脂肪烃人教版选修5《有机化学基础》第二章第一节一、烷烃和烯烃[思考与交流]烷烃与烯烃的沸点、相对密度?沸点℃分子中碳原子数246810121416200100500-100分子中碳原子数相对密度2468101214160.60.40.20烷烃烷烃烯烃烯烃结论:随着分子中碳原子数的递增,烷烃和烯烃的沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大,常温下状态由气态到液态到固态.为什么呢?2.烷烃烯烃的性质:物理性质:随着分子中碳原子数的递增,烷烃和烯烃的沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大,常温下状态由气态到液态到固态。原因:对于结构相似的物质(分子晶体)来说,分子间作用力随相对分子质量的增大而逐渐增大;导致物理性质上的递变…化学性质:分别与甲烷、乙烯相似(分子结构相似的物质在化学性质也相似.)2.烷烃烯烃的化学性质:甲烷的化学性质氧化反应:取代反应:CH4+2O2CO2+2H2O点燃HH—C—H+Cl—ClH光照H—C—Cl+H—ClHH取代反应乙烯的化学性质氧化反应:加成反应:C2H4+3O22CO2+2H2O点燃H-C=C-H+Br-Br→H-C-C-HHHHHBrBr能使酸性KMnO4溶液褪色加成反应取代反应、加成反应取代反应:有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。如卤代、酯化反应。加成反应:构成有机化合物不饱和键两个原子与其他原子或原子团直接结合的反应。烯烃还可以与水、氢气、卤化氢等在一定条件下发生加成反应。拓展视野:马氏规则丙烯与溴化氢发生加成反应时有可能得到两种不同的加成产物。通常情况下主要得到2-溴丙烷。研究发现,当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时,通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”,即遵循马尔可夫尼可夫(V.Vmarkovnikov)规则(简称马氏规则)。CH2=CH-CH3+HBr→CH3-CH-CH3Br1,2加成与1,4加成1,3-丁二烯的加成反应(与Br2)CH2-CH-CH=CH2||BrBr低温CH2=CH-CH=CH2+Br2→高温CH2=CH-CH=CH2+Br2→CH2-CH=CH-CH2||BrBr1,2加成1,4加成加聚反应具有不饱和键的有机化合物可以通过加成反应得到高分子化合物,这类反应称为加聚反应。nCH2=CH2-CH2-CH2-催化剂[]n聚合度链节乙烯单体•能用来合成高分子化合物的小分子化合物叫单体•化学组成和结构均可以重复的最小单位称为重复结构单元,又称链节;•链节的数目n称为聚合度或链节数。n越大,相对分子质量越大。聚乙烯由加聚反应获得的高聚物聚氯乙烯(PVC)聚甲基丙烯酸甲酯(有机玻璃)聚四氟乙烯(PTFE)练习1、怎样除去CH4中的C2H4?2、制取氯乙烷的最好方法是()A.乙烷和氯气反应B.乙烯和氯气反应C.乙烯和氯化氢反应D.乙炔和氯化氢反应溴水为什么不能用KMnO4?溴水或溴的CCl4溶液常用于检验或除去烯与炔。C3、下列烷烃沸点最高的是()A.CH3CH2CH3B.CH3CH2CH2CH3C.CH3(CH2)3CH3D.(CH3)2CHCH2CH34、下列混合物可以用分液的方法分离的是()A.苯和溴苯B.汽油和辛烷C.己烷和水D.戊烷和庚烷CC除醇、羧酸外大部分有机物不溶与水,但可溶于有机物二、烯烃的顺反异构顺反异构:有碳碳双键(双键不能旋转)每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团.反式结构顺式结构C=CC=CHHCH3CH3CH3CH3HH化学性质基本相同,物理性质有一定的差异。