卤代烃.

课标解读1、了解卤代烃的组成、结构特点和性质。2、认识不同化合物之间的转化关系。能设计合理路线合成简单有机化合物。3、关注有机化合物的安全和科学使用，认识有机化合物在生产和生活中的作用和对环境、健康的影响。CH3Cl+HCl1、思考：写出下列反应的化学方程式：CH4+Cl2光（一氯取代）CH2=CH—CH3+Br2（CCl4溶液）CH2—CH—CH3BrBr这些生成物的组成与烃有何相似点和区别？2、若和溴蒸气在高温条件下，则发生什么反应？和C=C相连的甲基上(α-H)的取代反应。烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物。1.按烃基结构的不同分为：卤代烷烃，卤代烯烃，卤代芳香烃等卤代烃一.定义：二.卤代烃的分类：2.按取代卤原子的不同分为：氟代烃，氯代烃，溴代烃，碘代烃3.按取代卤原子的多少分为：一卤代烃和多卤代烃三.卤代烃的结构:1.卤素原子是卤代烃的官能团。由于氟，氯，溴，碘的非金属性比碳强，所以Ｃ—Ｘ之间的共用电子对偏向卤原子，发生化学反应时，一般是Ｃ—Ｘ断裂。２.卤代烃的同分异构体：除了有碳链异构外，还有卤原子的位置异构。写位置异构关键抓住等效H的位置。四.卤代烃的命名：1．含连接—X的C原子在内的最长碳链为主链，命名“某烷”。2．从离—X原子最近的一端编号，命名出—X原子与其它取代基的位置和名称。五.卤代烃的性质：１.物理性质：常温下，卤代烃中除了一氯甲烷，氯乙烷，氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体。通常状况下，互为同系物的卤代烃，它们的沸点随碳原子数增多而升高。卤代烃不溶于水，易溶于有机溶剂，有些还是很好的有机溶剂，如CH2Cl2，CHCl3和CCl4……除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大。（１）状态：（２）沸点：（３）密度：（４）溶解性：判断：哪种物质可以作为婴儿用的纸尿布？回顾一下：如何检验KCLO3中的氯元素？A.加催化剂MnO2B.加热C.加蒸馏水过滤后取滤液D.用HNO3酸化E.滴加AgNO3溶液如何设计实验鉴定氯酸钾晶体中含有氯元素？简述实验步骤。如何鉴别卤代烃的卤原子呢？把KClO3中的氯转化为Cl-。转化的方法为:制O2。那么能否通过制Cl2来实现？检验卤代烃的卤原子也要先转化为卤离子。（１）溴乙烷水解与氢氧化钠水溶液共热:你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？提示：溴乙烷的沸点为38.4℃方法有：卤代烃的水解和消去。优点：1.水浴优点:①加热使受热均匀；②温度易于控制。2.长导管作用:①导气；②冷凝回流,提高原料利用率。CH3CH2Br+HOHCH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+HBrCH3CH2OH+NaBrNaOH△NaOH+HBr=NaBr+H2O△反应原理：AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3水解反应取代反应NaOH也可作为反应物写在化学反应方程式中；NaOH可作为反应条件写在生成号的上面。练习：CH3CH2Br+NaHS→1.反应物：2.反应条件：3.产物检验步骤4.此反应叫做____________________________溴乙烷+氢氧化钠水溶液；共热水解反应，属于取代反应！①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性②再加入硝酸银溶液③因为Ag++OH—=AgOH（白色）↓2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热实验的注意事项：（２）溴乙烷消去反应:溴乙烷和氢氧化钠的醇溶液水Br2(CCl4)KMnO4(H+)1.反应物：2.反应条件：3.反应方程式4.卤代烃发生消去反应规律：5.产物检验溴乙烷与氢氧化钠醇溶液共热实验的注意事项：CH2－CH2＋NaOHCH2＝CH2＋NaBr＋H2OHBr醇Δ溴乙烷+氢氧化钠的醇溶液；共热CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrKMnO4褪色CH2=CH2邻位消氢，消氢少氢加成反应氧化反应思考:下列卤代烃能否发生消去反应：1.CH3Cl2.CH3∣CH3－C－CH2Cl∣CH33.CH3－CH－CH2－CH2︱Cl××√能够发生消去反应的卤代烃在结构上需具备哪些条件？能发生消去反应的卤代烃在结构上需具备的条件有：1.分子中碳原子数≥2，2.与卤原子相连的碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子，3有两个相邻碳原子，且碳原子上均有氢原子时，发生消去反应时可生成不同的产物。