第六节 乙酸 羧酸

第六节乙酸羧酸传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来，从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜，把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉时，一开缸，一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口，酸酸的，味道很美。烧菜时放了一些，味道特别鲜美,便贮藏着作为“调味酱”。醋的来历？廿一日复习引入：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化还原氧化一、乙酸的物理性质常温下为无色液体强烈刺激性气味与水、酒精以任意比互溶熔点：16.60C，易结成冰一样的晶体。（冰醋酸由此得名）味：色态：溶解性：熔点：思考：无水乙酸又称冰醋酸（熔点16.6℃）。在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。请简单说明在实验中若遇到这种情况时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。用温水温热装醋酸的试剂瓶，待醋酸熔化后倒出醋酸。分子式：结构简式：结构式：C2H4O2CH3COOHHOH—C—C—O—HH官能团：二、分子组成和结构：—COOHO—C—O—H或酸性酯化CH3—C—O—Ho实验6-9：取少量Na2CO3粉末放入试管中，加入少量乙酸溶液1、乙酸的酸性现象：产生大量气泡。结论：醋酸的酸性强于碳酸练一练：写出该反应的化学方程式和离子方程式。三、乙酸的化学性质：实验设计：根据下列药品设计实验方案证明乙酸的确有酸性药品：酚酞、镁粉、NaOH溶液、Na2CO3粉末、乙酸溶液、石蕊、CuSO4溶液、生石灰。可行方案有：方案一：往乙酸溶液中加石蕊方案二：往镁粉中加入乙酸溶液方案三：往Na2CO3粉未中加入乙酸溶液方案四：NaOH溶液与乙酸溶液混合方案五：往CuSO4溶液中滴入少量NaOH溶液，再加入乙酸溶液。2、酯化反应HOC2H5浓硫酸CH3COOH+OCH3C—O—H+H—O—C2H5浓硫酸1818OCH3C—O—C2H5+H2OOCH3C—OH+H—O—C2H5浓硫酸18OCH3C—O—C2H5+H2O乙酸乙酯酯化反应的断键方式：酸脱羟基醇脱氢182、酯化反应乙酸乙醇乙酸乙酯乙酸乙酯：密度约为0.9g/cm3沸点77℃，易溶于乙醇等无色透明有香味的油状液体酯化反应：酸和醇作用生成酯和水的反应HOC2H5浓硫酸CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+实验：该实验有什么现象？在饱和碳酸钠溶液上方有油状液体声称，并可以闻到香味思考：为何用饱和Na2CO3溶液承接乙酸乙酯？a.溶解乙醇c.降低乙酸乙酯的溶解度，便于酯的析出。b.吸收乙酸d.不可以用氢氧化钠溶液吸收乙酸乙酯。该实验应注意的几个小问题：1加热的目的：提高反应速率；其次使生成的乙酸乙酯挥发，有利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动。2浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂、吸水剂3产物的分离：分液的办法4配混合液：乙醇（过量）—浓硫酸—醋酸（注意配制过程中试剂的顺序和散热问题）5可以加碎瓷片，防止暴沸6导气管末端不可以插入液面下，必要时可采取倒置的漏斗等防倒吸装置。7装置中采取较长的导管，目的是冷凝。练一练：写出下列酯化反应的化学方程式：1.乙酸和甲醇2.乙二醇和足量乙酸3.乙二酸和乙二醇生成环酯乙酸的用途乙酸有机化工原料农药染料醋酸纤维香料喷漆溶剂医药合成纤维二、羧酸1、羧酸的定义：分子里烃基跟羧基直接连接的化合物叫羧酸。３、羧酸的分类脂肪酸，如CH3COOH、HCOOH芳香酸，如：C6H5COOH（苯甲酸）据烃基结构分为２、羧酸的命名：根据羧酸分子中碳原子数目命名为某酸（包括羧基中的碳原子）。