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第三节有机化合物的命名第1课时烷烃的命名学习目标思维脉络1.了解习惯命名法和系统命名法。2.学会用系统命名法命名烷烃类物质。一二一、烃基烃基烃基:烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团烷基:烷基的组成通式为—C𝑛H2𝑛+1,如甲基—CH3、乙基—CH2CH3特点烃基中短线表示一个电子烃基是电中性的,不能独立存在一二二、烷烃的命名一二练一练1已知下列两个结构简式:CH3—CH3和CH3—,两式中均有短线“—”,这两条短线所表示的意义是()A.都表示一对共用电子对B.都表示一个共价单键C.前者表示一对共用电子对,后者表示一个未成对电子D.前者表示分子内只有一个共价单键,后者表示该基团内无共价键解析:CH3—CH3分子中的短线表示碳碳键,即表示一对共用电子对,而CH3—中短线仅表示1个电子,所以A、B两项均错误,C项正确;CH3—CH3和CH3—含有C—H键,所以选项D项错误。答案:C一二练一练2已知戊烷有三种同分异构体(结构简式如下),请予以命名:结构简式CH3CH2CH2CH2CH3习惯命名法系统命名法一二答案:CH3CH2CH2CH2CH3习惯命名法正戊烷异戊烷新戊烷系统命名法戊烷2-甲基丁烷2,2-二甲基丙烷探究一探究二探究一烷烃系统命名法的一般程序问题导引探究一探究二1.选取①~④四条碳链中的哪一条为主链?选择的依据是什么?提示选取③号碳链为主链。①、②号碳链为主链有7个碳原子,③、④号碳链为主链有8个碳原子;③号碳链有4个支链,④号碳链有3个支链。2.碳原子编号a~d中哪一个碳原子为起点?为什么?提示从d碳原子开始编号。支链位次和最小。3.写出该有机物的名称。提示2,4,6-三甲基-3-乙基辛烷。探究一探究二探究一探究二探究一探究二温馨提示(1)表示取代基位置的数字必须用阿拉伯数字,表示取代基数目的数字必须用汉字。(2)用系统命名法对烷烃命名时,漏写阿拉伯数字间的“,”及“数”与“基”间的“-”是常出现的错误。探究一探究二例题1将下列各烷烃用系统命名法命名。(1)(CH3)2CHC(CH3)2CH(C2H5)C(C2H5)2C(CH3)3(2)(CH3)3CCH(CH3)CH(CH3)CH2CH(CH3)CH(C2H5)2解析:先将上述结构简式按照碳的四价原则展开为带有短线的结构简式,以便于确定支链的类型及其在主链上的位置。(1)变形为探究一探究二2,2,5,5,6-五甲基-3,3,4-三乙基庚烷(2)变形为2,2,3,4,6-五甲基-7-乙基壬烷答案:(1)2,2,5,5,6-五甲基-3,3,4-三乙基庚烷(2)2,2,3,4,6-五甲基-7-乙基壬烷探究一探究二方法技巧该类题的有机物结构表示方式不易观察,可采用先转换成短线连接的结构简式,再进行命名。探究一探究二变式训练1(1)的名称是。(2)写出2,4,6-三甲基-5-乙基辛烷的结构简式,分子中共有个甲基原子团。探究一探究二解析:(1)依据烷烃的命名方法确定该烷烃的名称为2,5-二甲基-3-乙基己烷。(2)2,4,6-三甲基-5-乙基辛烷的结构简式为,分子中有6个甲基原子团。答案:(1)2,5-二甲基-3-乙基己烷(2)6探究一探究二探究二烷烃命名的正误判断问题导引探究一探究二上述命名中,哪一个正确?错误命名的错因是什么?提示A主链碳原子的编号错误,不符合“最近”原则B正确C主链选择错误,不符合“最长”原则,乙基不能在2号碳原子上探究一探究二名师精讲1.直接排除法(1)主链选择错误。若烷烃中出现“1-甲基”、“2-乙基”(或倒数第2号碳原子上有乙基),“3-丙基”等,则为主链选择错误。(2)名称书写是否规范。①必须用2、3、4等表示取代基位置且位次和最小,即使同一个碳原子上连两个相同取代基也不能省略。数字之间用“,”隔开。②必须用二、三、四等汉字表示相同取代基的数目。③名称中凡阿拉伯数字与汉字之间必须用短线“-”隔开。④必须把简单取代基写在前面,然后取代基依次变复杂。2.重新命名法将烷烃结构展开或由题给烷烃名称写出碳架结构,利用系统命名法进行命名,看名称是否一致。探究一探究二例题2对烷烃CH3CH(C2H5)CH(C2H5)CH(CH3)2的命名,正确的是()A.2,3-二甲基-4-乙基戊烷B.2-甲基-3,4-二乙基戊烷C.2,4-二甲基-3-乙基己烷D.2,5-二甲基-3-乙基己烷解析:方法1:主链5个碳原子时,4号碳不能连乙基,A、B项错误;C、D项均为己烷,取代基也相同,但D项不符合取代基位次和最小。方法2:将题给烷烃的结构简式改写为最长碳链和编号见上面结构简式,由此得出该烷烃的名称是2,4-二甲基-3-乙基己烷。答案:C探究一探究二变式训练2下列有机物的系统命名中正确的是()A.3-甲基-4-乙基戊烷B.2,3-二甲基戊烷C.3,4,4-三甲基己烷D.3,5-二甲基己烷解析:A项命名与“最长”原则矛盾,C项命名与“最小”原则矛盾,D项命名与“最近”原则矛盾。答案:B1234561.下列表示丙基的是()A.CH3CH2CH3B.CH3CH2CH2—C.—CH2CH2CH2—D.(CH3)2CH—解析:丙基是由丙烷失去链端1个氢原子后的剩余部分,D项中是异丙基。答案:B1234562.“辛烷值”用来表示汽油的质量,汽油中异辛烷的爆震程度最小,将其辛烷值标定为100,如图是异辛烷的球棍模型,则异辛烷的系统命名为()A.1,1,3,3-四甲基丁烷B.2-甲基庚烷C.2,4,4-三甲基戊烷D.2,2,4-三甲基戊烷解析:主链为5个碳原子,2号位上有2个甲基,4号位上有1个甲基。答案:D1234563.有机物的正确命名为()A.2-乙基-3,3-二甲基戊烷B.3,3-二甲基-4-乙基戊烷C.3,3,4-三甲基己烷D.3,4,4-三甲基己烷解析:该烃主链上共有6个碳原子,是己烷。3号碳原子上有2个甲基,4号碳原子上有1个甲基。答案:C1234564.(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是()A.3-甲基戊烷B.2-甲基戊烷C.2-乙基丁烷D.3-乙基丁烷解析:该有机物的结构展开为,故正确命名为3-甲基戊烷。答案:A1234565.按要求回答下列问题:(1)命名为“2-乙基丙烷”,错误原因是;将其命名为“3-甲基丁烷”,错误原因是。正确命名为。(2)的名称为。123456解析:(1)有机物的主链碳原子有4个,且从距离支链一端较近给碳原子编号可知,其系统命名为2-甲基丁烷。(2)对烷烃的命名,若主链的选取有多种可能时,应选择含支链较多的碳链作为主链,且应使碳原子编号位次之和最小。即。答案:(1)主链选错编号选错2-甲基丁烷(2)2,5-二甲基-4-乙基庚烷1234566.用系统命名法分别给下列有机化合物命名:(1)(2)(3)答案:(1)2,5-二甲基-3-乙基庚烷(2)3,3,5-三甲基庚烷(3)4-甲基-3-乙基辛烷