醇和酚

羟基（—OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。羟基（—OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。1.醇、酚的区别醇醇酚醇OHCH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHOHCH3酚①②③④⑤2.醇的命名【练习】写出下列醇的名称CH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH—CH2—OHCH32—甲基—1—丙醇2—丁醇CH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH-OH主链尽可能多的包含羟基或连接羟基的碳原子。CH2OH1,2-乙二醇1,2,3-丙三醇(甘油)苯甲醇3.醇的分类A.CH3CH2CH2OHCH2OHE.C.CH2-OHCH2-OHF.CH2-OHCH2-OHCH-OHB.CH3-CH-CH3OHD.CH2=CHCH2OH分类依据:(1)所含羟基的数目一元醇：只含一个羟基二元醇：含两个羟基多元醇：多个羟基饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O(2)分子中烃基是否饱和饱和醇：如A、B、C、F不饱和醇：如D、E名称相对分子质量沸点/℃甲醇3264.7乙烷30－88.6乙醇4678.5丙烷44－42.1丙醇6097.2丁烷58－0.54.醇的重要物理性质名称羟基数目沸点/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21，2-丙二醇2188丙三醇3259表1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较表2含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点比较结论:①相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸点远远高于烷烃。②碳原子数相同的醇，羟基越多，沸点越高。RRRRRROOOOOOHHHHHH醇分子间形成氢键的示意图氢键分子间氢键增大了分子间的作用力使物质的溶、沸点升高。羟基数越多，醇分子间形成的氢键就相应的增多增强，所以沸点越高。分子间存在氢键使得溶质分子和溶剂分子间的作用力增大，溶质在溶剂中的溶解度增大。甲醇、乙醇、丙醇可以跟水以任意比互溶，溶于水后，它们与水分子之间也可以形成氢键。乙醇分子的比例模型5.乙醇的结构乙醇的分子式为：C2H6OHHCHHCHOHHHCHHCHHO结构式：羟基结构简式：CH3CH2OH乙醇有一种同分异构体：甲醚或C2H5OH讨论：-OH与OH-有何区别？CH3CH2OH与NaOH都有碱性吗？颜色：无色透明特殊香味液态比水小跟水以任意比互溶能够溶解多种无机物和有机物易挥发气味：密度：状态：挥发性：溶解性：5.乙醇的物理性质工业酒精约含乙醇96%以上(质量分数)无水酒精99.5%以上（质量分数）医用酒精75%（体积分数）如何检验酒精是否含水？用无水硫酸铜检验.变蓝色.④①③H—C—C—O—HHHHH②乙醇的结构式:我们已经学习过乙醇的一些性质。请与同学交流你所知道的乙醇的化学性质，试列举乙醇发生的化学反应，并指出在反应过程中乙醇分子中的哪些化学键发生了断裂?交流与讨论：7.乙醇的化学性质现象:试管中有无色气体生成，可以燃烧，烧杯内壁出现水滴，澄清石灰水不变浑浊。P67活动与探究试验1试验2(1)与活泼金属反应(如Na、K、Mg)乙醇钠2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑①处O－H键断开①HHCHHCHOHP68试验3钠与水、与乙醇反应现象的异同钠与水钠与乙醇钠是否浮在液面上钠的形状是否变化有无声音有无气泡剧烈程度反应方程式先沉后浮仍为块状没有声音放出气泡缓慢2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑乙醇钠2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑浮在水面熔成球形发出嘶嘶声放出气泡剧烈(2)氧化反应CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O点燃②能使酸性高锰酸钾溶液褪色说明乙醇有还原性(淡蓝色火焰)①燃烧③催化氧化2Cu+O22CuO△CH3CH2OH+CuO→CH3CHO+Cu+H2O△实验红色变为黑色Cu丝黑色又变为红色，液体产生特殊气味（乙醛的气味）现象:总:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu△Cu是催化剂，但实际起氧化作用的是CuO。