紫薇属植物的化学成分和药理作用研究进展

紫薇属植物的化学成分和药理作用研究进展王燕1,4，詹勤2，席忠新1,4，吴锦忠3，孙连娜1*(1．第二军医大学药学院，上海200433；2．第二军医大学附属长征医院药学部，上海200003；3．福建中医学院中西医结合研究院，福建福州350108；4．福建中医学院药学系，福建福州3501081)[摘要]紫薇属中的多种植物在民间具有多种药用价值，主要具有降血糖、止咳、收敛等作用。作者对该属植物所含的鞣质类、鞣花酸类、萜类、生物碱类、黄酮类、木脂素类、香豆素及蒽醌等化学成分及其药理作用方面的研究进展进行综述，为进一步开发利用该属资源提供参考。[关键词]紫薇属；化学成分；鞣质；鞣花酸；药理作用；降血糖AdvancesinresearchofchemicalconstituentsandpharmacologicalactivitesofgenusLagerstroemiaWANGYan，ZHANQin，XIZhon-xin，WUJin-zhon，SUNLian-na(1．SchoolofPharmacy，SecondMilitaryMedicalUniversity，Shanghai200433，China；2．DepartmentofPharmacy，theaffiliatedChangzhengHospital，SecondMilitaryMedicalUniversity，Shanghai200003，China；3．Academyofintegrativemedicine，FujiancollegeofTCM，FujianFuzhou350108，China；4．FujiancollegeofTCM，FujianFuzhou350108，China)[Abstract]ThechemicalconstituentsandpharmacologicalactivitiesonthegenusofLagerstroemiaweresystemicallyreviewed．AnumberofspeciesinLagerstroemiahavebeenusedasfolkmedicineforthetreatmentofdiabetic，tussiveandastringe．Theconstituentsmainlyincludedtannins，ellagicacids，terpenoids，alkaloids，flavonoids，lignans，coumarinsandanthraquinones．FurtherphytochemicalandpharmacologicalstudiesonthespeciesinLagerstroemiaareneededforbettermedicinalutilization．[基金项目]国家自然基金20692063[作者简介]王燕(1986-)，女，福建福州人，在读硕士研究生，主要从事生药学研究工作。E-mail：[e-mail]：15618706712[通讯作者]*孙连娜，Tel：[phone]，E-mail：[e-mail][Keywords]Lagerstroemia；chemicalconstituents；tannins；ellagicacid；pharmacologicalactivities；hypoglycemic紫薇属Lagerstroemia为桃金娘目千屈菜科Lythraceae植物，起源于中国的南部和西部，目前全世界约55种，分布于热带和亚热带地区，我国现有23种，其中5种为我国特有植物，多分布于南部，西南部地区[1,2]。研究报道主要集中于紫薇L.indica，南紫薇L.subcostata，大花紫薇L.speciosa，屋久岛紫薇L.fauriei，桂林紫薇L.guilinensis，绒毛紫薇L.tomentosa，小叶紫薇L.parviflora。该属多种植物在民间用作传统药物，具有多种生物活性。如生长在菲律宾的L.speciosa，其叶子广泛用于治疗糖尿病和肾病[3]。L．parviflora在印度民间常作为止咳药和收敛药使用[4]。L.indica的花可治产后血崩不止、不通、不定、崩中带下，淋沥，洗疥癞廯疮[5]。该属植物在我国资源丰富，但仅作为观赏植物栽培，国内对其研究报道较少，作者综述了紫薇属植物化学成分和药理作用的研究情况，以便更好地对其进行药物方面的开发利用。1化学成分紫薇属植物化学成分的报道始见于1942年[6]，至今已对该属的10余种植物进行研究，发现该属植物化学成分类型多样，主要包括鞣质类、鞣花酸类、萜类、生物碱类、黄酮类、木脂素类、香豆素及蒽醌等。1.1鞣质鞣质是紫薇属中一类具有促进胰岛素靶组织细胞对葡萄糖摄取作用的化学成分类型。对其的研究主要集中在大花紫薇叶和果实部分，以可水解鞣质形式存在，包括逆没食子鞣质，C-苷逆没食子鞣质及其聚合体和没食子鞣质三种类型。迄今为止报道的紫薇属植物鞣质类化学成分见表1，化学结构见图1。1.1.1逆没食子鞣质1976年TakahashiM等[7]从大花紫薇叶中分离得到第一个逆没食子鞣质，3,4-di-O-methyl-4'-O-β-D-glucosylellagicacid(lagertannin)(1)。现从紫薇属植物中已分离得到5个此类化合物[8,9]，flosinA(2)，英国栎鞣花素(pedunculagin)(3)，4,6-(S)-六羟基联苯二甲酰基-D-葡萄糖[4,6-(S)-hexahydroxydiphenoyl-D-glucose](4)，2,3-(S)-六羟基联苯二甲酰基-D-葡萄糖[2,3-(S)-hexahydroxydiphenoyl-D-glucose](5)，geminD(6)。其中flosinA结构中具有橡腕酰基（valoneoyl,Val）。