搜索
醛羧酸酯[考纲要求]1.了解醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点。2.了解醛、羧酸、酯的主要化学性质。3.了解醛、羧酸、醇和酯等烃的衍生物之间的相互转化关系。4.结合生产和生活实际，了解常见的醛、羧酸和酯的重要应用，了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机物的安全使用问题。考点一醛1．概念烃基与醛基相连而构成的化合物。可表示为RCHO，甲醛是最简单的醛。饱和一元醛的通式为CnH2nO。2．甲醛、乙醛颜色气味状态密度水溶性甲醛无色刺激性气味气体易溶于水乙醛无色刺激性气味液体比水小与水互溶3．化学性质醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为醇氧化还原醛――→氧化羧酸以乙醛为例完成下列反应的化学方程式：特别提醒(1)醛基只能写成—CHO或COH，不能写成—COH。(2)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。(3)银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。深度思考1．你是怎样理解有机化学中的氧化反应和还原反应的？请完成下列表格：氧化反应还原反应特点有机物分子得到氧原子或失去氢原子的反应有机物分子中得到氢原子或失去氧原子的反应常见反应(1)有机物燃烧、被空气氧化、被不饱和烃的加氢、硝基还原为氨酸性高锰酸钾溶液氧化；(2)醛基被银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液氧化；(3)烯烃被臭氧氧化基、醛基或酮基的加氢、苯环的加氢等有机合成中的应用利用氧化反应或还原反应，可以实现有机物官能团的转变，实现醇、醛、羧酸等物质间的相互转化。如：CH4――→Cl2光CH3Cl――→水解CH3OH氧化还原HCHO――→氧化HCOOH2.实验室做乙醛和银氨溶液反应生成银镜的实验时：(1)为产生光亮的银镜，试管应先用__________溶液煮沸，倒掉煮沸液后再用清水将试管洗干净。(2)配制银氨溶液时向盛有__________溶液的试管中逐滴滴加________溶液，边滴加边振荡直到______________为止。(3)加热时应用__________加热，产生银镜的化学方程式是________________________________________________________________________。题组一醛类的概念及结构特点1．下列物质不属于醛类的物质是()题组二醛基的性质及检验3．某有机物的化学式为C5H10O，它能发生银镜反应和加成反应。若将其跟H2加成，则所得产物的结构简式不可能是()A．(CH3CH2)2CHOHB．(CH3)3CCH2OHC．CH3CH2CH(CH3)CH2OHD．CH3(CH2)3CH2OH题组三羟醛缩合反应信息题4．肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：(1)请推测B侧链上可能发生反应的反应类型：_____________________________________________________________________________________(任填两种)。(2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：_____________________。(3)请写出同时满足括号内条件的B的所有同分异构体的结构简式：____________________________________________________________________________________________。(①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对二取代物；③除苯环外，不含其他环状结构。)【例】(2010·四川理综)已知：以乙炔为原料，通过下图所示步骤能合成有机中间体E(转化过程中的反应条件及部分产物已略去)。C2H2――→HCHOA――→H2B――→O2C―→D――→－H2O其中，A、B、C、D分别代表一种有机物，B的化学式为C4H10O2，分子中无甲基。请回答下列问题：(1)A生成B的化学反应类型是____________。(2)写出生成A的化学反应方程式_____________________。(3)B在浓硫酸催化下加热，可生成多种有机产物。写出2种相对分子质量比A小的有机产物的结构简式：_______________________________________________________、________________________________________________。(4)写出C生成D的化学反应方程式：________________________________________________________________________________________________。(5)含有苯环，且与E互为同分异构体的酯有______种，写出其中一种同分异构体的结构简式：____________________________________________。题组四实验探究——醛的性质实验5．(2012·北京理综，27)有文献记载：在强碱性条件下，加热银氨溶液可能析出银镜。某同学进行如下验证和对比实验。装置实验序号试管中的药品现象实验Ⅰ2mL银氨溶液和数滴较浓NaOH溶液有气泡产生；一段时间后，溶液逐渐变黑；试管壁附着有银镜实验Ⅱ2mL银氨溶液和数滴浓氨水有气泡产生；一段时间后，溶液无明显变化该同学欲分析实验Ⅰ和实验Ⅱ的差异，查阅资料：a．Ag(NH3)＋2＋2H2OAg＋＋2NH3·H2Ob．AgOH不稳定，极易分解为黑色Ag2O(1)配制银氨溶液所需的药品是_________________________________________。(2)经检验，实验Ⅰ的气体中有NH3，黑色物质中有Ag2O。①用湿润的红色石蕊试纸检验NH3，产生的现象是________________________。②产生Ag2O的原因是_________________________________________________。(3)该同学对产生银镜的原因提出假设：可能是NaOH还原Ag2O。