醇被氧化的机理:①-③位断键①③R2—C—O—HR1H+O22生成醛或酮+2H2O—C=OR1R22Cu△②★连接-OH的碳原子上必须有H,才发生去氢氧化(催化氧化)。练习催化氧化的反应方程式:CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH32+O2→2CH3CH2C－H+2H2O=OCu△2+O2→2CH3－C－CH3+2H2O=OCu△催化氧化类型小结：叔醇(—OH在叔碳——碳原子上没有H)，则不能去氢氧化。COHR2R1R3(3).(2).2CH—OH+O2R2R1Cu△(1).2R—CH2—OH+O2Cu△伯醇(—OH在伯碳——首位碳上)，去氢氧化为醛O=2R—C—H+2H2O仲醇(—OH在仲碳——中间碳上)，去氢氧化为酮O=2R1—C—R2+2H2O醇的催化氧化也可以用银作催化剂。(3)酯化反应1818OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4实质：酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子。注意：可逆反应C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3浓H2SO4C2H5OH+HO—NO2浓H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯醇还可以与一些无机含氧酸(如H2SO4、HNO3等)发生酯化反应。（取代反应）8.乙醇的其他化学性质C2H5OH+HBr→C2H5Br+H2O△1）乙醇和氢卤酸的反应P68观察与思考乙醇、溴化钠、浓硫酸和水共热可得到溴乙烷。现象：Ⅰ中剧烈反应，Ⅱ中生成油状液体。总结：醇可以和氢卤酸反应，反应中，醇分子中的羟基被卤素原子取代生成卤代烃。R一OH+HX→R一X+H2O△通常，卤代烃就是用醇和氢卤酸反应制得。浓硫酸的作用：与溴化钠反应获得氢溴酸。2）乙醇的脱水反应P69活动与探究现象：大试管内剧烈反应，小试管高锰酸钾褪色。乙醇可以在Al2O3、浓硫酸或P2O5等催化剂的作用下发生脱水反应。实验室利用乙醇和浓硫酸的共热脱水反应来获得乙烯或乙醚。HHHHHCCOHHHHHCC浓H2SO41700C+H2O（消去反应）①分子内脱水断键位置：HCCOH实验（取代反应）②分子间脱水断键位置：R—O—HH—O—RCH3CH2OH+HOCH2CH3浓硫酸140℃CH3CH2OCH2CH3+H2O具有羟基结构的分子都可能发生脱水反应乙醚对比两个实验可以发现，温度对该反应的影响很大。所以反应过程中控制好实验温度十分重要。两个实验浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂体积比：乙醇∶浓硫酸=1∶3加药品顺序：乙醇→浓硫酸思考：能发生消去反应的醇，分子结构特点是什么？是不是所有的醇都能发生消去反应？与乙醇同类的烃的衍生物，它们能否发生象乙醇那样的消去反应？CH3OHCH3一C一CH2一OHCH3CH3CH3一C一OHCH3CH3结论：醇发生消去反应的条件：与－OH相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。CH3CH2BrCH3CH2OH反应条件化学键的断裂化学键的生成反应产物NaOH醇溶液、加热C—Br、C—HC—O、C—HCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸加热到170℃溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？发生消去反应，可得到何种产物？CH3OHCH3CH3C=CC=C思考：9、乙醇工业制法CH3—CH2OHCH2=CH2+H—OH催化剂高温高压氧化氧化CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH检验乙醇2CrO3+3C2H5OH+3H2SO4→Cr2(SO4)3+3CH3CHO+6H2O现象：(红色)→(绿色)10、其它醇类⑴甲醇(CH3OH)，一种剧毒的物质，无色透明液体，俗称木精或木醇，工业酒精中含少量甲醇，误饮眼睛会失明甚至死亡。⑵乙二醇，一种无色黏稠液体，其水溶液凝固点低，可用汽车发动机作抗冻剂。