有机化学第二章饱和烃

CompanyLOGO第二章烷烃和环烷烃本章提纲第一节烷烃1第二节环烷烃2引言分子中只含有碳和氢两种元素的有机化合物叫做碳氢化合物(hydrocarbons)，又称烃。根据碳原子结合方式：烃链烃环烃饱和烃：烷烃不饱和烃：烯烃、炔烃饱和烃：环烷烃不饱和烃：环烯烃，环炔烃芳香烃：苯，萘，蒽、菲等。本节提纲一、烷烃的同系列和同分异构二、烷烃的命名三、烷烃的结构四、烷烃的物理性质五、烷烃的化学性质第一节烷烃和环烷烃主要内容-1烷烃的结构，同分异构体烷烃的命名（普通命名法，IUPAC命名法）构象和构象异构体，构象式的表示法一、烷烃的同系列及同分异构现象碳氢化合物烃（hydrocarbons）完全烷饱和烃类（烷烃、烯烃、炔烃、芳烃）同系列：有相同通式、结构上相差一定的“原子团”的一系列化合物。同系物：同系列中的化合物为同系物。烷烃的通式：CnH2n+2（例：CH4,C2H6,C3H8,C4H10,……）同系列（同系物,Homologs）碳架异构体位置异构体官能团异构体互变异构体价键异构体构型异构体构象异构体几何异构体旋光异构体交叉式构象重叠式构象构造异构体立体异构体电子互变异构体*分子式相同,结构不同的化合物称为同分异构体,也叫结构异构体同分异构体isomer同分异构现象和同分异构体（碳架异构体）碳架异构体：因碳架不同而引起的异构体;如:位置异构体：由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构体;如:官能团异构体：由于分子中官能团不同而产生的异构体;如:构造异构体：因分子中原子的连结次序不同或者键合性质不同而引起的异构体。C4H10CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3C3H8OCH3CH2CH2OHCH3CHCH3OHC2H6OCH3OCH3CH3CH2OH互变异构体:因分子中某一原子在两个位置迅速移动而产生的官能团异构体价键异构体：因分子中某些价键的分布发生了改变，与此同时也改变了分子的几何形状，从而引起的异构体;如:hvhvC3H6OH3CCCH2OHCH3COHCH2同分异构现象和同分异构体（碳架异构体）（CONSTITUTIONALISOMERS，STRUCTURALISOMERS）同分异构体具有相同的分子式，但原子的连接顺序不同的分子CH4C2H6C3H8无异构体C1~C3烷烃无异构现象C4以上烷烃出现同分异构现象C4H10C5H12C6H14C20H42366,319同分异构体数235伯、仲、叔、季碳原子在烃分子中仅与一个碳相连的碳原子叫做伯碳原子（或一级碳原子，用1°表示）在烃分子仅与两个碳相连的碳原子叫做仲碳原子（或二级碳原子，用2°表示）在烃分子中仅与三个碳相连的碳原子叫做叔碳原子（或三级碳原子，用3°表示）在烃分子中仅与四个碳相连的碳原子叫做季碳原子（或四级碳原子，用4°表示）例如：CH3CCH2CHCH3CH3CH31234CH31°°°°°与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子，分别称为伯、仲、叔氢原子。不同类型的氢原子的反应性能有一定的差别。碳原子的四种类型1C（伯碳，一级碳）primarycarbon2C（仲碳，二级碳）secondarycarbontertiarycarbon3C（叔碳，三级碳）4C（季碳，四级碳）quaternarycarbonH3CCH2CH2CH3H3CCHCH3CH3H3CCCH3CH3CH31H（伯氢）2H（仲氢）3H（叔氢）H3CCH2CH2CH2CH3H3CCHCH2CH3CH3CHCH2CCH3CH3CH3H3CCH3二种类型2C二种类型1C二种类型1C分析下列化合物所含碳原子种类碳原子种类的扩展H3CCH2CH2H3CCCH3CH3H3CCHCH31自由基（伯自由基）2自由基（仲自由基）3自由基（叔自由基）1碳负离子（伯碳负离子）3碳正离子（伯碳正离子）H3CCH2CH2CH2H3CCCH3CH3普通命名法对于那些结构简单的化合物，常用普通命名方法（也称习惯命名法）命名.