搜索
第四单元芳香烃课堂互动讲练实验专项探究达标突破训练第四单元芳香烃基础自主梳理基础自主梳理苯的分子结构及性质自我诊断1．苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是：①苯不能使KMnO4(H＋)溶液褪色；②苯中碳碳键的键长均相等；③苯能在一定条件下跟H2发生加成反应生成环己烷；④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构；⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色。其中正确的是()A．②③④⑤B．①③④⑤C．①②④⑤D．①②③④答案：C基础回归1．苯的结构C6H6碳碳单键碳碳双键平面正六边同一平面颜色状态气味密度水溶性熔、沸点毒性无色液体特殊气味比水小不溶于水低有毒2．苯的物理性质3.苯的化学性质思考感悟1．苯能否使溴水褪色？【提示】能。苯不与溴水反应但苯可以将溴水中的溴萃取而使溴水褪色。苯的同系物及芳香烃自我诊断2．下列属于苯的同系物的是()答案：D基础回归1．苯的同系物(1)概念：苯环上的________被______取代的产物。通式为：______________。(2)化学性质(以甲苯为例)①氧化反应：(ⅰ)甲苯能使酸性KMnO4溶液______。(ⅱ)反应条件：与苯环__________的碳原子上连有__________。②取代反应：由甲苯生成TNT的化学方程式为氢原子烷基CnH2n－6(n≥6)褪色直接连接氢原子思考感悟2．怎样通过实验来区别苯、甲苯和己烯？【提示】在这三种液体中分别滴入几滴溴的四氯化碳溶液，振荡，褪色的是己烯；另外分别取剩余两种液体于两支洁净的试管中，再分别滴入几滴酸性高锰酸钾溶液，充分振荡，褪色的是甲苯，不褪色的是苯。2．芳香烃(1)概念：分子里含有___________苯环的烃。(2)多环芳烃一个或多个课堂互动主讲练苯的分子结构及性质1．苯的结构与组成苯的分子式为C6H6，最简式CH，结构式结构简式，苯分子是平面结构，其6个碳原子构成正六边形。苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间独特的键，因此苯分子的结构还可以表示为，属于非极性分子。2．苯的物理性质苯是一种无色、有特殊气味的液体，苯有毒，不溶于水，密度比水小，熔、沸点较低，是一种重要的有机溶剂。3．苯的化学性质有关反应的化学方程式为：人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为C6H6的一种含两个叁键且无支链的链烃的结构简式________________________________________________________________________。(2)已知分子式为C6H6的结构有多种，其中的两种为例1①这两种结构的区别表现在：定性方面(即化学性质方面)：Ⅱ能________(选填a、b、c、d)而Ⅰ不能。a．被酸性高锰酸钾溶液氧化b．能与溴水发生加成反应c．能与溴发生取代反应d．能与氢气发生加成反应定量方面(即消耗反应物的量的方面)：1molC6H6与H2加成时：Ⅰ需________mol，而Ⅱ需________mol。②今发现C6H6还可能有另一种立体结构，如图所示。该结构的二氯代物有________种。(3)萘也是一种芳香烃，它的分子式是C10H8，请你判断，它的结构简式可能是下列中的________(填入编号)。(4)根据第(3)小题中你判断得到的萘结构简式，它不能解释萘的下列事实中的________(填入编号)。a．萘不能使溴的四氯化碳溶液褪色b．萘能与H2发生加成反应c．萘分子中所有原子在同一平面上d．一溴代萘(C10H7Br)只有两种(5)现代化学认为萘分子碳碳之间的键是________________________________________________________________________。【解析】(1)分子式为C6H6的一种含两个叁键且无支链的链烃的结构简式为CH≡C—C≡C—CH2—CH3(其他合理答案也可)。(2)①Ⅱ中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化、能与溴水发生加成反应，1molC6H6与H2加成时Ⅰ需3mol，而Ⅱ需2mol。②的二氯代物有3种。(3)的分子式为C12H10；不符合碳的四价原则；的分子式为C10H14。(4)根据第(3)小题中的萘结构简式，萘分子应该能使溴水褪色。(5)萘分子碳碳之间的键应该是介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键。【答案】(1)CH≡C—C≡C—CH2—CH3(其他合理答案也可)(2)①ab32②3(3)C(4)a(5)介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键跟踪训练(随学随练，轻松夺冠)1．(2011年天津市高三调研)以下是用苯做原料制备一系列化合物的转化关系图：(1)苯转化为A的化学方程式是___________________________________，其反应类型为____________________。(2)反应X的化学方程式为_______________________________________。(3)有机物D在苯环上的二氯代物有________种同分异构体。(4)图中“苯→E→F”省略了反应条件，请写出E物质的结构简式____________________。解析：由苯转化为A是苯的硝化反应。反应X是—COOH变为—COOCH3的酯化反应。有机物D的结构简式是对于(4)，要依据“苯→A→B”和“苯→C→D”这2条转化链来认真分析，由第一条转化链可知，若苯先硝化再引入—CH3，则—CH3在—NO2的间位，由第二条转化链可知，若先卤代再引入—SO3H，则—SO3H在—Br的对位。F水解得到苯的同系物1．概念及性质详见基础自主梳理清单二、1。2．烃的来源及应用3.含苯环化合物同分异构体的书写(1)苯的氯代物①苯的一氯代物只有1种：。②苯的二氯代物有3种：(2)苯的同系物及其氯代物①甲苯(C7H8)不存在同分异构体。