第2课时有机化合物的命名【考试标准】知识条目加试要求1.烷烃的系统命名法2.常见有机物的习惯命名bb自主预习知识点一烃基从有机物分子中去掉一个一价基团后剩余的原子团叫(简称基),常见的一价烷基有(甲基)、(乙基)等。除了一价基以外,还有二价基[亚基,如(亚甲基)]、三价基[次基,如(次甲基)]等。烃分子中去掉一个或几个后剩余的的原子团叫做烃基。一价基—CH3—CH2CH3—CH2—呈电中性知识点二习惯命名法1.习惯命名法又称普通命名法,在命名简单有机化合物时比较方便。如对烷烃的命名,当分子中碳原子总数在10以内时,用天干——表示;大于10时,则用表示。同时,为了区分同分异构体,在名称的最前面加一些词头表示,如“正”表示,“异”表示具有结构的异构体,“新”表示具有结构的异构体。甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸中文数字直链烃2.一些烷烃的习惯命名结构简式名称结构简式名称CH4CH3CH3CH3CH2CH3CH3(CH2)2CH3CH3(CH2)3CH3甲烷乙烷丙烷正丁烷正戊烷(CH3)2CHCH3(CH3)2CHCH2CH3(CH3)4C异丁烷异戊烷新戊烷3.对于简单的醇,CH3CH2CH2—OH命名为正丙醇,(CH3)2CH—OH命名为异丙醇,(CH3)3CCH2—OH命名为新戊醇等。知识点三烷烃的系统命名(1)选母体。选择包含碳原子数的碳链作为主链,将支链视为,所得烷烃即为。在系统命名法中,没有支链的烷烃仍采用或直接命名为某烷。例如,下图所示的烷烃中最长的碳链有个碳原子,母体命名为。最多氢原子母体天干中文数字7庚烷(2)编序号。以支链的一端为,将主链中的碳原子用编号,以确定支链的位置。例如,在上面的烷烃中,如果从左向右编号,甲基处于2位和5位,乙基处于4位;如果从右向左编号,甲基处于3位和6位,乙基处于4位。两者相比较,从左向右编号可以使结构较乙基简单的甲基,因此应选择的顺序给碳链编号。靠近起点阿拉伯数字位次较低从左向右(3)写名称。在写名称时,需要使用、等符号把支链的位置、支链的名称以及母体的名称等联系在一起。一般情况下,阿拉伯数字与中文文字之间用“”隔开,如“2甲基丙烷”。当具有几个相同的支链时,则将这些支链表示,在支链名称前加上等表示支链的个数;表示支链位置的阿拉伯数字之间则用间隔开,如“2,3二甲基丁烷”。如果有机化合物具有多种支链,则要按照命名原则所规定的,按顺序先后列出支链。上面的烷烃应该命名为。短横线“”逗号“,”合并“二”、“三”、“四”逗号“,”“次序规则”“2,5二甲基4乙基庚烷”知识点四其他有机化合物的命名1.有官能团的有机物在给其他有机化合物命名时,一般也需要经过、和三个步骤。在选母体时,如果官能团中没有碳原子,则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子;如果官能团含有碳原子,则母体的主链必须。在编序号时,应尽可能让的位次最小。选母体编序号写名称尽可能多地包含这些官能团上的碳原子官能团或取代基2.环状化合物的命名在命名环状化合物时,通常选择作为母体。下面是几种常见的含有脂环或苯环的化合物的结构和名称。环环戊烷甲基环己烷邻二甲苯1,2二甲苯间二甲苯1,3二甲苯对苯二酚1,4苯二酚即时自测请写出名称或结构简式:1.甲基__________2.异丁烷____________3.(CH3)2CHCH2CH3________(习惯命名法)4.1丁烯____________________5.__________答案1.—CH32.(CH3)2CHCH33.异戊烷4.CH2===CH—CH2—CH35.1,3丙二醇探究一烷烃的命名1.烷烃命名的五个原则(1)碳链最长原则:应选最长的碳链作主链。这里要注意的是,不要把最长的碳链理解为最长的“直链”。主链的选取是指直接相连的“碳链”的长度。(2)最多原则:若存在多条等长的碳链时,应选取含支链较多的碳链作主链。这样可以使直链最为简单。(3)最近原则:应从离支链最近一端对主链碳原子编号。(4)最低系列原则:所谓“最低系列”是从碳链不同的方向编号,得到几种不同的编号系列,顺次逐项比较各系列的不同位次,位次最小的即“最低系列”。(若得到相同的支链距离主链两端等长时,应以支链位号之和最小的一端对主链碳原子进行编号)(5)最简原则:若相同的支链距离主链两端等长时,应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。