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第三章烃的含氧衍生物第二课时醇VS酚酚——羟基与苯环（或其他芳环）碳原子直接相连的的化合物。醇——羟基与烃基或苯环侧链碳原子相连的化合物。判断下列物质哪种是酚类？芳香醇环醇酚酚相同碳原子数的芳香醇(A)与酚类(D)是什么关系？同分异构体请写出C7H8O其他的几个同分异构体。最简单的酚类——苯酚一、苯酚的分子结构分子式结构式结构简式C6H6OOHCCHHCCHHCCH或C6H5OHOH苯酚分子的球棍模型最少几个原子共平面?最多几个原子共平面?1213二、苯酚的物理性质颜色气味状态熔点毒性溶解性无色（空气中易被氧化为粉红色）有特殊的气味晶体43℃有毒，对皮肤有腐蚀性常温下在水中溶解度不大，形成乳浊液，当温度高于65℃，能与水混溶；苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯酚的溶解性ABC冷却苯酚乳浊液苯酚溶液苯酚乳浊液溶解度降低溶解度增大不慎将苯酚沾到皮肤上应如何处理？立即用酒精溶液洗涤实验室应如何保存苯酚晶体？密闭保存。因为苯酚在空气中易被氧化为粉红色晶体。思考题酚醌三、苯酚的化学性质1、苯环对酚羟基的作用——酚的弱酸性2、酚羟基对苯环的作用——苯酚的邻、对位易发生取代反应1、苯酚的弱酸性（1）与金属钠的反应剧烈反应，产生无色气体酚-OH上的H要比醇-OH上的H活泼得多实验现象：实验原理：实验结论：（2）与氢氧化钠的反应苯酚乳浊液苯酚溶液苯酚乳浊液NaOH溶液盐酸思考：苯酚的酸性到底有多强？结合“强酸制弱酸”的原理，设计实验比较苯酚与碳酸酸性的相对强弱？—OH+Na2CO3→—ONa＋NaHCO3假设：苯酚酸性更强假设：碳酸酸性更强没有CO2生成，假设错误！-ONa+CO2+H2O→-OH＋NaHCO3假设正确！酸性：H2CO3苯酚HCO3-苯酚的酸性很弱，使指示剂变色，俗称石炭酸。特别注意：不能1、下列物质中酸性最强的是（）A、醋酸B、甲醇C、碳酸D、苯酚2、下列物质最难电离出H+的是（）A、H2CO3B、C2H5OHC、C6H5OHD、H2O课堂练习AB3.利用苯和苯酚性质上的差异，分离、提纯苯酚和苯的混合物？方法一：物理方法——蒸馏方法二：化学方法上层溶液（苯）下层溶液（苯酚钠溶液）上层溶液（溶有苯酚的水层）下层溶液（溶有水的苯酚层）苯苯酚NaOH分液通入CO2分液4.下列物质久置在空气中，颜色发生变化的是()A、亚硫酸钠B、苯酚C、过氧化钠D、氧化钙5.下列物质的浓溶液中滴入盐酸后，溶液变浑浊的是()A.苯酚B.硝酸银C.苯酚钠D.碳酸钠BCBC难溶于水，易溶于有机溶剂（如苯、苯酚）注意：1)苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。+3Br2+3HBrOHOHBrBrBr2)酚羟基的邻、对位易被取代。2、苯酚的取代反应——与溴水的反应应用：苯酚与溴水的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。苯酚与苯取代反应的比较苯酚苯反应物反应条件取代苯环上氢原子数反应速率结论原因溴水与苯酚溶液液溴与纯苯不用催化剂FeBr3作催化剂一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上一个氢原子瞬间完成初始缓慢后加快苯酚与溴的取代反应比苯容易酚羟基使苯环上H原子变得活泼，使取代反应更易进行6、下列物质中，既能使溴水褪色又能产生沉淀的是()A、丁烯B、乙醇C、苯酚D、硫氢酸（H2S）CD7、鉴别苯、苯酚、1－己烯、四氯化碳、乙醇、碘化钠溶液，应选用的一种试剂是？溴水HOCHCHOHOH1mol最多能与（）mol溴水发生反应68、归纳：在苯酚分子中，-OH与苯环相互影响，使-OH与苯环都活化，从而使苯酚表现出自身特有的化学性质。3、苯酚的显色反应苯酚乳浊液(或苯酚溶液)紫色溶液FeCl3溶液该反应常用来检验苯酚的存在；也可利用苯酚的这一性质检验FeCl3。应用课堂练习只用一试种剂，把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象如何？物质苯酚乙醇NaOHKSCN现象FeCl3溶液紫色溶液无现象红褐色沉淀血红色小结：苯酚结构物理性质化学性质酸性取代反应显色反应1、加成反应（与H2）2、硝化反应苯酚的其他反应：四、苯酚的用途苯酚的用途酚醛树脂合成纤维合成香料医药消毒剂染料农药防腐剂是谁使苯酚声名远扬？使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。五、苯酚的制备：ClONaOH氯气催化剂+NaOH催化剂300℃2.8×107Pa盐酸重要反应THEEND2013.4.26