讲1.3有机物的命名(全)

第三节有机化合物的命名（第一课时）一、烷烃的命名1、烃基：烃失去一个或几个氢原子后所剩余的原子团。用“R—”表示。234CHCHCHHH甲烷甲基亚甲基2333CHCHCHCHH乙烷乙基HCHCHCH323223CHCHCHCHCH33CH烃基的特点：呈电中性的原子团，含有未成键的单电子。2.命名1）普通命名法（适用于简单化合物）1~10个碳的烷烃，词头用：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸；10个碳以上，用数字十一、十二等表示。碳架异构体用正、异、新等词头区分。CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3正丁烷异丁烷2）系统命名法（IUPAC命名法）CH3CH2CHCH3CH2CH3主链C-C-C-C-C-C-CC-C-CCCC123a.选最长碳链作主链，支链作取代基，按主链中碳原子数目称作“某烷”。遇多个等长碳链，则取代基多的为主链。CH3CHCHCH2CHCH3CH3CH3CH3取代基位号2，3，5取代基位号2，4，5c.取代基距链两端位号相同时，编号从较简单的基团端开始。顺序：-C-C-C-C-CCC-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C1098765432111C-C-CC-C-Cb.近取代基端开始编号，并遵守“最低系列编号规则”d.将支链名称写在主链名称前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。如有相同支链，则把支链合并，用“二”、“三”等数字表示支链个数。（注意：数字与文字之间要加短线）若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须是先简后繁。可归纳为B.编:编号位,定支链；C.写:取代基,写在前,标位置,连短线；不同基,简到繁,相同基,合并算。A.选:选主链,称某烷；命名五原则：1、最长碳链原则2、最多支链原则：若存在多条等长主链时，应选择含支链最多的碳链作为主链3、最近端原则：应从离支链最近的一端对主链碳原子进行编号4、最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号5、最小编号原则：若相同的支链距主链两端等长时，应以支链位号之和最小为原则，对主链碳原子进行编号。CH3CH3CH3–C–CH–CH3CH3CH3–CH2–CH2–CH–CH2–CH–CH3CH3CH2CH3练习：1、用系统命名法命名CH3–CH2–C–CH2–CH3CH2–CH3CH2–CH33，3-二乙基戊烷2，2，3-三甲基丁烷2-甲基-4-乙基庚烷2、判断命名的正误CH2CH3CH3CH3CCH2CCH3CH3CH32,2,4-三甲基-4-乙基戊烷3,5-二甲基-5-乙基庚烷C2H5C2H5CHCH2CCH2CH3CH3CH32,2,4,4–四甲基己烷3,5-二甲基-3-乙基庚烷3、按系统命名法下列烃的命名一定正确的是:()A.2，2，3－三甲基－4－乙基己烷B.2－甲基－3－乙基己烷C.2－甲基－3－丙基己烷D.1，1－二甲基－2－乙基庚烷AB4、有机物的准确命名是：（）A、3，3－二甲基－4－乙基戊烷B、3，3，4－三甲基己烷C、3，4，4－三甲基己烷D、2，3，3－三甲基己烷BCH3－CH2－CH2－CH－CH3C2H5CH3CH3第二课时1.定主链：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”某己烯CH3—C=CH—CH—CH—CH2CH3CH3二、烯烃和炔烃的命名：2.从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。234165CH3—C=CH—CH—CH—CH2CH3CH33.用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。其他的同烷烃的命名规则一样。2，4-二甲基-2-己烯234165CH3—C=CH—CH—CH—CH3CH3CH3CH3—C=CH—CH—CH=CH2CH3CH32341653，5-二甲基-1，4-己二烯例：2，4-二甲基-2，4-己二烯CH3—C=CH—C=CH—CH3CH3CH3234165HCC—CH2—CH—CH3CH3234154-甲基-1-戊炔小结、烯烃和炔烃的命名：命名方法：与烷烃相似，即一长、一近、一简、一多、一小的命名原则。但不同点是主链必须含有双键或叁键。命名步骤：１、选主链，含双键（叁键）；２、定编号，近双键（叁键）；３、写名称，标双键（叁键）。其它要求与烷烃相同！！！练习：给下列有机物命名或根据名称写出结构简式CH2—CH—CHCH2CH3C2H51.CH3—CH—CC—CH2—CH3C2H52.4-甲基-2-乙基-1-戊烯3.三、苯的同系物的命名:（1）苯的一元取代物.称“某苯”例如:CH3甲苯C2H5乙苯1、习惯命名法如果苯环上的氢原子被两个甲基取代则形成二甲苯,有三种同分异构体,可用“邻”，“间”，“对”来表示。CH3CH3CH3CH3CH3CH3（2）苯的二元取代物当苯环上有两个或两个以上的取代基时，可将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并使支链的编号和最小给其他取代基编号，如2、系统命名法CH3CH3CH3CH3CH3CH3邻二甲苯间二甲苯对二甲苯1，2—二甲苯1，3—二甲苯1，4—二甲苯123456123456456123练习：给下列有机物命名或根据名称写出结构简式：1.CH3CH3H3C2.间甲基苯乙烯当苯环上有不同取代基时：根据大的取代基称为“某苯”并将该取代基所在C原子为1号，编号原则：使简单取代基位号最小。