1人教版选修五第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚理工附中张桐2说课内容:教材分析设计意图学情分析教学目标教学环节教学过程主要内容3前言:在以前的有机教学中,主要针对醇酚知识本身,比较注重官能团的性质教学。学生的认识是基于代表物的性质利用类比的思想研究有机物性质。在经过去年高备的过程,接触到价键理论的思想,在磨课的过程中对在有机物性质的教学中渗透价键思想有了更深刻的认识。学生如果能从微观层面认识有机物的结构,就能系统全面的分析有机物的性质,尤其是对陌生物质的分析提供理论帮助。4通过“有机物性质”教学帮助学生领会学科思想:结构决定性质,即从微观角度化学键的极性和不饱和性对有机物的性质进行系统分析(要考虑邻近基团间的相互影响)。设计意图5教材、学情分析1.本节内容是全章的重点,是烃的含氧衍生物的起始,在选修五的学习中占据着承上启下的地位。2.必修二中学生已对乙醇的化学性质有初步的了解:如乙醇与钠的反应、与乙酸的反应、与氧气等氧化剂的反应。3.选修五学习中已在渗透价键思想,即价键的极性、价键的饱和程度等结构决定性质的思想。进一步建立有机物结构决定性质,且分子中基团之间存在相互影响的观念,从而掌握有机化学的学习方法;4、本节内容是初中和必修知识的螺旋上升,重在使学生形成有机物官能团、化学键决定物质性质的有机化学核心思想,并意识到有机分子中基团间存在相互影响。6知识与技能通过性质的学习,深入体会有机化学的基本思想---“结构决定性质,性质反映结构”。充分培养学生学习自然科学的基本思维方法---“归纳推理、演绎推理、类比推理”。能从断键方式上认识乙醇反应的特点,掌握乙醇的取代、消去和氧化等性质;比较苯酚与醇和苯性质上的不同,通过实验对比分析体会有机物基团间的相互影响。过程与方法《醇酚》教学目标情感态度和价值观逐步树立透过现象看本质的化学科学思想;学会用辩证的观点来分析问题。7教学环节环节一分析乙醇的结构,预测性质环节二乙醇性质的验证环节三概括整合,归纳思路8结构分析断键部位性质预测及验证官能团-OH价键是否饱和价键极性官能团与邻近基团的影响价键极性变化由于醇分子羟基上的氧原子的强吸电子作用,使α-H、β-H都较为活泼,αC-H、βC-H极性增强。①②④③-H-HCCHHHHHOH910工具栏可选用的反应试剂NaCH3COOHO2HBr①②④③-H-HCCHHHHHOH参考“工具栏”信息,预测醇分别断各键能发生什么类型的化学反应?结构分析性质预测任务11结构分析性质预测与验证断键部位反应类型试剂产物证据断①键取代反应CCHHHHHOH①②④③-H-H实验事实谱图断①③键氧化反应断②键取代反应浓硫酸实验事实断②④键消去反应断①或②键取代反应NaCH3COOHO2HBr醇钠酯醚醛卤代烃烯烃实验事实12分析预测有机物结构官能团键的饱和程度键的极性官能团与邻近基团的影响反应试剂反应条件生成物寻找证据验证研究有机物化学性质的一般方法分析结构性质预测性质验证确定性质概括整合13酚从官能团的结构分析入手建立起根据有机化合物结构预测有机化合物化学性质的方法对比的思想和对比的方法14教学环节环节一分析苯酚的结构,预测性质环节二实验验证性质预测环节三从官能团相互影响的角度解释苯酚与苯、醇化学性质的不同1519世纪末期,英国爱丁堡一家医院的外科医生约瑟夫·李斯特,发现在某化工厂附近的污水沟里,沟水清澈,浮在水面上的草根很少腐烂。原来,这是从化工厂流出的废弃物苯酚混杂在沟水里。李斯特用苯酚对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒,病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少。约瑟夫·李斯特(1827—1912)环节一分析苯酚的结构,预测性质16CCHHHHHOHCCCCCCHOHHHHH酚与醇概念的对比酚——分子里含有与苯环直接相连的羟基的化合物。醇——分子里含有与链烃基或苯环侧链相连的羟基的化合物。17环节一分析苯酚的结构,预测性质官能团价键极性价键饱和程度CCCCCCHOHHHHH官能团与邻近基团的影响18环节二实验验证性质预测样品苯酚试剂蒸馏水、氢氧化钠溶液、溴水、紫色石蕊、盐酸苯酚的弱酸性19环节二实验验证性质预测样品苯酚试剂蒸馏水、氢氧化钠溶液、溴水、紫色石蕊、盐酸苯酚与溴水的反应20+3Br2+3HBrOHOHBrBrBr1.苯酚与溴水的反应取代反应环节三从官能团相互影响的角度解释苯酚与苯、醇化学性质的不同21苯酚、苯与溴取代反应的比较比较苯酚苯反应物反应条件反应速率结论浓溴水液溴不需要催化剂Fe作催化剂快稍慢-OH使苯环邻对位上的氢原子更活泼222.苯酚的弱酸性与氢氧化钠的反应—OH+H2O—O+H3O受苯环的影响,酚羟基上的H比醇羟基上的H活泼。—OH+NaOH—ONa+H2O23酸性:H2CO3苯酚HCO3-,苯酚不能使指示剂变色,俗称石炭酸。结论-ONa+CO2+H2O→-OH+NaHCO3-OH+Na2CO3→-ONa+NaHCO324OH在苯酚中羟基与苯基相连,苯基是一个吸电子基团,电子会偏向苯基,使羟基中的氢容易电离出来;在乙醇中羟基与乙基相连,乙基是一个推电子基团,导致羟基中的氢不易电离苯基是吸电子基团理论解释:25苯酚OH酚羟基的酸性①与金属钠反应②与氢氧化钠反应③与碳酸钠反应④酚钠溶液中通入CO2苯环的反应①取代反应(更容易)②加成反应很难发生取代反应酚羟基氧上的p轨道与苯环的大π键形成p-π共轭,使碳氧键难以断裂由于酚羟基与苯环p-π共轭效应,使苯环电子云密度增加,邻对位电子云密度增加最多,所以邻对位取代使亲电取代容易进行。26官能团苯环影响-OH上的H基团相互影响有机中重要的化学思想-OH影响苯环上的H价键的极性价键的饱和性27欢迎批评指正!282CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑醇→→→→→→醇钠醇→→→→→→酯CH3—C—O—HHH+O22+2H2O—C=OHCH32Cu△醇→→→→→→醛29R—C—C—O—HHHHH与卤化氢反应(HBr.HCl.HI)C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O溴乙烷醇→→→→→→卤代烃?反应类型取代反应30质谱图M=46利用谱图验证醇与卤化氢的反应产物CH3CH2OH反应产物M=10931谱图分析乙醇溴乙烷32乙醇的消去反应