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第四单元有机化学第22讲有机化合物的分类、组成与结构考纲定位1.了解有机化合物中碳的成键特征，了解有机化合物的同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。2.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。3.了解常见有机化合物的结构。了解有机分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。4.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。5.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。一、有机化合物的分类1．有机物按碳的骨架分类脂环芳香2．有机物按官能团分类类别官能团代表物名称结构简式烃的衍生物卤代烃—X卤原子一氯甲烷CH3Cl醇________羟基乙醇C2H5OH酚________羟基苯酚醛________醛基乙醛CH3CHO羧酸________羧基乙酸CH3COOH酯—COOR酯基乙酸乙酯CH3COOC2H5－OH－OH－CHO－COOH类别官能团代表物名称结构简式烃的衍生物醚醚键二甲醚CH3OCH3酮羰基丙酮3.有机物种类繁多的原因有机物种类繁多是因为碳原子的____特点、碳原子之间的____方式和____________现象。成键连接同分异构续表二、有机化合物的结构特点1．碳原子结构特点与其在有机物中成键特点(1)碳原子结构特点。碳元素位于周期表中第___周期_____族，碳原子最外层有___个电子。(2)碳原子的成键特点。①碳原子价键为四个；②碳原子间的成键方式：碳碳单键、碳碳双键、碳碳三键。二ⅣA42．同分异构现象、同分异构体(1)同分异构现象的理解。①“同分”——相同的分子式；②“异构”——结构不同：分子中原子的排列顺序或结合方式不同、性质不同。(2)同分异构体的种类。①______异构；②______异构；③_______异构(类别异构)；④顺反异构。碳链位置官能团组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2===CHCH3与CnH2n－2炔烃、二烯烃CH≡C－CH2CH3与CH2===CHCH===CH2CnH2n＋2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2===CHCH2OH与CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HO－CH2－CHO常见的官能团异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n－6O酚、芳香醇、芳香醚、与CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2－NO2与H2NCH2－COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)、续表无官能团有官能团类别烷烃烯、炔、卤代烃、烃的含氧衍生物主链条件碳链______，同碳数支链______含官能团的______碳链编号原则(小)取代基最近官能团最___、兼顾取代基尽量近名称写法支链位-支链名母链名支链同，要合并支链异，简在前支链位-支链名-官能团位-母链名符号使用数字与数字间用“，”，数字与中文间用“-”，文字间不用任何符号三、有机物的命名用系统命名法命名两类有机物最长最多最长近四、研究有机物的一般步骤1．用重结晶、蒸馏、萃取等方法对有机物进行分离、提纯。2．对纯净的有机物进行元素分析，确定实验式。3．可用__________测定相对分子质量，确定分子式。4．可用_______________________确定有机物中的官能团和各类氢原子的数目，确定结构式。质谱法红外光谱、核磁共振氢谱键型－C≡C－碳原子的杂化方式sp3sp2spsp2空间形状正四面体平面四边形直线形平面正六边形键角109.5°120°180°120°原子的空间位置关系5个原子中有且仅有3个原子共面6个原子共面4个原子共直线12个原子共面实例甲烷乙烯乙炔苯考点1有机物的空间结构1．碳原子的成键方式与分子空间构型的关系2.有机化合物结构的表示方法物质名称(分子式)结构简式键线式正戊烷(C5H12)CH3CH2CH2CH2CH3丙烯(C3H6)CH3CH===CH2乙醇(C2H6O)CH3CH2OH丙烯醛(C3H4O2)CH2===CHCHO丙烯酸(C3H4O2)CH2===CHCOOH乙酸乙酯(C4H8O2)CH3COOC2H5乙苯几种物质的结构简式与键线式【例1】在①丙烯；②氯乙烯；③苯；④甲苯四种有机化合物中分子内所有原子均在同一平面的是()。A．①②C．③④B．②③D．②④解析：烯烃中与C===C相连的原子、与苯环相连的原子，与C≡C相连的原子均在同一平面内，丙烯、甲苯中含有—CH3所有原子不可能在同一平面。答案：B【变式训练】分子结构1．(双选)有关的叙述中，正确的是()。A．除苯环以外的其余碳原子有可能都在一条直线上B．除苯环以外的其余碳原子不可能都在一条直线上C．12个碳原子不可能都在同一平面上D．12个碳原子有可能都在同一平面上解析：将题中所给物质根据结构分解成常见甲烷的正四面体型、乙烯和苯的平面型和乙炔的直线型结构，由于碳干结构可以通过碳碳单键旋转，所以12个碳原子有可能都在同一平面上，但除苯环以外的其余碳原子不可能都在一条直线上。答案：BD定义关键词实例说明同位素质子数相同，中子数不同的原子质子数相同，原子H、D、T；35Cl、37Cl原子种类多于元素种类同素异形体同一元素形成的不同单质同一元素，单质O2、O3；金刚石、石墨、C60单质种类多于元素种类考点2“同”中取异1．几个易混淆的概念定义关键词实例说明同系物结构相似，分子组成相差一个或若干个“—CH2—”原子团的有机物结构相似，组成相差(CH2)nCH3CH3、C14H30“结构相似”是指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别及数目。其分子组成上只能相差(CH2)n同分异构体具有相同的分子式而结构不同的物质分子式相同，结构不同CH3COOH和HCOOCH3原子之间的连接方式不同，主要类型有碳链、位置、类别异构同一种物质分子式及结构都相同CH3COOH和HOOCCH3、CH3COOCH2CH3和CH3CH2OOCCH3仅仅是写法看似不同，实际上是同一种物质不是同分异构体续表2.