据羧基个数分为一元羧酸，如CH3COOH、HCOOH等多元羧酸，如：HOOC—COOH（乙二酸）据烃基是否饱和分为饱和羧酸，如C15H31COOH（软脂酸）不饱和羧酸，如：C17H33COOH（油酸）据烃基的碳原子数目分为低级脂肪酸，如：C3H7COOH（丁酸）高级脂肪酸，如：C17H35COOH（硬脂酸）4、饱和一元羧酸组成及结构特点5、羧酸的化学性质（与乙酸相似）（1）有酸性（2）能发生酯化反应组成通式为：CnH2nO2结构特点为：R—COOHR—COOHR—COO-＋H＋＋H2OO||R1—C—OHH—O—R2＋浓硫酸△R—C—OO||—R2（酯化反应是可逆反应）注意※羧基中的羰基及羟基性质已不同于醛分子中的羰基和醇（或酚）分子中羟基的性质。※羧酸分子中羧基里的碳氧双键不可与氢气发生加成反应。※羧酸分子中羧基里的-OH受碳氧双键的影响，比醇和酚羟基更易电离，产生H＋。6、几种特殊的羧酸①甲酸结构式为O||H—C—OH分子中含有两种官能团：O||H—C—醛基—C—OHO||羧基甲酸除具有羧酸的一般性质外，又具有醛的性质，且甲酸酯、甲酸盐也有还原性，在一定条件下可发生银镜反应。②不饱和羧酸如：CH2=CH—COOH，油酸（C17H33COOH）分子中含C=C和—COOH，除具有羧酸的性质外，还具有不饱和烃的性质。③高级脂羧酸因烃基较大，故难溶于水。如硬脂酸C17H35COOH（固态）、油酸C17H33COOH（液态）。④乙二酸（俗名草酸）：结构式为HOOC—COOH乙二酸是二元羧酸，有较强还原性，能使酸性KMnO4褪色。三、酯1、酯的定义：酸与醇作用失水生成的化合物叫酯。2、羧酸酯的一般通式为R1—C—O—R2O||3、饱和一元羧酸和饱和一元醇反应生成的酯的通式为:CnH2nO2饱和一元羧酸与上述酯互为同分异构体。羧酸和酯的同分异构体书写C2H4O2C3H6O2C4H8O2C5H10O24、酯一般密度比水小，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具有芳香气味的液体。5、化学性质——水解反应R1—C—O—R2O||＋H—OHR1—CO||—OH＋H—O—R2无机酸或碱6滴乙酸乙酯+5.5mL蒸馏水6滴乙酸乙酯＋0.5mL稀硫酸+5.0mL蒸馏水1试管70～80℃水浴加热现象无明显变化6滴乙酸乙酯＋0.5mLNaOH＋5mL蒸馏水2试管3试管乙酸乙酯的气味变淡乙酸乙酯的气味消失注意※酯的水解时的断键位置※无机酸只起催化作用不影响化学平衡。※碱除起催化作用外，它能中和生成的酸，使水解程度增大，若碱过量则水解进行到底※酯的水解与酯化反应互为可逆反应。※注意催化剂不同时，产物不同。所用的无机酸最好是稀硫酸，不用浓硫酸。※加热方式为水浴热，且控制温度在70—80℃之间。请书写下列化学方程式1甲酸甲酯水解，催化剂为稀硫酸2乙酸乙二酯水解，催化剂为氢氧化钠溶液赶紧给宝宝洗锅熬排骨，否则该挨批了！别忘了，快好时加点醋，小火熬。干嘛熬排骨要加醋呀？补钙呀！！！补钙如何除水垢？水垢主要成份：Ｍg(OH)2和CaCO3厨师烧鱼时常加醋并加点酒，这样鱼的味道就变得无腥、香醇，特别鲜美。“酒是陈的香”1、下列物质中最易电离出H+的是（）(A)CH3COOH(B)C6H5OH(C)H2O(D)C2H5OH2、下列物质中各含有少许杂质，其中可用Na2CO3溶液除去杂质的是（）A、乙酸乙酯中含有少量乙酸B、乙醇中含有少量乙酸C、乙酸中含有少量甲酸D、溴苯中含有少量苯当堂反馈：AA3.某酯由醇A和羧酸B反应而得，A可被氧化成B，原酯是（）ACH3COOC4H9BC2H5COOC3H7CHCOOC5H11DC3H7COOC2H54.将甲基、羟基、羧基和苯基四种不同原子团，两两结合后形成的化合物，其水溶液成酸性的有机物有（）A2种B3种C4种D5种CB5、可以说明醋酸是弱酸的事实是（）A、CH3COOH能与水以任意比互溶B、CH3COOH能与Na2CO3溶液反应，产生CO2气体C、1mol/L的CH3COONa溶液的pH约为9D、1mol/L的CH3COOH水溶液能使紫色石蕊试液变红C6、用一种试剂鉴别CH3CHO、C2H5OH、HCOOH、CH3COOH这四种水溶液。7、某有机物的蒸气完全燃烧后生成CO2和H2O，反应消耗的O2和生成的CO2均为原有机物蒸气体积的2倍（同温同压下）。该有机物的分子式，它可能的结构简式是。C2H4O2CH3COOH或HCOOCH3具有一个醇羟基的有机物A与8g乙酸充分反应后生成10.2g乙酸某酯，经分析还有2g乙酸剩余，下列醇有可能是A的是（）A．C2H5OHB．C6H5—CH2OHC．CH3—CH—CHOD．CH3—CH—CH3OH|OH|D