②分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有4种：③甲苯的一氯代物的同分异构体有4种：相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO。例2请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：(1)H的结构简式是________。(2)反应②的类型是________。(3)反应⑤的化学方程式是________________________________________________________________________。【解析】由X的一系列变化并结合其相对分子质量可以推出，X为甲苯。(1)由反应④的反应物所含的官能团可知，反应物所含的氨基、羧基缩聚成肽键得到H。(2)反应①是甲苯的硝化反应，由F经反应②③得到，因—NH2极易被氧化，故先氧化甲基为羧基，然后还原硝基为氨基。(3)由转化关系知B是苯甲醇，C是苯甲醛，C的银镜反应方程式可根据乙醛的银镜反应类推得出。(4)在判断题中物质在给定条件下的同分异构体的个数时，可先将两个羟基按邻、间、对的位置关系排列，然后确定醛基的位置。(5)可采用逆推法推出转化关系。跟踪训练(随学随练，轻松夺冠)2．已知：①苯环上新导入的取代基的位置主要与原有取代基的性质有关，把原有取代基称为定位基。若定位基使新导入的取代基进入它的邻位或者对位，该定位基叫做邻、对位定位基，例如烷烃基；若定位基使新导入的取代基进入它的间位，该定位基叫做间位定位基，例如—NO2和—COOH。解析：采用逆向思维方法：分析途径①逆向硝化可以得到目标产物，途径②逆向氧化可以得到目标产物，根据信息均符合题意。顺着途径②的思路得以下推测：按③逆向发生硝化反应，乙基为邻、对位取代基，硝化时硝基引入邻、对位，不符合题意；如按④逆向反应，硝基苯取代，根据苯环上有间位定位基时，不容易引入烃基，不符合题意。说明途径②不是合成路线，只可按途径①逆向思考得：答案：见解析实验专项探究溴苯的制取苯与溴的取代反应，是苯的化学性质的重点内容。溴苯制取实验是有机化学与无机实验的很好结合，既可以考查苯与溴发生的反应类型，也可以考查实验设计、方案的评价等，考查此类实验也是高考命题方向之一。【典例探究】用A、B、C三种装置都可制取溴苯，请仔细分析三套装置，然后回答下列问题：(1)写出三个装置中都发生反应的化学方程式________________、__________________；写出B试管中还发生的反应的化学方程式_______________________________________。(2)装置A、C中长导管的作用是_______________________________________。(3)B、C装置已连接好，并进行了气密性检验，也装入了合适的药品，接下来要使反应开始，对B应进行的操作是________________，对C应进行的操作是_______________________________________。(4)A中存在加装药品和及时密封的矛盾，因而在实验中易造成的不良后果是_______________________________________。(5)B中采用了双球吸收管，其作用是_______________________________________；反应后双球管中可能出现的现象是_______________________________________；双球管内液体不能太多，原因是_______________________________________。(6)B装置也存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行，这两个缺点是_____________________________________。【解析】苯与液溴在Fe(实际为FeBr3)作用下反应剧烈生成和HBr气体。从导管中导出的气体可能含有一定量的苯和液溴，因此应用长导管进行冷疑回流。比较三个装置可知，只有B未采用长导管进行冷凝回流，但B用双球吸收管吸收了随HBr逸出的苯和溴，未被吸收的HBr进入AgNO3溶液，发生反应HBr＋AgNO3===AgBr↓＋HNO3。此处需注意，双球吸收管中的液体不能装得太多，否则CCl4易被导出的气体压入试管中。比较三个装置的优缺点可知，A直接将反应物装入装置中，易使溴和苯逸出而污染环境。而B装置中将导管直接插入AgNO3溶液中容易发生倒吸，且溴蒸气与苯蒸气不能冷凝回流。【答案】(1)2Fe＋3Br2===2FeBr3(2)导气(导出HBr)兼冷凝(冷凝苯和溴蒸气)(3)打开分液漏斗上端塞子，旋转分液漏斗活塞，使Br2和苯的混合液滴到铁粉上托起软橡胶袋使Fe粉沿导管倒入溴和苯组成的混合液中(4)Br2和苯蒸气逸出，污染环境(5)吸收反应中随HBr气体逸出的Br2和苯蒸气CCl4由无色变橙色被气体压入试管中(6)①随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低。②由于导管插入AgNO3溶液中而产生倒吸解题方法指导（9）——烃的燃烧规律燃烧通式：CxHy＋(x＋y4)O2――→点燃xCO2＋y2H2OCxHyOz＋(x＋y4－z2)O2――→点燃xCO2＋y2H2O1．烃完全燃烧前后气体体积的变化(1)燃烧后温度高于100℃时，水为气态：ΔV＝V后—V前＝y4－1y＝4时，ΔV＝0，体积不变，对应有机物CH4、C2H4和C3H4。y4时，ΔV0，体积增大。y4时，ΔV0，体积减小，对应有机物只有CHCH。(2)燃烧后温度低于100℃，水为液态：ΔV＝V前－V后＝1＋y4，体积总是减小。(3)无论水为气态，还是液态，燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子数有关，而与烃分子中的碳原子数无关。2．判断混合烃的组成规律在同温同压下，1体积气态烃完全燃烧生成x体积CO2和y体积水蒸气，当为混合烃时，若x2，则必含CH4；当y2时，必含C2H2。3．烃完全燃烧时的耗氧规律(1)物质的量相同的烃CxHy完