命名法IUPAC命名法（系统命名法）根据IUPAC制定的命名原则，中国化学会根据我国文字特点，于1960年制定了《有机化学物质的系统命名原则》，1980年修订增补为《有机化学命名原则》。其中规定了一些命名原则和烃、杂环化合的系统命名方法，对有些烃类衍生物的系统命名没有十分明确。二.烷烃的命名俗名为了方便，不少有机化合物的名称还保留着俗名．大多数俗名是在有机化学发展初期，根据化合物的来源、存在或性质而得名。1.普通命名法中文名英文名甲烷乙烷丙烷methaneethanepropane碳原子数目+烷英文命名用词尾-ane表示烷烃碳原子数为1~10用天干（甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示）表示C1C2C3CH4CH3CH3CH3CH2CH3普通命名法词头：中文：正、异、新英文：n-(normal)，iso，neoCH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3CH3(CH2)3CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CCH3CH3CH3异构词头用词头“正”、“异”和“新”等区分相应的英文词头为n-(normal)、iso和neo（注意不加“-”）中文名英文名正丁烷异丁烷正戊烷异戊烷新戊烷n-butaneisobutanen-pentaneisopentaneneopentaneC4C5CH3(CH2)4CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CCH2CH3CH3CH3CH3CHCHCH3CH3CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3C6正己烷异己烷新己烷n-hexaneisohexaneneohexane中文名英文名如何命名？如何命名？正庚烷正辛烷正壬烷正癸烷正十一烷正十二烷正十三烷正二十烷n-heptanen-octanen-nonanen-decanen-undecanen-dodecanen-tridecanen-eicosane碳原子数为10以上时用大写数字表示CH3(CH2)5CH3CH3(CH2)6CH3CH3(CH2)7CH3CH3(CH2)8CH3CH3(CH2)9CH3CH3(CH2)10CH3CH3(CH2)11CH3CH3(CH2)18CH3C7C8C9C10C11C12C13C20中文名英文名2.IUPAC命名法（系统命名法）基本方法：选定一条最长链作为主链（以普通命名法命名）其它支链作为主链上的取代基。CH3CHCH3CH3普通命名法：异丁烷IUPAC命名法：2-甲基丙烷取代基（烷基）：烷烃去掉一个氢原子后留下的原子团RHR烷烃烷基R（烷基）CH3CH3CH2CH3CH2CH2中文名英文名甲基乙基（正）丙基methylethyln-propylCH3CHCH3异丙基缩写MeEtn-Prisopropyli-Pr一些常见的烷基CH3CH2CH2CH2CH3CHCH2CH3（正）丁基异丁基n-butylisobutylCH3CCH3CH3叔丁基tert-butyln-Bui-But-Bu(tertiary)CH3CH2CH仲丁基sec-butyls-BuCH3(secodary)R（烷基）中文名英文名缩写CH3(CH2)3CH2CH3CHCH2CH2CH3（正）戊基异戊基n-pentyln-amylisopentylCH3CH2CCH3CH3叔戊基tert-pentylCH3CCH2CH3CH3新戊基neopentylR（烷基）中文名英文名缩写构型+取代基+母体R,S;D,L;Z,E;顺,反取代基位置号+个数+名称(有多个取代基时，中文按次序规则确定次序，小的在前。英文按英文字母顺序排列)官能团位置号+名称(没有官能团时不涉及位置号)i（异）,n-（正）,sec（二级）,tert（三级）,cis（顺）,trans（反）,di（二个）,tri（三个）,tetra（四个）不参加比较。