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第2节有机化合物的结构特点第一章认识有机化合物北京师范大学株洲附属学校褚开朗【有机物种类繁多的原因】①碳原子形成4个共价键，可连H、O、Cl、N等；②碳碳间可形成：-C-C-、＞C=C＜、-C≡C-等；③多个碳可以结合成直链、支链、碳环；④有机物存在同分异构体。【牛刀小试1】请根据所画碳架画出该有机物的结构简式。C=C-C-C≡C【牛刀小试2】请根据立方烷的结构式，写出其分子式。【答案】C8H8【常见有机分子的空间构型】有机物甲烷乙烯乙炔苯分子式CH4C2H4C2H2C6H6结构式分子模型空间构型正四面体平面形直线形平面形【常见原子成键的数目】原子CHONFClBrI四周共价键数目41231111【牛刀小试4】根据碳是四价、氧是二价、氢是一价、氮是三价的原则，下列分子式可能成立的是()A、C3H7B、C3H7OC、C2H5OD、C2H7N【牛刀小试3】下列物质的碳碳键键长大小关系为：。①乙烷，②乙烯，③乙炔，④苯【答案】①＞④＞②＞③【成键三要素】①键长；②键角；③键能。【牛刀小试5】试填写下列关于CH3-CH=CH-C≡C-CF3的结构描述：（1）最多有个碳原子在同一平面上；（2）最少有个原子在同一平面上；（3）最多有个原子在同一平面上；（4）最多有个碳原子在一条直线上。【习题6】下列有机物分子中的所有原子不可能在同一平面上的是()A、CH3-CH=CH2B、CH2=CH2C、D、CH≡CH【答案】6、8、10、4二、同分异构体：【思考】根据《化学(必修2)》的学习，我们一起来书写下列所给分子式可能存在的结构。分子式可能具有的结构CH4CH4C2H6CH3CH3C3H8CH3CH2CH3C4H10CH3CH2CH2CH3、C5H12CH3CH2CH2CH2CH3、分子式可能具有的结构简式C2H4CH2=CH2C3H6CH2=CH-CH3C4H8CH2=CH-CH2-CH3、CH3-CH=CH-CH3、【牛刀小试1】试判断下面三个命题的正误：①同分异构体之间，相对分子质量和各元素百分含量一定相同。()②相对分子质量相同，结构不同的化合物，互称为同分异构体。()③只有有机物之间才存在同分异构现象。()2、同分异构体的类型：①碳链异构：与②官能团位置异构：a、CH2=CH-CH2-CH3与CH3-CH=CH-CH3b、CH3CH2CH2OH与③官能团异构：a、CH2=CH-CH=CH2与CH3-CH2-C≡CHb、CH3CH2OH与CH3OCH3【立体异构】①顺反异构(含有碳碳双键结构)：②对映异构(含有手性碳原子)：乳酸分子的对映异构2-丁烯的顺反异构【什么是手性碳原子】连接4个完全不同的原子或原子团的碳原子称为“手性碳原子”。手性碳原子存在于许多有机物中，特别是与生命现象有关的有机物中，例如：葡萄糖、果糖、乳酸等。含有手性碳原子的有机物称为“手性分子”，存在光学特性，其中一个使偏振光右旋，另一个使偏振光左旋。手性分子的两种类型，其化学性质有很大差别。例如，手性分子的一种构型可以被人体吸收，另一种却不能被吸收，没有生理活性，甚至是有害的。乳酸分子的对映异构【同分异构体的书写技巧】①首先考虑官能团异构；②其次考虑碳链异构；③最后考虑官能团位置异构。书写时应遵循对称性、互补性、有序性原则。同分异构体的书写【牛刀小试2】试写出分子式为C6H14的有机物的所有同分异构体。[再试试C7H16看看]【牛刀小试3】试写出分子式为C5H12O的有机物的所有同分异构体。