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醇酚醚练习题一、填空1、伯醇仲醇和叔醇中，与卢卡斯试剂作用最快的是2、伯醇仲醇和叔醇中，最易发生分子内脱水的是3、叔醇与碱金属反应慢的原因是4、2,4,6-三硝基苯酚酸性强于间硝苯酚的原因是5、伯醇仲醇和叔醇中，与钠反应最快的是6、将丙三醇、丙醇、丙烷的沸点由高到低排列7、伯醇仲醇和叔醇中，最难与浓盐酸生成氯代烃的是8、将：A.苯磺酸B.环己硫醇C.环己醇D.苯硫酚的酸性由大到小排列解：叔醇；叔醇；烷基+I使O-H键极性减小；三个硝基产生强吸电子作用使酚羟基O-H键极性增强；伯醇；丙三醇丙醇丙烷；伯醇；ADBC二、完成反应式1、CH2CHCH3OHH2SO4浓解：CH=CHCH32、CH2OHNaOHHBrOHAB解A：CH2BrOHB：CH2OHONa三、鉴别1、醇，酚，醚，烷解：酚醇醚烷紫色(-)(-)(-)Na(-)(-)浓HCl溶解分层FeCl32、正丙醇，异丙醇，叔丁醇，甘油解：丙醇异丙醇叔丁醇甘油Cu(OH)2(-)(-)(-)深蓝溶液无水浓ZnCl2HCl(-)稍后分层立即分层3、苯甲醇，甲苯，乙醚解：苯甲醇甲苯乙醚Na(-)(-)H+KMnO4褪色(-)四、合成1、由乙烯和溴苯合成CH2CH2OH解：（1）产物与原料溴苯相比，为多了2C的醇，故考虑通过格氏试剂与环氧乙烷反应制备；（2）环氧乙烷可由乙烯制得（氯醇法或催化氧化法）；（3）格氏试剂可由溴苯制得，但溴苯活性较差，需要升温且改用THF体系（一般格氏试剂的制备用无水乙醚）。HOClCH2ClCH2OHCa(OH)2OCH2=CH2或：O2OCH2=CH2Ag,BrMgMgBr/THFOH2OH+CH2CH2OH2、由1-丁醇合成2-丁醇CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CHCH3OH解：（1）产物羟基移位，考虑先脱去（醇高温脱水成烯）再加上（加成反应）；（2）烯烃的酸水合因其副反应较多而实用性差，一般采用与卤化氢加成再碱水解制备醇。CH3(CH2)2CH2OH浓H2SO4CH3CH2CH=CH2170C。HBrCH3CH2CHCH3BrCH3CH2CHCH3稀NaOHOH3、丙烯→烯丙基异丙基醚CH3CHCH3OCH2CH=CH2CH3CH=CH2解：（1）合成不对称醚可用威廉逊合成法（醇钠与卤代烃的亲核取代反应）；（2）考虑醚键两端烃基结构，将烯丙基作为卤代烃（活性大），异丙基作为醇钠；（3）丙烯制得烯丙基型的卤代烃，需取代的是α-H，故采用光照条件或NBS。CH3CH=CH2+Br2hvCH=CHCH2BrHBrCH3CHCH3BrCH3CH=CH2CH3CHCH3OHH2ONaOHCH3CHCH3OCH2CH=CH2CH=CHCH2BrNaCH3CHCH3ONa4、环己烷→环己酮O解：产物为环己酮，考虑通过环己醇的氧化，环己醇可由环己基卤经碱性水解得到，即需要在原料引入卤原子（大环的卤代）：Br2BrhvNaOHOHOKMnO45、CH3CH2CH2CH2Br解：产物为增加两个碳原子的溴化物，考虑通过增加两个碳原子的醇与氢溴酸反应制得；增加两个碳原子的醇用格式试剂与环氧乙烷反应得到；格式试剂的制备需对原料α-H进行溴代：NBSMg/Et2OCH3CH2BrCH2MgBrOCH2CH2CH2OHH3O+1)2)HBrTM6、CH2CH2OHCH2CH2OCH3O2N解：产物是醚，并在对位引入硝基。若先硝化，则醇亦被氧化，故考虑先成醚：CH2CH2OHCH3I1)2)NaCH2CH2OCH3HNO3CH2CH2OCH3O2N7、CH3CH=CH2(CH3)2CCH2CH=CH2OH解：产物是叔醇，考虑格式试剂与酮的反应；根据提供的原料，将产物切割为两部分：烯丙基部分为格式试剂，异丙基部分为酮（丙酮），两者都可通过原料制得。NBSCH3CH=CH2CH2=CHCH2BrMgEt2OCH2=CHCH2MgBrNaOHCH3CH=CH2HBrCH3CHBrCH3CH3CHOHCH3KMnO4(CH3)2COEt2OCH2=CHCH2MgBr(CH3)2CO+(CH3)2COMgBrCH2CH=CH2H3O+TM