2.烷烃命名的五个必须(1)取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,……”等表示;(2)相同取代基的个数,必须用中文数字“二、三、四……”等表示;(3)位号2,3,4等相邻时,必须用逗号“,”分开(不能用顿号“、”);(4)名称中凡是阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用短线“”隔开;(5)若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。3.系统命名法步骤①选母体→以最长的碳链为主链;②编序号→靠近支链(小、多)的一端;③写名称→先简后繁,相同基请合并。【例1】用系统命名法命名下列物质:解析应用系统命名法的原则进行命名。答案(1)2,6二甲基4乙基庚烷(2)2,6二甲基5乙基辛烷【训练1】对于烃的命名,正确的是()A.2甲基3丙基戊烷B.3异丙基己烷C.2甲基3乙基己烷D.5甲基4乙基己烷答案C课堂笔记:烷烃命名常见错误1.选择不当,必要时把结构简式展开重写一遍找准主链。2.顺序不对,一定要符合支链最近原则。3.书写有误,注意书写格式“,”“”究竟是阿拉伯数字还是汉字。主链编号名称探究二带有官能团的有机化合物的命名烯烃、炔烃和其他衍生物的命名方法步骤(1)选主链,定名称:将含官能团的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”或“某醇”或“某醛”等。(2)近官能团,定号位:从距离官能团最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。(3)官能团,合并算:用阿拉伯数字标明官能团的位置(如是双键或叁键,只需标明双键或叁键碳原子编号较小的数字)。用“二”、“三”等表示官能团的个数。【例2】(1)有机物的系统命名是__________________________,将其在催化剂存在下完全氢化,所得烷烃的系统命名是__________________________________。(2)有机物的系统命名是____________________________,将其在催化剂存在下完全氢化,所得烷烃的系统命名是_______________________________。解析根据烯烃、炔烃的命名原则,选主链,编序号,具体编号如下:,,然后再确定支链的位置,正确书写名称;当对烯烃、炔烃完全氢化后所得烷烃进行命名时,要注意主链及编号的变化。答案(1)3甲基1丁烯2甲基丁烷(2)5,6二甲基3乙基1庚炔2,3二甲基5乙基庚烷【训练2】结构简式为CH3(CH2)2C(CH2CH3)2OH的名称是()A.1,1二乙基1丁醇B.4乙基4己醇C.3乙基3己醇D.3丙基3戊醇解析将所给的结构简式写成具有支链的形式为,依据系统命名原则应为3乙基3己醇。答案C课堂笔记:烯烃、炔烃或烃的衍生物中都含有官能团,在命名时要注意到对命名的影响,选择主链时要选择含有为主链。官能团官能团的最长碳链探究三环状化合物的命名1.环状化合物的命名方法(1)以环作为母体,环的侧链作为取代基。(2)若有多个取代基,可对环编号或用邻、间、对来表示。(3)从官能团连接的碳原子开始编号。2.苯的同系物的命名苯的同系物的命名规则与烷烃的命名类似,在将苯环上的6个碳原子编号时,以某个取代基所在的碳原子的位置编为1号,再顺时针或逆时针编号,使另一个取代基的位次最小。然后,按照烷烃的名称书写规则进行命名。【例3】萘环上碳原子编号如图(Ⅰ)式,根据系统命名法,化合物(Ⅱ)可称为2硝基萘,则化合物(Ⅲ)的名称应是()A.2,6二甲基萘B.1,4二甲基萘C.4,7二甲基萘D.1,6二甲基萘解析常见错误为编序时没有按顺时针或逆时针将一个苯环编号完,就编另一个苯环,只考虑编号和最小,不按正确方法编号。对苯的同系物进行命名时,应从苯环上的与较小侧链相连的碳原子起,顺时针或逆时针地对苯环上的其他碳原子编号,并使序号之和最小。化合物(Ⅲ)可写成,对照(Ⅰ)式对环平面上的碳原子进行顺时针方向编号不难得出正确命名。答案D【训练3】用系统命名法对下列物质进行命名:答案1,2二甲苯1,3二甲苯1,4二甲苯课堂笔记:①有机物的系统命名中,“1、2、3”“一、二、三”及“,”“-”等的应用容易出现混淆、漏写、颠倒等错误,书写名称时要特别注意规范使用②烷烃系统命名中,不能出现“1-甲基”“2-乙基”的名称,若出现,则是选取主链错误。