新课标人教版选修五有机化学基础卤代烃生活中的塑料制品一、溴乙烷1.分子结构分子式:电子式:结构简式:CHHHCHHBrC2H5BrCH3CH2Br溴乙烷的球棍模型与比例模型在核磁共振氢谱中怎样表现?溴乙烷与乙烷结构比较2.物理性质色、态:水溶性:密度(与水比较):在乙醇中的溶解情况:沸点:38.4℃无色液体难溶于水密度比水大易溶于乙醇3.化学性质(1)取代反应—溴乙烷的水解反应CH3CH2Br+NaOHH2OCH3CH2OH+NaBrCH3CH2Br+NaOHOHCH3CH2OH+HBrHBr+NaBr+H2OH原理取一支试管,加入约2mL溴乙烷和2mL氢氧化钠的乙醇溶液,按下图连接,加热,将产生的气体通入溴水溶液,观察实验现象。实验探究(2)消去反应CH2CH2HBr+NaOH乙醇CH2=CH2+NaBr+H2O溴乙烷的消去反应消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等,而生成含不饱和键化合物的反应。问题探究在上述实验中,若将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液,有何现象?会对实验结论产生什么影响?高锰酸钾溶液的紫色褪去,但气体不一定是乙烯,也可能是乙醇,因为乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。如何对实验装置进行改进,以排除乙醇对乙烯检验的干扰?本实验装置改进的原理是什么?如何减少了乙醇的挥发?用水吸收挥发的乙醇,排除对乙烯的干扰;用长导管冷凝回流乙醇。比较溴乙烷的取代反应和消去反应取代反应消去反应反应物反应条件生成物结论溴乙烷溴乙烷NaOH水溶液加热NaOH乙醇溶液加热乙醇、NaBr乙烯、溴化钠、水溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型的反应,生成不同的产物。C乙醇+NaOH+H2ONaXCCXHC+卤代烃化学性质本质小结1.取代反应RX+HOHR+OHHX2.消去反应RX+OH-R+OHX-卤代烃若要发生消去反应,必须具备什么结构特点?1.试写出2-溴丙烷和氢氧化钠溶液在加热时发生反应的方程式。练习2.试写出2-溴丁烷和氢氧化钠醇溶液在加热时所发生的化学反应方程式。CH3-CH-CH3BrNaOH+H2OCH3-CH-CH3OHNaBr+CH3-CH-CH3BrNaOH+乙醇CH2NaBr+CH-CH3H2O+作业:其他试剂任选,从溴乙烷合成乙二醇。溴乙烷NaOH醇溶液加热溴水NaOH水溶液加热乙二醇思路:逆向还原1,2-二溴乙烷乙烯合成步骤:溴乙烷乙烯1,2-二溴乙烷乙二醇CH2CH2HBr+NaOH乙醇CH2=CH2+NaBr+H2OBr2+CH2=CH2CH2CH2BrBrCH2CH2BrBr+NaOHH2OCH2CH2OHOH+2NaBr再见!