【答案】5种【答案】14种【熟练掌握不同官能团异构的有机物类别】1、烯烃与环烷烃：通式均为CnH2n(n≥3)2、二烯烃与炔烃：通式均为CnH2n-2(n≥3)3、醇与醚：通式均为CnH2n+2O(n≥2)4、醛与酮：通式均为CnH2nO(n≥3)5、羧酸与酯：通式均为CnH2nO2(n≥2)【同分异构体书写必掌握技巧】1、记忆法：①烷烃：C1~C7，烷基C1~C4；②对称分子：碳原子数10个以内的烷烃中有哪些其一元取代物只有一种？2、基元法：丁基有几种同分异构体-推出-丁醇有几种同分异构体？3、替代法：若烃中有n个氢原子，则其x元代物与n-x元代物的同分异构体的数目相同。【牛刀小试4】已知丙烷的二氯代物有4种同分异构体，则丙烷的六氯代物有几种同分异构体。【答案】4种。4、等效氢理念：①同一碳原子所连氢原子是等效的；②同一碳原子所连甲基上的氢原子也是等效的；③处于对称位置上的氢原子是等效的。5、定一移二法：6、对称轴法：对于苯环这样的对称结构，可选择该法。【答案】3种；6种。【牛刀小试5】请写出二氯丙烷的各种同分异构体。【牛刀小试6】二甲苯有多少种同分异构体？其苯环上的一氯代物有多少种同分异构体。内容使用范围实例同系物分子结构相似，分子组成相差1个或若干个CH2原子团的有机物分子互称同系物有机物甲烷、乙烷、丙烷……同分异构体分子式相同而结构不同的分子互称为同分异构体有机物正戊烷、异戊烷、新戊烷同素异形体同种元素形成的不同单质单质氧气和臭氧；金刚石和石墨同位素质子数相同，中子数不同的同种元素的不同原子原子11H、21H、31H同一种物质组成、结构、性质完全相同的物质无机物或有机物冰与水、HCl气体与液态HCl【“五同”的比较】【习题7】有下列5对物质：①7935Br和8135Br；②石墨和金刚石；③甲烷和丁烷；④和⑤和（1）组两种物质互为同位素；（2）组两种物质互为同素异形体；（3）组两种物质互为同系物；（4）组两种物质互为同分异构体；（5）组两种物质实质上是同一种物质。答案：①；②；③；⑤；④。【习题8】已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为，其苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断其苯环上的四溴代物的同分异构体有（）A、9种B、10种C、11种D、12种答案：A一、表示有机物结构的式子：结构式、结构简式和键线式。物质名称结构简式键线式正戊烷C5H12CH3CH2CH2CH2CH3异戊烷C5H12新戊烷C5H12丙烯C3H6CH2=CH-CH3丙炔C3H4CH≡C-CH3物质名称结构简式键线式乙醇C2H6OCH3CH2OH乙醛C2H4OCH3CHO乙酸C2H4O2CH3COOH【习题1】下列化学用语表达正确的是（）A、HClO的电子式：B、丙烷分子的比例模型：C、对氯甲苯的结构简式：D、乙醇的分子式：C2H6O答案：D【习题2】下列有机物的结构简式书写正确的是（）A、乙烯（CH2CH2）B、乙醇（OH-CH2CH3）C、乙醛（CH3COH）D、乙酸（CH3COOH）【习题3】有一种苯的同系物，其键线式为：请试着写出其分子式：。【习题4】萘、蒽都属于稠环芳香烃，它们均可从煤焦油中提取。根据它们的结构简式写出分子式：。答案：D答案：C9H12答案：C10H8、C14H10【习题5】胡萝卜中含有较多的胡萝卜素，它是人体的主要营养元素，β-胡萝卜素的键线式结构为（1）写出β-胡萝卜素的分子式：。（2）1molβ-胡萝卜素最多能与molBr2反应。答案：C40H56；11谢谢同学们；）