1.1.2C-苷逆没食子鞣质及其聚合体从大花紫薇中共分离得到C-苷逆没食子鞣质类化合物21个，包括C-苷逆没食子鞣质17个和二聚体4个，是目前从紫薇属植物中分离得到的数量最多的一类化合物。这些化合物大部分是由XuYM等[8,10]从大花紫薇叶和果实中分离得到。此类鞣质糖开环后端基C-C相连，castalagin(7)与vescalagin(8)，casuarinin(12)与stachyurin(13)，lagerstroemin(15)与flosinB(16)在C-1互为差向异构体。二聚体regininsA(19)，B(20)，C(21)，D(22)结构中都具有Val基，其中regininsC(21)是第一个发现在糖开环后的端基碳上由来苏糖取代的逆没食子鞣质二聚体，其结构可以看成是pterocarininA（9）与pedunculagin(3)通过C-O键相连而成。此外，TanakaT[9]从大花紫薇分离得到5种具有葡萄糖酸核的逆没食子鞣质：2,3;4,6-bis-O-(S)-hexahydroxydiphenoyl-D-gluconicacid(lagerstanninsA)(23)，2,3,5-O-(S,R)-flavogallonyl-4,6-O-(S)-hexahydroxydiphenoyl-D-gluconicacid(lagerstanninsB)(24)，5-O-galloyl-4,6-O-(S)-hexahydroxydiphenoyl-D-gluconicacid(lagerstanninsC)(25)，hippophaeninA(26)，4,6-O-(S)-hexahydroxydiphenoylgluconicacid(27)，这种鞣质在植物中较为罕见。1.1.3没食子鞣质LiY[11]从大花紫薇中分离得到具有促葡萄糖转运的活性成分α-penta-O-galloyl-D-glucopyranose(α-PGG)(28)。表1紫薇属植物中鞣质类化合物No.化合物植物来源研究部位参考文献13,4-di-O-methyl-4'-O-β-D-glucosylellagicacidLagerstroemiaspeciosa叶[7]2flosinA叶[8]3pedunculagin叶[8]44,6-(S)-hexahydroxydiphenoyl-D-glucose叶[8]52,3-(S)-hexahydroxydiphenoyl-D-glucose叶[8]6geminD果实[9]7castalagin叶，果实[8,9]8vescalagin叶，果实[8,9]9pterocarininA叶[10]105-desgalloylpterocarininA叶[10]11casuariin叶[8]12casuarinin叶[8]13stachyurin叶[8]145-desgalloylstachyurin叶[8]15lagerstroemin叶，果实[8,9]16flosinB叶[10]17punicacorteinA叶[8]18grandinin果实[9]19RegininsA叶[8]20RegininsB叶[8]21RegininsC[10]22RegininsD[10]232,3;4,6-bis-O-(S)-hexahydroxydiphenoyl-D-gluconicacid果实[9]242,3,5-O-(S,R)-flavogallonyl-4,6-O-(S)-hexahydroxydiphenoyl-D-gluconicacid果实[9]255-O-galloyl-4,6-O-(S)-hexahydroxydiphenoyl-D-gluconicacid叶[9]26hippophaeninA叶，果实[9]274,6-O-(S)-hexahydroxydiphenoylgluconicacid叶[9]28α-penta-O-galloyl-D-glucopyranose叶[11]OCHOCOOCH3OCH3OOOOOHHOOHHO1OCCHOHOHOHOOHHOHOCO2HOHOOH,OHOCH2OOOCOCOOOHOHHOOHHOHO2CCHOHOHOHOOHOOH,OHOH2COOCOCOOHOHHOOHHOHOOHOO3CCHOHOHOHOOHOOH,OHOCH2OHOOHOHO4H,OHOHOH2COCOCOOHOHHOOHHOHOHOO5CCHOHOHOHOOHOOH,OHOH2CROOHOO6R=G=OOHOHOHOHHOHOHOHOOHCCOHOHHOOHOHOHCCCH2HOOOHOHOHOOOOCOHOHOHO7R1=OH,R2=H8R1=H,R2=OHR2R1OHHOHOHOHOOHCCOHOHHOOHOHOHCCR1R2CH2HOOOHOHOHOOOOCOOOHOHOHOCHOCOOHOHOO15R1=OH,R2=H16R1=H,R2=OHOHOHHOOHOHOHCCHOHCH2HOOOHOHOHHOHOCOHOHOHO17OHHOHOHOHOOHCCOHOHHOOHOHOHCCR1R2CH2HOOOHOHOHOR3OOO11R1=OH,R2=R3=H12R1=OH,R2=H,R3=G13R1=H,R2=OH,R3=G14R1=R3=H,R2=OHOOHOHOHOH9R1=H,R2=OHOOHOHOH10R1=H,R2=,R3=GOOHOHOHOHOHOOHOHOH,R3=HOHHOHOHOHOOHCCOHOHHOOHOHOHCCR1R2CH2HOOOHOHOHOOOOCOOCCHOHOHOHOOHOHOHOHH,OHOCH2OOCOCOOOHOHHOOHHOHOOOOOOHOHOHOH1''R2=21R1=H,19R1=OH,R2=H20R1=H,R2=OH11'OHOOHOHOH1''OHHOHOHOHOOHCCOHOHHOOHOHOHCCCH2HOOOHOHOHOOOOCOHOHOHOHOOHOHOHOHOHOO