。2.通式：CnH2n-6（n≥7）一般为无色液体，具有特殊气味、有毒、难溶于水，密度比水小，沸点随碳数增多而增大。3.苯的同系物的物理性质CH3CH3CH3CH3CH3H3C邻-二甲苯间-二甲苯对-二甲苯沸点：144.40C沸点：139.10C沸点：138.40C邻间对沸点逐渐降低4.化学性质(1)氧化反应现象：火焰明亮并带有浓烟2CnH2n-6+3(n-1)O2点燃2nCO2+2(n-3)H2O②与高锰酸钾：①可燃性：2mL苯3滴高锰酸钾酸性溶液用力振荡2mL甲苯3滴高锰酸钾酸性溶液用力振荡实验结论：苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化未褪色褪色（1）氧化反应与苯环连接的碳原子上有氢时，苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色CH3COOHKMnO4溶液H+苯环对侧链的影响：使侧链能被强氧化剂氧化COOHKMnO4H+CH区别苯和苯的同系物②与高锰酸钾：（苯甲酸）苯的同系物的氧化反应反应机理：|—C—H|O||C—OH|酸性高锰酸钾溶液烷基上与苯环直接相连的碳原子直接连氢原子H|—C—H|HH||—C—C—||HC|—C—C|C×（2）取代反应FeBr3光注意：条件不同，产物不同+Br2CH3|+HBr+Br2CH3|+HBra：甲苯的卤代b:甲苯的硝化反应2，4，6-三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫TNTCH3||NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O浓硫酸100℃—CH3（侧链）对苯环的影响：使苯环的邻、对位上的H更易取代。一种淡黄色的晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。TNT炸药爆炸时的场景（3）加成反应CH3CH3催化剂△+3H2小结（1）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代（2）苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同，苯环和侧链相互影响。＋FeorFeX3HNO3,浓H2SO4（混酸）浓H2SO4or发烟H2SO4RX,AlCl3RCX,AlCl3OXNO2SO3HRCROX2小结：常见的几类苯环上的亲电取代反应卤代反应硝化反应磺化反应烷基化反应酰基化反应Friedel-Crafts反应（傅－克反应）拓展：芳香烃的来源及应用1、芳香烃的来源传统工艺：煤→煤焦油新工艺：石油产品的催化重整简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。2、芳香烃的应用：3、稠环芳香烃萘蒽苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃C10H8C14H10苯并芘ABC致癌物3、稠环芳香烃联苯4、芳香烃对人体及环境的危害：苯稠环芳烃是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病致癌物质萘——过去卫生球的主要成分秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中香烟的烟雾中归纳小结烃链烃环烃饱和链烃不饱和链烃脂环烃芳香烃（脂肪烃）烷烃单环芳烃：苯的同系物等；稠环芳烃：多环芳烃：烯烃二烯烃炔烃