思考?若要生成炔烃应满足什么条件？邻位碳原子上要有两个卤素原子六.卤代烃的应用：1.卤代烃对人类生活的影响:卤代烃的性质比较稳定，在环境中不易被微生物降解，因而对环境造成很大的污染。2.氟氯代烷（氟利昂）对环境的影响：（1）氟氯代烷对臭氧层的破坏原理：a.氟氯代烷在平流层中受紫外线照射产生氯原子.b.氯原子可引发损耗臭氧的反应.c.实际上氯原子起了催化作用结果：臭氧层被破坏使更多的紫外线照射到地面，会危害地球上人类、动植物，造成全球性的气温变化.Cl+O3→ClO+O2,ClO+O→Cl+O2总反应式：总反应式：O3+O2O23.作为足球比赛中冷冻麻醉应急处理的氯乙烷（沸点12.27℃）是通过乙烯和氯化氢在一定条件下制得，其反应原理为:CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl氯乙烷沸点低，挥发时吸热4.氯代烃可以作为良好的有机溶剂：如CHCl3、CCl4等总结：1.比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。取代消去反应物反应条件生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液，加热NaOH醇溶液，加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应2.如何检验卤代烃中的卤原子？加入NaOH溶液，加热，充分振荡后，取上层清液先加稀HNO3酸化（中和NaOH)，再加AgNO3溶液，若产生沉淀，则证明有卤原子。课后练习：1.如何利用溴乙烷制备？若用乙醇呢？CH2—CH2——OHOH2.已知NH3和H2O在与卤代烃反应时的性质很相似，在一定条件下能使卤代烃发生氨解，写出溴乙烷的氨解方程式。3.（2007.宁夏.理综）某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢。（1）A的结构简式为（2）A中的碳原子是否都处于同一平面？（填“是”或者“不是”）；是（3）在下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。C的化学名称为：；反应②的化学方程式为：2，3-二甲基-1，3-丁二烯1，4-加成反应，取代反应④、⑥的反应类型依次是：E2的结构简式是：4.（2007.广东）克矽平是一种治疗矽肺病的药物，其合成路线如下（反应均在一定条件下进行）：（1）化合物Ⅰ的某些性质类似苯。例如，化合物Ⅰ可在一定条件下与氢气发生加成反应生成下图所示结构，其反应方程式为:NHCH3＋3H2→NCH3(不要求标出反应条件)（2）化合物Ⅰ生成化合物Ⅱ是原子利用率100%的反应，所需另一反应物的分子式为（3）下列关于化合物Ⅱ和化合物Ⅲ的化学性质，说法正确的是（填字母）A．化合物Ⅱ可以与CH3COOH发生酯化反应B．化合物Ⅱ不可以与金属钠生成氢气C．化合物Ⅲ可以使溴的四氯化碳溶液褪色D．化合物Ⅲ不可以使酸性高锰酸钾溶液褪色CH2O（或HCHO）A、C（5）用氧化剂氧化化合物Ⅳ生成克矽平和水，则该氧化剂为。（4）化合物Ⅲ生成化合物Ⅳ的反应方程式为（不要求标出反应条件）CHCH2NnH2O2（或双氧水、过氧化氢）NCH=CH2n5.（2007.上海）以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。请完成下列各题：（1）写出反应类型：反应①反应④（2）写出反应条件：反应③反应⑥（3）反应②③的目的是：（4）写出反应⑤的化学方程式：加成反应取代反应NaOH/醇溶液（或KOH醇溶液）NaOH/水溶液防止双键被氧化CH2＝CHCH2Br＋HBr→CH2Br－CH2－CH2Br（5）B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是（写出一种物质的结构简式）检验该物质存在的试剂是（6）写出G的结构简式：HOCH2CHClCH2CHO或OHCCHClCH2CHO或OHCCHClCH2COOH新制氢氧化铜悬浊液6.如图所示是检验1，2—二氯乙烷的某性质实验的装置。（1）按如图所示，连接好仪器后，首先应进行的操作是___________。（2）在试管A里加入2mL1，2—二氯乙烷和5mL10%NaOH的乙醇溶液，再向试管里加入几小块碎瓷片。加入碎瓷片的作用是_____。（3）用水浴加热试管A里的混合物（其主要生成物仍为卤代烃），试管A中发生反应的化学方程式是______________________，其反应类型是_____。（4）为检验产生的气体，可在试管B中盛放____________，现象是____________________；向反应后试管A中的溶液里加入足量的稀硝酸，再加入几滴AgNO3溶液，现象是______________________。检查装置气密性防止暴沸消去反应溴水溶液褪色产生白色沉淀