CH3CH2CH3或：间甲基乙苯乙苯CH3CH2CH2CH3或邻甲基丙苯2—甲基丙苯CH3CH2CH2CH3H5C22—甲基－4－乙基丙苯3—甲基CH3CH=CH2对甲基苯乙烯或4—甲基苯乙烯CH=CH2乙烯基CH3C≡CHCH2CH33—甲基—2—乙基苯乙炔2、以某官能团为母体，称为“苯某某”(取代基一般为官能团时)5、下列命名的有机物实际上不可能存在的是：（）A.2，2-二甲基丁烷B.2-甲基-4-乙基-1-己烯C.3-甲基-2-戊烯D.3，3-二甲基-2-戊烯D6、下列各烃中，所有氢原子的性质不完全相同的是（）A.乙烷B.丙烷C.环丁烷D.新戊烷B例题：二甲苯苯环上的一溴代物有六种同分异构体，这些一溴代物与生成它的对应二甲苯的熔点分别是：一溴代二甲苯243℃206℃213.8℃204℃214.5℃205℃对应的二甲苯13℃-54℃-27℃-54℃-27℃-54℃有上述数据可推断，熔点为234℃的一溴代二甲苯结构简式是_____,熔点为-54℃的二甲苯名称是_______28有关同分异构体的基本题型:[例题1].已知二甲苯有三种同分异构体,则四氯苯有______种同分异构体.[练习]:已知二氯丙烷有四种同分异构体,则六氯丙烷有____种同分异构体.有机物结构共面共线问题（1）甲烷的正四面体结构在甲烷分子中，一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面，其余两个氢原子分别位于平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三原子共面（称为三角形规则）。当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题，可将它看作是原来氢原子的位置。（2）乙稀的平面结构乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为120°。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内(3).乙炔的直线结构乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上，键角为180°。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。此分子中①C②C③C④H四原子一定在一条直线上。故该分子共有8个原子在同一平面上。(4)苯的平面结构苯分子所有原子在同一平面内，键角为120°。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。甲苯中的7个碳原子（苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子），5个氢原子（苯环上的5个氢原子）这12个原子一定共面。此外甲基上1个氢原子（①H，②C，③C构成三角形）也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多有可能是13个原子共面。1下列关于CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子的结构叙述正确的是A、6个碳原子有可能都在一条直线上B、6个碳原子不可能都在一条直线上C、6个碳原子一定都在同一平面上D、6个碳原子不可能都在同一平面上练习1CCC—C≡C—CFFHFHHHH123456CH3—CH＝CH—C≡C—CF3练习2丙烯分子的结构简式为CH2=CH—CH3，他的分子形状应该怎样？已知单键可以旋转，双键不能旋转，那么丙烯分子中，最多可能有几个原子位于同一平面？CH3－CH＝CH－C≡C－CF3分子中,位于同一条直线上最多碳数有_____个,位于同一平面上的原子数最多可能是________个练习3C=CHHCCHHHCCFFF410练习4下列关于HC≡CCH2－CH＝CHCH3的说法正确的是()A.所有C原子可能共平面B.除苯环外的C原子共直线C.最多只有4个C共平面D.最多只有3个C共直线A(1)当一个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键。(2)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。(3)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。(4)烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。(5)只有单键可以在空间任意旋转。碳原子成键规律小结CH2CH2CHCH2CH2CH3CH3CH3CH2CH3CCHCH3CH3CH3CH32，2，3–三甲基丁烷3–乙基庚烷CH3CHCCH3CH3CH3CH3练习：1、用系统命名法命名CH2CH3CH3CH3CCH2CCH3CH3CH3C2H5C2H5CHCH2CCH2CH3CH3CH32，2，4，4-四甲基己烷3，5-二甲基-3-乙基庚烷CH3–C–CH–CH3CH3CH3H3CCH3–CH2–CH2–CH–CH2–CH–CH3CH3CH2CH32、写出下列各化合物的结构简式：CH3–CH2–C–CH2–CH3CH2–CH3CH2–CH31）3，3-二乙基戊烷2）2，2，3-三甲基丁烷3）2-甲基-4-乙基庚烷ＣＨ３－ＣＨ－ＣＨ－ＣＨ－ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ３12345２，４－二甲基－３－乙基戊烷１234２,６,６－三甲基-5-乙基辛烷CH3-CH-CH2-CH2-CH–C-CH2-CH3CH3CH2CH3CH3CH35678CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3CH2CH3CH31234567３－甲基－５－乙基庚烷CH3-CH-CH2-CH2–CH–CH-CH3CH3CH3CH2CH3７６５4３２１2，6-二甲基－３－乙基庚烷2，6-二甲基－５－乙基庚烷（错误）（正确）