*有机化合物系统命名的基本格式（A）确定主链：链的长短（长的优先），侧链数目（多的优先),侧链位次大小（小的优先），各侧链碳原子数（多的优先），侧分支的多少（少的优先）。（B）编号：按最低系列原则编号。最低系列原则：使取代基的位置号码尽可能小。若有多个取代基，逐个比较，直至比出高底为止。（C）按名称基本格式写出全名。(取代基按次序规则排列小先大后)甲,乙,丙,丁,戊,异戊,异丁,新戊,异丙,仲丁，叔丁*命名步骤主链的选择和取代基位置编号最长链为主链取代基编号数最小CH3CH2CH2CHCHCH3CH2CH31234CH356122-甲基-3-乙基己烷3-异丙基己烷3-ethyl-2-methylhexane3456不正确命名取代基最多的链为主链小基团排在前面（英文以字母顺序排列）CH3CH2CH2CHCH2CH3CH2CH2CH2CH312345678123456784-乙基辛烷4-ethyloctane4-乙基-辛烷不正确命名不同基团编号相同时，使小取代基编号最小7CH3CH2CHCH2CH2CHCH2CH3123456CH3123456CH2CH38783-甲基-6-乙基辛烷6-ethyl-3-methyloctane相同取代基合并用大写数字表示（英文表示基团数目用词头di,tri,tetra,penta,hexa表示）CH3CH2CHCH2CHCHCH2CH3EtEt123456Et783,4,6-三乙基辛烷3,4,6-triethyloctane用“,”隔开含支链的取代基的命名注：有关一些其它基团的“顺序规则”放第三章介绍仲丁基2-丁基1-甲基丙基2,7-二甲基-4-仲丁基辛烷2,7-二甲基-4-(2-丁基)辛烷2,7-二甲基-4-(1-甲基丙基)辛烷1234567823123456781这样选取主链及编号是否合适？3.命名:中文名称：2,3,5-三甲基己烷CH3CHCH2CHCHCH3CH3CH3H3C6543212,3,51234562,4,52编号:第一行取代基编号为2,4,5;第二行取代基编号为2,3,5;根据最低系列原则,用第二行编号。1确定主链:最长链为主链。例1．CH3CH2CH2CHCHCHCHCH3CH2CH2CH3CH3CH3CH387654321123456786781确定主链：有两个等长的最长链。比侧链数:一长链有四个侧链，另一长链有二个侧链，多的优先。2编号：第二行取代基编号2,3,4,5;第一行取代基编号4,5,6,7。根据最低系列原则,选第二行编号3命名：中文名称：2,3,5-三甲基-4-丙基辛烷例2．CH3CH2CHCHCH2CHCH3CH3CH2CHCH3CH3CH3765321423456715671确定主链：有两根等长的主链，侧链数均为三个。一长链侧链位次为2,4,5;而另一长链侧链位次为2,4,6,小的优先。2编号：黑色编号侧链位次2,4,5;蓝色编号侧链位次3,4,6。按最底系列原则选黑色编号。3命名：中文命名:2,5-二甲基-4-异丁基庚烷;或2,5-二甲基-4-(2-甲丙基)庚烷例3．练习CH3CH2CHCH2CHCH2CH3CHH3CCH3CH3CCH2CHCH2CH2CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CH2CH2CH3CH3ClCH2CH32，2-二甲基-4-乙基庚烷2-甲基-3-乙基庚烷3-甲基-8-乙基-5-氯癸烷CH3CH2CH2CHCHCHCH3CH3CH2CH2CH3CH34-甲基-5-异丙基辛烷CH3CHCH2CHCH2CH3CHH3CCH3CHCH3H3C2，5-二甲基-3，4-二乙基己烷2，6－二甲基-3，6－二乙基－壬烷写出3－甲基－8－乙基－6－氯十一烷的结构式Cl烷烃的结构SpaceFillingModelBallandStickModelCHHHH109.5o1.09Å键(sp3-s)CHHCHHHH109.3o1.54Å1.10Å键(sp3-s)键(sp3-sp3)C:sp3杂化，成键三.构象(comformation)和构象异构体C—C单键是可以旋转的单键的旋转