相同原子或原子团在同一侧相同原子或原子团在两侧练习1、下列物质中没有顺反异构的是()A.1,2-二氯乙烯B.1,2-二氯丙烯C.2-甲基-2-丁烯D.2-氯-2-丁烯2、2-丁炔有顺反异构吗?CC=CHCH3CH3CH3没有三、炔烃炔烃:分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃。通式:CnH2n-2(n≥2)碳碳单键、双键、三键比较说明:三键中有2个键不稳定,容易断裂,有一个键较稳定。键长/10-10m键能/(kJ/mol)C-CC=CC≡C1.541.331.20348615812乙炔分子式:电子式:结构式:结构简式:空间构型:H—C≡C—HCH≡CH或HC≡CH直线型,键角180°C●×HC●×HC2H2无色、无味的气体,微溶于水,易溶于有机溶剂。乙炔的实验室制取反应原理:CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑操作:在圆底烧瓶里放入几小块电石。旋开分液漏斗的活塞,逐滴加入饱和食盐水,产生乙炔。现象:通入乙炔,高锰酸钾酸性溶液褪色;通入乙炔,溴的四氯化碳溶液褪色;点燃乙炔,有明亮火焰,伴有浓烈黑烟。注意事项:a.为避免反应过快,用饱和食盐水代替水!!b.检查气密性?c.怎样除去杂质气体?d.气体收集方法电石:外观:灰白色固体。制法:生石灰与碳混合后在电炉中加热至约2000°C反应制得。CaO+3C→CaC2+CO电石中含有CaS、Ca3P2等,也会与水反应,产生H2S、PH3等气体,所以所制乙炔气体会有难闻的臭味;(2)如何去除乙炔的臭味呢?(1)乙炔是无色无味的气体,实验室制的乙炔为什么会有臭味呢?(3)H2S对本实验有影响吗?为什么?H2S具有较强还原性,能与溴反应,易被酸性高锰酸钾溶液氧化,使其褪色,因而会对该实验造成干扰。NaOH和CuSO4溶液为什么不能用启普发生器制取乙炔?①反应剧烈,启普发生器不易控制反应;②反应放出大量热,启普发生器是厚玻璃壁仪器,容易因胀缩不均,引起破碎;③生成物Ca(OH)2微溶于水,易形成糊状泡沫堵塞导气管和球形漏斗的下口;④关闭导气阀后,水蒸气仍与电石作用,不能达到“关之即停”的目的.乙炔的化学性质氧化反应:a.燃烧:b.与酸性高锰酸钾溶液反应加成反应:a.使溴水褪色;b.催化加氢;c.与HX等反应。CH≡CH+HClCH2=CHCl(制氯乙烯)催化剂练习:乙炔是一种重要的有机原料。写出乙炔制取聚氯乙烯的反应方程式。CH2=CHClCH≡CH+HCl催化剂nCH2=CHCl加温、加压催化剂Cl—CH2CH—n四、脂肪烃的来源及其应用脂肪烃的来源石油:1~50个碳原子的烷烃及环烷烃。常压分馏,得石油气、汽油、煤油、柴油等;减压分馏,得润滑油、石蜡等。催化裂化、裂解,得较多的轻质油和气态烯烃。催化重整,是获得芳香烃的主要途径。天然气:甲烷(体积分数:80~90%)为主的烃类。煤:复杂的有机物、无机物混合物。干馏得焦炭、煤焦油、焦炉气;煤焦油分馏可获得各种芳香烃;液化得燃料油及多种化工原料。练习1.下列烷烃中,常温下呈气态的是()A.戊烷B.丁烷C.庚烷D.十二烷2.下列性质不属于烷烃的性质的是()A.燃烧时生成CO2和H2OB.能跟卤素发生取代反应C.都溶于水D.通常情况下,跟酸、碱和氧化剂都不反应BC3.等物质的量的下列各烃,完全燃烧,生成CO2和H2O,耗氧最多的是()A.CH4B.C2H4C.C6H6D.C4H104、某物质在空气中完全燃烧时,生成水和二氧化碳的分子数比为2:1,则该物质可能是()。①CH4②C2H4③C2H5OH④CH3OHA、②③B、①④C、①③D、②④CB5、用乙炔为原料制取CH2BrCHBrCl,可行的反应途径是()A、先加Cl2,再加Br2B、先加Cl2,再加HBrC、先加HCl,再加HBrD、先加HCl,再加Br26、可用来鉴别甲烷与乙烯,又可除去甲烷中混有乙烯的最佳方法是()A、通入酸性高锰酸钾溶液中B、通入足量溴水中C、一定条件下通入H2D、点燃DB再见