同分异构体的书写(1)书写原则：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻到间到对。(2)书写顺序：按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。(3)若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。3．同分异构体数目的判断方法(1)基元法，例如：丁基有4种，丁醇、戊醛都有4种。(2)替元法，例如：C6H4Cl2有3种，C6H2Cl4有3种(将H替代Cl)。(3)对称法(又称等效氢法)，判断方法如下：①同一C原子上的氢原子是等效的。②同一C原子所连甲基上的氢原子是等效的。③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。【例2】邻甲基苯甲酸()的同分异构体中属于酯类，且分子结构中含有甲基和苯环的有()。A．6种B．5种C．4种D．3种思路指导：由于碳原子能形成四个共价键，且碳原子与碳原子之间既能形成单键，也能形成双键和三键，既能形成链状也能形成环状，所以随着碳原子数的增多，同分异构体的数目也随之增加。但在解题过程中，要先分析题目，读懂题目，抓住要点，找到解题的思路，如本题中提供了邻甲基苯甲酸的分子式，确定了碳原子数、氢原子数和氧原子数，而属于酯类，必有酯基，也提示有甲基和苯环，那么，只需要将这些已知的基团表达出来，剩下的原子再结合原子的成键特点进行组合即可。解析：据题意，有以下五种(主要是—COOH的异构及与—CH3在苯环上的位置异构)：答案：B对于同分异构体的书写，最容易犯的错误是缺漏和重复，为了避免这种情况的出现，书写的时候应有明确的分类思路。、【变式训练】解析：同分异构体具有相同的分子式，结构不同；D中甲基丙烯酸分子式为C4H6O2，甲酸丙酯分子式为C4H8O2，分子式不同，不属于同分异构体。答案：D2．下列各组物质不属于．．．同分异构体的是()。A．2,2二甲基丙醇和2甲基丁醇B．邻氯甲苯和对氯甲苯C．2甲基丁烷和戊烷D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯考点3研究有机化合物的一般步骤及方法1．分离、提纯提纯有机物的方法很多，基本方法是利用有机物与杂质之间的物理性质或者化学性质的差异而将它们分离。分离、提纯有机物的常用方法有蒸馏、重结晶、萃取、色谱法。2．确定实验式如燃烧烃的含氧衍生物，收集CO2、H2O，计算C、H的质量分数，确定O的质量分数，可得有机物分子中C、H、O原子的简单整数比，即实验式。计算公式：3．测定相对分子质量，确定分子式(1)有机化合物的相对分子质量的确定方法。①已知标准状况下的密度(气态)，公式为M＝22.4ρ。②已知相对密度D，公式为MA＝MBD。③使用质谱仪测定相对分子质量。官能团试剂判断依据或—C≡C—溴水或酸性高锰酸钾溶液溶液褪色—X(X表示卤原子)NaOH溶液AgNO3(HNO3)溶液有AgX沉淀—OH(醇)酸性高锰酸钾溶液溶液褪色—OH(酚)浓溴水或氯化铁溶液产生白色沉淀或溶液呈紫色—CHO新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液产生红色沉淀或形成银镜—COOH碳酸钠溶液或新制氢氧化铜悬浊液产生气体或蓝色溶液4．确定有机物中的官能团，确定结构式(1)各种官能团的化学检验方法。(2)确定有机物结构的物理方法。①红外光谱的应用原理。在有机物分子中，不同的化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物时，分子中的不同化学键或官能团可发生振动吸收特定频率的红外光谱，在红外光谱图上将出现不同位置的吸收峰，从而获得分子中化学键或官能团的信息。②核磁共振氢谱的应用原理。氢原子核具有磁性，用电磁波照射它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可记录有关信号，处于不同化学环境的氢原子吸收的频率不同，在谱图上出现的位置不同，吸收峰面积与氢原子数目成正比，通过核磁共振氢谱图可推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子及其数目比。【例3】为测定某有机物A的结构，进行如下实验。(1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4gH2O和8.8gCO2，消耗氧气6.72L(标准状况下)。则该物质中各元素的原子个数比是________。(2)质谱仪测定有机化合物的相对分子质量为46，则该物质的分子式是________。(3)根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式____________。(4)确定结构式：核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如：甲基氯甲基(Cl—CH2—O—CH3)有两种氢原子如图4－22－1(Ⅰ)所示。经测定，有机物A的核磁共振氢谱示意图如图4－22－1(Ⅱ)所示，则A的结构简式为________。(Ⅰ)(Ⅱ)图4－22－1解析：(1)n(H)＝2n(H2O)＝5.4g18g/mol×2＝0.6mol；n(C)＝n(CO2)＝8.8g44g/mol＝0.2mol；n(O)＝n(H2O)＋2n(CO2)－2n(O2)＝0.3mol＋0.4mol－0.6mol＝0.1mol；故n(C)∶n(H)∶n(O)＝2∶6∶1。(2)M[(C2H6O)x]＝46，故x＝1。(3)该分子可能为醇或醚。(4)由图可知，该有机物有三种氢原子，故结构简式应为CH3CH2OH。答案：(1)n(C)∶n(H)∶n(O)＝2∶6∶1(2)C2H6O(3)CH3CH2OH、CH3—O—CH3(4)CH3CH2OH【变式训练】未知物A的红外光谱3．已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图4－22－2所示，下列说法中不正确．．．的是()。未知物A的核磁共振氢谱图4－22－2A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键B．仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数C．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子D．若A的化