⑶丙三醇，无色黏稠液体，可作为保湿剂，可用于化妆品，俗称甘油。CH2-OHCH2-OHCH-OHCH2-OHCH2-OHCH-OH2+6Na→2+3H2↑CH2-ONaCH2-ONaCH-ONaCH2-OHCH2-OHCH-OHCH2–OOCCH3CH2–OOCCH3CH–OOCCH3+3HOOCCH3+3H2O浓硫酸△CH2–O一NO2CH2–O一NO2CH–O一NO2+3HO一NO2+3H2O浓硫酸△硝化甘油——烈性炸药②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反应名称反应类型断键位置与金属钠反应Cu或Ag催化氧化浓硫酸加热到170℃浓硫酸加热到140℃浓硫酸条件下与乙酸加热与HX加热反应②④②①③①②①①置换反应催化氧化消去反应取代反应取代反应取代反应P70是下列三种物质跟肥皂溶液制成混合液.—CH3—OH—CH3|OHCH3||OH请分析这类物质与下列物质在结构上各有什么特点？—CH3OHCH3CH2OHOH-OH-OHOH-OH邻甲基酚间甲基酚对甲基酚乙醇苯甲醇酚——分子中—OH与苯环(或其他芳环)直接相连的有机化合物一、苯酚的结构2、结构简式1、分子式C6H6OOH或C6H5OH苯酚的分子结构模型比例模型球棍模型苯酚分子中除-OH上的H以外的所有原子都在同一平面上，且-OH上的H也可能出现在该平面。思考：苯酚分子所有原子都在同一平面上吗？实验内容1观察苯酚颜色、状态，闻其气味。2试管中加入少量水，逐渐加入苯酚晶体，不断振荡试管。继续加苯酚晶体至有较多晶体不溶解，振荡、静置。3水浴中加热实验2试管，然后冷却。4苯酚晶体分别加入到苯和煤油中，与实验2比较。二.苯酚的物理性质纯净的苯酚是无色、有特殊气味的晶体一般呈粉红色(苯酚易被氧化)隔绝空气,密封保存1、颜色、状态、气味保存:二.苯酚的物理性质常温：溶解度不大T65℃，能跟水以任意比互溶易溶于有机溶剂水中2、溶解性苯酚有毒，浓溶液对皮肤有很强的腐蚀性，会对皮肤产生强烈的灼伤，如果不慎将苯酚沾到皮肤上，应该怎么处理？如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤，再水洗。—O—H分析苯酚的结构，你预测苯酚可能有什么化学性质？(1)弱酸性俗称：石炭酸三.苯酚的化学性质苯酚溶液滴加2-3滴石蕊试剂方案一：滴加NaOH溶液苯酚溶液方案二：无明显现象溶液由浑浊变澄清结论：苯酚可与NaOH反应，具有酸性。实验探究一：苯酚的酸性不能使酸碱指示剂变色。•1、取苯酚的浊液2mL于试管，向其中加入氢氧化钠溶液，浊液将变澄清。再分成两份，其中一支滴加稀盐酸，另一支通入二氧化碳气体，观察实验现象。三.苯酚的化学性质ONaOH+CO2+H2O+NaHCO3+HClONa+NaClOH变浑浊H2CO3OH酸性：乙醇和苯酚分子中都有—OH，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？苯环对—OH产生影响，使—OH上的H变活泼课堂练习1.利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚和苯的混合物？加足量NaOH溶液→分液得到苯→苯酚钠溶液中加酸或通入足量CO2→分液得到苯酚—O—H分析苯酚的结构，你预测苯酚可能有什么化学性质？常用于苯酚的定性检验与定量测定.(2)苯环上的取代反应三溴苯酚（白色）+3Br2+3HBrOHOHBrBrBr①卤代反应实验:稀苯酚溶液浓溴水苯酚苯反应物反应条件取代结果结论原因溴水＋苯酚液溴＋苯Fe三取代一取代苯酚与溴取代反应比苯容易—OH对苯环的影响,使苯环上邻、对位的H变活泼②硝化反应苯酚遇FeCl3溶液显紫色,(3)显色反应可用于检验酚类物质或Fe3+的存在。课堂练习2.只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？物质苯酚乙醇NaOHKSCN现象FeCl3溶液紫色溶液无现象红褐色沉淀血红色总结：苯酚的主要用途制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药环境消毒可制成洗剂和软膏，有杀菌、止痛作用是合成阿司匹林的原料注:Aspirin成分为乙酰水杨酸四、生活中的酚类和环保（一）酚类化合物的毒害（二）含酚类废水的处理1、物理方法吸附法、萃取法活性碳苯２、化学方法——沉淀、氧化３、微生物处理法【药品名称】苯酚软膏【别名】PhenolOintment【性状】黄色软膏，有苯酚特殊气味【药物组成】每克含苯酚0.02克。【药理作用】消毒防腐剂，其作用机制是使细菌的蛋白质发生变性。【临床应用】用于皮