实验及现象：向AgNO3溶液中加入_______________________________________________________，出现黑色沉淀；水浴加热，未出现银镜。(4)重新假设：在NaOH存在下，可能是NH3还原Ag2O。用下图所示装置进行实验。现象：出现银镜。在虚线框内画出用生石灰和浓氨水制取NH3的装置简图(夹持仪器略)。(5)该同学认为在(4)的实验中会有Ag(NH3)2OH生成。由此又提出假设：在NaOH存在下，可能是Ag(NH3)2OH也参与了NH3还原Ag2O的反应。进行如下实验：①有部分Ag2O溶解在氨水中，该反应的化学方程式是________________________________________________________________________________________________。②实验结果证实假设成立，依据的现象是______________________________________________________________________________________________________________。(6)用HNO3清洗试管壁上的Ag，该反应的化学方程式是________________________________________________________________________。答案(1)AgNO3溶液和氨水(2)①试纸变蓝②在NaOH存在下，加热促进NH3·H2O分解，逸出NH3，促使Ag(NH3)＋2＋2H2OAg＋＋2NH3·H2O平衡正向移动，c(Ag＋)增大，Ag＋与OH－反应立即转化为Ag2O：2OH－＋2Ag＋===Ag2O↓＋H2O(3)过量NaOH溶液(4)见下图(5)①Ag2O＋4NH3·H2O===2Ag(NH3)2OH＋3H2O②与溶液接触的试管壁上析出银镜(6)3Ag＋4HNO3(稀)===3AgNO3＋NO↑＋2H2O解析(1)通常用AgNO3溶液和氨水配制银氨溶液。(2)①NH3为碱性气体，能使湿润的红色石蕊试纸变蓝。②由于银氨溶液中存在平衡：Ag(NH3)＋2＋2H2OAg＋＋2NH3·H2O，在NaOH存在下，加热促进NH3逸出，使平衡右移，c(Ag＋)增大，Ag＋与OH－发生反应生成AgOH，由于AgOH不稳定，立即分解为Ag2O。(3)要验证是不是NaOH将Ag2O还原，NaOH溶液需过量。(4)将浓氨水滴在生石灰固体上，利用平衡移动原理可以制备氨气，因此选择分液漏斗和烧瓶，分液漏斗和锥形瓶也可以。(5)①Ag2O和NH3·H2O发生络合反应生成Ag(NH3)2OH。②如果试管内壁上出现光亮的银镜反应，说明Ag(NH3)2OH将Ag2O还原为Ag。(6)Ag和稀硝酸反应生成AgNO3、H2O和NO气体。（2013·新课标卷Ⅱ·38）化合物Ⅰ（C11H12O3）是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。Ⅰ可以用E和H在一定条件下合成：已知以下信息：A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；RCH=CH2RCH2CH2OH①B2H6②H2O2/OH－化合物F苯环上的一氯代物只有两种；通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。回答下列问题：A的化学名称为_________。D的结构简式为_________。E的分子式为___________。（4）F生成G的化学方程式为________,该反应类型为__________。（5）I的结构简式为___________。（6）I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有______种（不考虑立体异构）。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，写出J的这种同分异构体的结构简式______。（2013·天津化学·8）已知水杨酸酯E为紫外吸收剂，可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下：请回答下列问题：[来源:学,科,网Z,X,X,K]一元醇A中氧的质量分数约为21.6%。则A的分子式为——结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为——————B能与新制的Cu(OH)2发生反应，该反应的化学方程式为————C有——种结构；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂————————第③的反应类型为——————；D所含官能团的名称为——————写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：——————分子中含有6个碳原子在一条线上；分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团（6）第④步的反应条件为————————；写出E的结构简式考点二羧酸、酯1．羧酸的分类、通式和通性(1)分类(2)通式一元羧酸的通式为R—COOH，饱和一元脂肪羧酸的通式为CnH2nO2(CnH2n＋1—COOH)。饱和二元脂肪羧酸的通式是CnH2n－2O4。(3)通性羧酸的化学性质与乙酸相似，主要取决于羧基官能团。①酸性：当羟基中的O—H键断裂，具有酸性：RCOOHRCOO－＋H＋。能与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液反应。几种常见羧酸的酸性强弱关系为乙二酸甲酸苯甲酸乙酸碳酸。②羧基中的C—O键断裂，—OH被其他基团取代，能发生酯化反应：RCOOH＋R′OH浓H2SO4△RCOOR′＋H2O。2．羧酸的代表物——乙酸(1)俗名是醋酸，分子式为C2H4O2，结构简式为CH3COOH，官能团：羧基(—COOH)。(2)物理性质气味：强烈刺激性气味，状态：液体，溶解性：易溶于水和乙醇。(3)化学性质①酸的通性乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强,在水溶液里的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。②酯化反应CH3COOH和CH3CH182OH发生酯化反应的化学方程式为CH3